سنتز یک مرحله‌ای بنزو[e]ایزوایندول-3،1-دی‌اون‌ها و نفتو[2،1-c]فوران-3،1-دی‌اون‌ها با حلقه افزایی دیلز-آلدر دی‌اِن‌های استایرنی برروی مالئیمیدها در مجاورت نمک مس

نوع مقاله: مقاله پژوهشی

نویسندگان

دانشگاه گیلان، گروه شیمی، رشت، ایران

10.22036/ijc.2019.193888.1082

چکیده

جوش خوردن یک حلقه به وسیله تشکیل دو پیوند به طور همزمان و در ازای ازبین رفتن دو پیوند سست تر همیشه مورد توجه شیمیدان ها بوده است. مالئیمیدها به دلیل شرکت هر دو اتم کربن پیوند دوگانه شان در واکنش های آلی معروف هستند. در این مطالعه برای نخستین بار ترکیبات بنزو[e]ایزوایندول-3،1-دی اون ها با استفاده از پیشبرنده مس طی یک واکنش یک مرحله ای از استایرن ها و مالئیمیدهای مختلف سنتز شدند. این نخستین گزارش از واکنش دیلز-آلدر دی‌ان‌های استایرنی با آلکن ها است. واکنش برای مشتقات مختلف استایرن ها همچنین مشتقات مختلف مالئیمیدها با بازده بالا به محصولات مورد نظر انجامید. همچنین با استفاده از این روش، مشتقات با ارزش نفتو [2،1-c]فوران-3،1-دی اون ها با استفاده از واکنش مالئیک انیدرید با استایرن ها سنتز شدند. روش حاضر فقط در یک مرحله به طور مستقیم با استفاده از مواد اولیه در دسترس و تجاری استایرن انجام و بازده های بالایی از محصولات در اختیار شیمیدان های آلی می گذارد.

عنوان مقاله [English]

Direct synthesis of benzoisoindole-1,3-diones and naphtho[1,2-c]furan-1,3-diones via Cu-promoted Diels-Alder reaction of vinyl arenes as dienes and maleimides

نویسندگان [English]

  • Mehdi Sheykhan
  • Saba Gholampour
University of Guilan
چکیده [English]

Fusion of a ring segment through the formation of two new bonds at the expense of two other (weaker) bonds is a transformation which were always at the center of chemists‘ attention. Maleimides have aspiration for involvement of both their olefinic carbons in the reactions in which they take part. In this study, for the first time the synthesis of benzo [e] isoindole-1,3- diones using copper promoted one pot reaction of styrene derivatives with maleimides is reported. This is the first report on the Diels-Alder reaction of styrenes as dienes with the ene systems. in addition, valuable naphtho [1,2-c] furan-1,3- diones derivatives are synthesized via the reaction of maleic anhydrides with styrenes (using maleic anhydride instead of derivatives of maleimide). Use of commercially available styrenes as raw materials as well as the direct synthetic strategy of the invented procedure led to high yields of products for the synthetic organic chemists.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Benzo[e]isoindole-diones
  • Naphtho[1
  • 2-c]furan-diones
  • Diels-Alder
  • Styrenes