@article { author = {dorosti, niloufar and biranvand, akram}, title = {Synthesis and characterization some new dioxaphosphorinanes as anticancer agents}, journal = {Iranian Journal of Chemistry}, volume = {2}, number = {2}, pages = {127-132}, year = {2020}, publisher = {}, issn = {2717-1442}, eissn = {2717-1450}, doi = {10.22036/ijc.2019.160411.1049}, abstract = {Some new dioxaphosphorinane derivatives were synthesized with general formula RC(O)NHP(O)OCH2C(CH3)2CH2O [R = 4-CH3OC6H4 (1), 4-NO2C6H4 (2), C6H5 (3), 4-CH3OC6H4NH (4)]. The structures of the compounds were established by IR, 1H NMR, 13C, 31P NMR spectroscopy. Two separate signals for CH3 groups on dioxaphosphorinane rings and the Hequatorial and Haxial atoms of CH2 groups in these compounds demonstrate that the synthesized compounds are toward one chair conformation. Besides, all newly synthesized compounds and cyclophosphamide (standard drug, CP) were screened for their anticancer activity against three human cell lines, breast cancer (MCF-7), prostate cancer (PC-3) and cervical cancer (HeLa). Results indicated that compound 4 with phosphinourea backbone and methoxy substitute was found to be the most active with IC50 of 0.03±0.007, 0.011±0.003, and 0.05±0.009 (nM) against MCF-7, PC‐3, and HeLa cell lines, respectively. Further, the structure-activity relationship (SAR) indicates that high lipophilic nature and the molecular volume of 4 have the direct order with its activity.}, keywords = {Anticancer,Dioxaphosphorinane,NMR,structure-activity relationship}, title_fa = {سنتز و شناسایی برخی دی‌اکسافسفرینان‌های جدید به عنوان معرف‌ ضدسرطان}, abstract_fa = {در این پژوهش، مشتقات دی‌اکسافسفرینان جدیدی با فرمول‌عمومی RC(O)NHP(O)OCH2C(CH3)2CH2O [R = 4-CH3OC6H4 (1), 4-NO2C6H4 (2), C6H5 (3), 4-CH3OC6H4NH (4)] تهیه شدند. ساختار این مواد بوسیله طیف سنجی IR, 1H, 13C, 31P-NMR شناسایی گردید. وجود دو نوع پروتون مربوط به گروه‌های متیل متفاوت و اتم‌هایHaxial و Hequatorial مربوط به گروه‌های CH2 حلقه دی‌اکسا، تاییدکننده فرم صندلی این مشتقات می‌باشد. همچنین سمیت این ترکیبات و سیکلوفسفامید (داروی استاندارد) برروی سه رده سلول سرطانی انسانی PC-3 (سرطان پروستات) ،HeLa (سرطان‌ دهانه رحم)، وMCF-7 (سرطان سینه) ارزیابی شد .نتایج نشان داد که ترکیب 4 با چارچوب فسفینواوره‌ای و استخلاف متوکسی موثرترین فعالیت را با مقدار IC50 ، 007/0±03/0 ، 003/0 ± 011/0، 009/0±05/0 نانومولار در برابر سلول‌های سرطانی MCF-7 ، PC-3 و HeLa بترتیب دارد. علاوه براین، ارتباط فعالیت با ساختار این ترکیبات (SAR)، حاکی از این است که قدرت چربی دوستی و حجم مولکولی زیاد ترکیب 4، نقش موثری در زیاد بودن سمیت این مشتق دارد.}, keywords_fa = {دی‌اکسافسفرینان,رابطه ساختار- فعالیت,رزونانس مغناطیسی هسته,ضدسرطان}, url = {http://www.chemistryresearches.ir/article_104120.html}, eprint = {http://www.chemistryresearches.ir/article_104120_6e267c63900dc4a9e247903c17761f2f.pdf} }