3،1-دی‌سولفونیک اسید ایمیدازولیوم کلرید به عنوان کاتالیستی بسیار کارآمد برای سنتز N،N′-آلکیلیدن بیس‌آمیدها

نوع مقاله: مقاله پژوهشی

نویسندگان

بخش شیمی، دانشگاه پیام نور، تهران، ص.پ. 3697-19395، ایران

چکیده

در این تحقیق، یک روش جدید بسیار کارآمد برای سنتز N،N′-آلکیلیدن بیس‌آمیدها ارائه شده است. واکنش بین آلدهیدهای آروماتیک و آمیدهای نوع اول در حضور مایع یونی اسیدی 3،1-دی‌سولفونیک اسید ایمیدازولیوم کلرید ([Dsim]Cl) تحت شرایط بدون حلال، این ترکیبات را با بازده بالا در زمان کوتاه داده است.
گروه عاملی آمید در صنایع شیمیایی و دارویی اهمیت فراوانی دارد. به طور مثال، بیس آمیدها در سنتز مواد زیستی پپتیددار و شبه پپتیدی و دیگر ترکیبات دارویی کاربرد وسیعی دارند. بهترین روش تهیه N،N′-آلکیلیدن بیس آمیدها واکنش تراکمی بین آمید و آلدهید می باشد؛ برای این واکنش چندین کاتالیزور گزارش شده است.
اما، روش های گذشته برای سنتز این مشتقات آمیدی دارای معایبی هستند که به شرح زیر می باشد: دمای بالای واکنش، بازده های متوسط، زمان های واکنش طولانی، روش سخت تهیه کاتالیزور، استفاده از حلال های آلی سمی و فرار به عنوان محیط واکنش و عدم توافق با قواعد شیمی سبز. بنابراین، ارائه کاتالیزورهای جدید برای این واکنش که فاقد این نقاط ضعف باشد مهم می باشد.

چکیده تصویری

3،1-دی‌سولفونیک اسید ایمیدازولیوم کلرید به عنوان کاتالیستی بسیار کارآمد برای سنتز N،N′-آلکیلیدن بیس‌آمیدها

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

1,3-Disulfonic acid imidazolium chloride as a highly efficient catalyst for the synthesis of N,N′-alkylidene bisamides

نویسندگان [English]

  • Soheila Kaman-Torki
  • Abdolkarim Zare
Department of Chemistry, Payame Noor University, PO Box 19395-3697 Tehran, Iran
چکیده [English]

In this research, a highly efficient new method for the synthesis of N,N′-alkylidene bisamides has been introduced. The reaction between aromatic aldehydes and primary amides in the presence of acidic ionic liquid 1,3-disulfonic acid imidazolium chloride ([Dsim]Cl) under solvent-free conditions afforded these compound in high yields and in short times.
Amide functional group is of importance in chemical and medicinal industries. For example, bisamides have been extensively applied in the synthesis of peptide- and pseudo-peptide-containing biological materials, and other medicinal compounds. The best method for the preparation of N,N′-alkylidene bisamide is the condensation reaction between amide and aldehyde; several catalysts have been reported for this reaction.
However, the previous methods for the synthesis of these amide derivatives have drawbacks, as following: high reaction temperature, moderate yields, long reaction times, difficult procedure for catalyst preparation, the use of toxic and volatile organic solvents as reaction media, and no agreement with green chemistry protocols. Thus, introducing new catalysts for this reaction, which have not these drawbacks, is of importance.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Alkylidene bisamide
  • Acidic ionic liquid
  • Disulfonic acid imidazolium chloride ([Dsim]Cl)
  • Solvent-free reaction
  • primary amide
1) A. S. BronycaClare, D. R. MacFarlane Ionic Liquids (Topics in Current Chemistry), B. Kirchner (Ed.), Springer, 2010.
2) P. Wasserscheid, T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
3) R.L. Vekariya, J. Mol. Liq. 227 (2017) 44.
4) J.P. Hallett, T. Welton, Chem. Rev. 111 (2011) 3508.
5) H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, D. Morvan, Appl. Catal. A: Gen. 373 (2010) 1.
6) P. Hapiot, C. Lagrost, Chem. Rev. 108 (2008) 2238.
7) J. Pavlinac, M. Zupan, K.K. Laali, S. Stavber, Tetrahedron 65 (2009) 5625.
8) J.R. Nair, F. Colò, A. Kazzazi, M. Moreno, D. Bresser, R. Lin, F. Bella, G. Meligrana, S. Fantini, E. Simonetti, G.B. Appetecchi, S. Passerini, C. Gerbaldi, J. Power Sources 412 (2019) 398.
9) M. Beyrati, A. Hasaninejad, Tetrahedron Lett. 58 (2017) 1947.
10) A. Zare, M. Merajoddin, A. R. Moosavi-Zare, M. Zarei, M. H. Beyzavi, M. A. Zolfigol, Res. Chem. Intermed. 42 (2016) 2365.
11) A. Selka, N. A. Levesque, D. Foucher, O.  Clarisse, F. Chemat, M.  Touaibia, Org. Process Res. Dev. 21 (2017) 60.
12) X.-L. Wang, X.-T. Sha,G.-C. Liu, N.-L. Chen, Y. Tian, CrystEngComm 17 (2015) 7290.
13) M.-N. Chang, X.-K. Yang, P. M. Chhetri, J.-D. Chen, Polymers 9 (2017) 691.
14) R.S. Mulla, M.S. Beecroft, R. Pal, J.A. Aguilar, J. Pitarch‐Jarque, E. García‐España, E. Lurie‐Luke, G.J. Sharples, J.A.G. Williams, Chem. Eur. J. 24 (2018) 7137.
15) S.A. Ramachandran, P.S. Jadhavar, S.K. Miglani, M.P. Singh, D.P. Kalane, A.K. Agarwal, B.D. Sathe, K. Mukherjee, A. Gupta, S. Haldar, M. Raja, S. Singh, S.M. Pham, S. Chakravarty, K. Quinn, S. Belmar, I.E. Alfaro, C. Higgs, S. Bernales, F.J. Herrera, R. Rai, Bioorg. Med. Chem. Lett. 27 (2017) 2153.
16) T. Yamazaki, K. I. Nunami, M. Goodman, Biopolymers 31 (1991) 1513.
17) M. Goodman, H. Shao, Pure Appl. Chem. 68 (1996) 1303.
18) J. W. Bode, Curr. Opin. Drug. Discovery 9 (2006) 765.
19) M. Rodriguez, P. Dubreuil, J. P. Bali, J. Martinez, J. Med. Chem. 30 (1987) 758.
20) J. P. Wan, Y. F. Chai, J. M. Wu, Y. J. Pan, Synlett 19 (2008) 3068.
21) F.C. Sumera, Kimika 10 (1994) 1.
22) A.S. Tomcufcik, S.D. Willson, A.W. Vogel, US Patent (1963) 3,085,940.
23) D.L. Murfin, K. Hayashi, L.E. Miller, J. Polym. Sci. A 8 (1970) 1967.
24) A.T. Coscia, US Patent (1963) 3,114,784.
25) B. F. Mirjalili, M. A. Mirhoseini, J. Chem. Sci. 125 (2013) 1481.
26) G. Harichandran, S. D. Amalraj, P. Shanmugam, J. Iran. Chem. Soc. 8 (2011) 298.
27) M. Kour, S. Paul, New J. Chem. 39 (2015) 6338.
28) G. Ramachandran, R. Saraswathi, M.Kumarraja, P. Govindaraj, T. Subramanian, Synth. Commun. 48 (2018) 216.
29) M. Anary-Abbasinejad, M. H. Mosslemin, A. Hassanabadi, S. Tajik Safa, Synth. Commun. 40 (2010) 2209.
30) K. Selvakumar, T. Shanmugaprabha, M. Kumaresan, P. Sami, Synth. Commun. 47 (2017) 2115.
31) T. L. Lambat, S. S. Deo, F. S. Inam, T. B. Deshmukh, A. R. Bhat, Karbala Int. J. Modern Sci. 2 (2016) 63.
32) H. R. Saadati-Moshtaghin, F. M. Zonoz, M. M. Amini, J. Solid State Chem. 260 (2018) 16.
33) A. Mouradzadegun, S. Elahi, F. Abadast, RSC Adv. 4 (2014) 31239.
34) B. Maleki, M. Baghayeri, RSC Adv. 5 (2015)79746.
35) F. Tamaddon, H. Shooroki-Kargar, A. A. Jafari, J. Mol. Catal. A: Chem. 368 (2013) 66.
36) M.A. Zolfigol, A. Khazaei, A.R. Moosavi-Zare, A. Zare, V. Khakyzadeh, Appl. Catal. A: Gen. 400 (2011) 70.