سنتز ترکیبات 4،′4-(آریل متیلن)-بیس(3-متیل-1-فنیل-1H-پیرازول-5-ال) با استفاده از سامانه محلول آبی بوریک اسید

افشار هزارخانی, حدیث; موسوی زارع, سید احمد رضا; گودرزی افشار, حمید; رضایی گهر, محمد

doi:10.22036/ijc.2019.159629.1047

سنتز ترکیبات 4،′4-(آریل متیلن)-بیس(3-متیل-1-فنیل-1H-پیرازول-5-ال) با استفاده از سامانه محلول آبی بوریک اسید

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

بخش شیمی، دانشگاه سید جمال الدین اسدآبادی، اسدآباد، کد پستی: 6541861841، ایران

10.22036/ijc.2019.159629.1047

چکیده

محلول آبی اسید بوریک به عنوان یک سیستم کاتالیزوری کارآمد برای واکنش بین فنیل هیدرازین، اتیل استو استات و آریل آلدهیدها به کار برده شد و مشتقات بیس(پیرازولیل) متان تهیه شدند. با واکنش اسید بوریک با آب، H + به صورت درجا تولید شد و واکنش تحت شرایط سبز و ملایم به طور موثر کاتالیز شد. در این مقاله سنتز بیس(پیرازولیل)متان ها(BPMs) از جمله ترکیبات 4،′4-(آریل متیلن)-بیس(3-متیل-1-فنیل-1H-پیرازول-5-ال) از طریق واکنش های متوالی نئوناگل - مایکل با استفاده از محلول آبی اسید بوریک، در دمای 70 درجه سانتی گراد تحت شرایط آبی با راندمان بالا و زمان کوتاه گزارش شد.
محلول آبی اسید بوریک به عنوان یک سیستم کاتالیزوری کارآمد برای واکنش بین فنیل هیدرازین، اتیل استو استات و آریل آلدهیدها به کار برده شد و مشتقات بیس(پیرازولیل) متان تهیه شدند. با واکنش اسید بوریک با آب، H + به صورت درجا تولید شد و واکنش تحت شرایط سبز و ملایم به طور موثر کاتالیز شد. در این مقاله سنتز بیس(پیرازولیل)متان ها(BPMs) از جمله ترکیبات 4،′4-(آریل متیلن)-بیس(3-متیل-1-فنیل-1H-پیرازول-5-ال) از طریق واکنش های متوالی نئوناگل - مایکل با استفاده از محلول آبی اسید بوریک، در دمای 70 درجه سانتی گراد تحت شرایط آبی با راندمان بالا و زمان کوتاه گزارش شد.
.

چکیده تصویری

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

The synthesis of 4,4´-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)s using boric acid aqueous solution system

نویسندگان [English]

Hadis Afshar-Hezarkhani
Ahmad Reza Moosavi-Zare
Hamid Goudarziafshar
mohammad rezaei-gohar

Sayyed Jamaleddin Asadabadi University, Asadabad, 6541861841, Iran

چکیده [English]

Boric acid aqueous solution system as an efficient catalytic system was applied for the reaction of phenyl hydrazine, ethyl acetoacetate and aryl aldehydes to prepare bis(pyrazolyl)methanes. By the reaction of Boric acid with water, H+ was generated and catalyzed the reaction under green and mild condition. In this paper, the synthesis of bis(pyrazolyl)methanes including 4,4´-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)s was reported by tandem Knoevenagel–Michael reaction of phenyl hydrazine, ethyl acetoacetate and aryl aldehydes in the presence of boric acid aqueous solution system, at 70 °C with high yields and short reaction times.
Boric acid aqueous solution system as an efficient catalytic system was applied for the reaction of phenyl hydrazine, ethyl acetoacetate and aryl aldehydes to prepare bis(pyrazolyl)methanes. By the reaction of Boric acid with water, H+ was generated and catalyzed the reaction under green and mild condition. In this paper, the synthesis of bis(pyrazolyl)methanes including 4,4´-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)s was reported by tandem Knoevenagel–Michael reaction of phenyl hydrazine, ethyl acetoacetate and aryl aldehydes in the presence of boric acid aqueous solution system, at 70 °C with high yields and short reaction times.

کلیدواژه‌ها [English]

Bis(pyrazolyl)methane
4
4´-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
Knoevenagel–Michael reaction
Phenyl hydrazine

مراجع

[1] B. B. Toure, D.G. Hall, Chem. Rev. 109, 4439 (2009).
[2] D. M. Shen, M. Shu, K. T. Chapman, Org. Lett., 2, 2789 (2000).
[3] S. Sugiura, S. Ohno, O. Ohtani, K. Izumi, T. Kitamikado, H. Asai, K. Kato, J. Med. Chem., 20, 80 (1977).
[4] L. C. Behr, R. Fusco, C. H. Jarboe, in The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Pyrazoles, Pyrazolines, Pyrazolidines, Indazoles and Condensed Rings, ed. A. Weissberger, Interscience Publishers, New York, (1967).
[5] C. E. Rosiere, M. I. Grossman, Science, 113, 651 (1951).
[6] D. M. Bailey, P. E. Hansen, A. G. Hlavac, E. R. Baizman, J. Pearl, A. F. Defelice, M. E. Feigenson, J. Med. Chem., 28, 256 (1985).
[7] R. N. Mahajan, F. H. Havaldar, P. S. Fernandes, J. Indian Chem. Soc., 68, 245 (1991).
[8] P. M. S. Chauhan, S. Singh, R. K. Chatterjee, Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem., 32, 858 (1993).
[9] D. Singh, D. Singh, J. Chem. Eng. Data, 29, 355 (1984).
[10] B. I. Buzykin, T. I. Lonshchakova, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 20, 2224 (1971).
[11] W. Wang, S.-X. Wang, X.-Y. Qin, J.-T. Li, Synth. Commun., 35, 1263 (2005).
[12] M. N. Elinson, A. S. Dorofeev, R. F. Nasybullin, G. I. Nikishin, Synthesis, 12, 1933 (2008).
[13] A. Khazaei, M. A. Zolfigol, A. R. Moosavi-Zare, Zh. Asgari, M. Shekouhy, A. Zare, A. Hasaninejad, RSC Adv., 2, 8010 (2012).
[14] A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, M. Zarei, A. Zare, V. Khakyzadeh, A. Hasaninejad, Appl. Catal. A. Gen., 467, 61 (2013).
[15] Z. Karimi-Jaberi, B. Pooladian, M. Moradi, E. Ghasemi, Chin. J. Catal. 33, 194 (2012).
[16] Sh. Tayebi, M. Baghernejad, D. Saberi, Kh. Niknam, Chin. J. Catal., 32, 1477 (2011).
[17] S. Sobhani, A. Hasaninejad, M. Faal Maleki, Z. Pakdin Parizi, Synth. Commun., 42, 2245 (2012).
[18] A. Khazaei, F. Abbasia, A. R. Moosavi-Zare, New. J. Chem., 38, 5287 (2014).
[19] M. Baghernejad, Kh. Niknam, Int. J. Chem., 4, 52 (2012).
[20] Sh. Tayebi, Kh. Niknam, Iran. J. Catal., 2, 69 (2012).
[21] A. Hasaninejad, M. Rasekhi Kazerooni, A. Zare, ACS Sustainable Chem. Eng., 1, 679 (2013).
[22] H. Kiyani, F. Ghorbani, Research on Chemical Intermediates, 41, 2653 (2015).
[23] B. Maleki, M. Gholizadeh, Z. Sepehr, Bull. Korean Chem. Soc., 32, 1697 (2011).
[24] S. Habibzadeh, H. Ghasemnejad-bosra, J. Chin. Chem. Soc., 58, 1 (2001).
[25] S. F. Hojati, M. Gholizadeh, M. Haghdoust, F. Shafiezadeh, Bull. Korean Chem. Soc., 31, 3238 (2010).
[26] A. Khazaei, H. A. Alavi Nik, A. R. Moosavi-Zare, J. Chin. Chem. Soc. 62, 675 (2015).
[27] B. Sadeghi, M. Ghorbani Rad, Iran. J. Catal., 2, 67 (2014).
[28] D. Banerjee, R. Karmakar, U. Kayal, G. Maiti, Synth. Commun., 47, 1006 (2017).
[29] T. B. Nguyen, J. Sorres, M. Q. Tran, L. Ermolenko, A. Al-Mourabit, Org. Lett., 14, 3202 (2012).