کاهش پارا و اورتونیتروفنول با استفاده از کمپلکس مس(II) تثبیت شده بر روی سیلیکای مزوپور KIT-5

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

دانشکده شیمی، دانشگاه صنعتی اصفهان، اصفهان، ایران

10.22036/ijc.2020.190386.1090

چکیده

برای حذف و کاهش ترکیب‌های سمی نیتروفنول از آب‌های آلوده و پساب‌های صنایع مطالعه‌های بسیاری انجام شده است و از روش‌های گوناگون مانند جذب، اکسایش کاتالیتیکی، الکتروشیمیایی و غیره استفاده شده است اما این روش‌ها مشکل‌هایی از جمله حساسیت کم، هزینه‌ی بالا و مدت زمان طولانی دارند. یکی از روش‌های مورد توجه دانشمندان در سال‌های اخیر هیدروژندارکردن کاتالیتیکی مشتقات نیتروفنول و تبدیل آن‌ به مشتق آمینوفنول است. از همین رو در این مقاله تلاش شد تا با ساخت نانوکاتالیست‌های ناهمگن، مواد سمی و سرطان‌زای نیتروفنول به مشتق آمینوفنول آن کاهش داده شود. به منظور ساخت این نانو کاتالیست‌هه از مس(II) با استفاده از لیگاندهای باز شیف سه دندانه‌ای (ONO) که ساختار آن [CuL(DMF)]، و در آن L لیگاند 1-((2-آمینو-نیتروفنیل ایمینو)متیل)نفتالن است، تهیه و به وسیله طیف سنجی فروسرخ و طیف الکترونی مریی- فرابنفش شناسایی شد. سپس کاتالیست‌های ، [CuL(DMF)]/KIT-5 و [CuL]/ KIT-5/PPh3 از کمپلکس‌ تهیه شده و نانو ذره‌ی سیلیکای KIT-5 مزوپور و فسفین‌ها تهیه شدند و با روش‌های طیف الکترونی حالت جامد، طیف سنجی فروسرخ، پراش پرتو ایکس، روش میکروسکوپ الکترونی روبشی (FE-SEM) شناسایی شدند. سپس فعالیت کاتالیتیکی کاتالیست‌های تهیه شده در واکنش کاهش پارانیتروفنول به پاراآمینوفنول و واکنش کاهش اورتونیتروفنول به اورتوآمینوفنول بررسی شد و در نهایت به وسیله طیف سنجی مریی- فرابنفش دنبال شد و قابلیت بازیابی آن‌ها مورد بررسی قرار گرفت.

چکیده تصویری

کاهش پارا و اورتونیتروفنول با استفاده از کمپلکس مس(II) تثبیت شده بر روی سیلیکای مزوپور KIT-5

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Reduction of para and ortho-nitrophenol with fixation of copper(II) complex on mesoporous silica KIT-5

نویسندگان [English]

  • Ali Hossein Kianfar
  • Ali Reza Najafi Chermahini
  • abbas abdolvand
  • mohammad amin Arayesh
department of chemistry, Isfahan university of technology
چکیده [English]

Several studies have been carried out to remove and reduce nitrophenol from contaminated water and industrial effluents, and various methods have been used such as catalytic electrochemical and so on. But these methods have problems such as low sensitivity, high cost and a long time. One of the ways in which scientists have considered the catalytic hydrogenation of these materials in recent year is to convert nitrophenol into aminophenol derivative by making heterogeneous nanocatalyst, toxic substances and carcinogens of nitrophenol. In this paper, Copper complex was synthesized by three dentate Schiff base ligands (ONO) with the general structure of [CuL(DMF)] which L is 1-((2-amino-nitrophenylimino) methyl) naphthalene and characterized by FT-IR Spectroscopy. Then [CuL(DMF)]/KIT-5, and [CuL]/ KIT-5/PPh3 catalysts were prepared from synthesized complex, mesoporous silica KIT-5 and phosphine and characterized by FT-IR, XRD and FE-SEM methods. Afterwards, their catalytic activity in the reduction of para and ortho-nitrophenol to para and to ortho-aminophenol was followed via UV-Vis spectroscopy and their recyclability were investigated. The results showed that [CuL]/KIT-5/PPh3 catalysts possess a higher efficiency in para and ortho-nitrophenol reduction respectively.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Heterogeneous catalyst
  • nanocatalyst
  • Mesoporous silica KIT-5
  • ortho-nitrophenol
  • Para-nitrophenol
1) Bell, S. C., Conklin, G. L., Childress, S.J., "The Separation of Ketamine Isomers", Journal of the               American Chemical Society, Vol. 85, pp. 2868-2869, 1963.
2) Kjeld, J., Van Bommel,C., Verboom, W., Kooijman, H., Spek, A. L., Reinhoudt, N. D., "Atriclinic                  modification of triphenylphosphin", Inorganic Chemistry, Vol. 37, pp. 4197-4203, 1998.
(3 پورعزیزی، ز، "سنتز و شناسایی تعدادی از کمپلکس‌های بازشیف 2- هیدروکسی نفتالیدن 4- کلرو 2- آمینوفنول و 2- هیدروکسی نفتالیدن 2- آمینوفنول نیکل فسفین"،دانشکده شیمی، دانشگاه یاسوج، 1391.
4) Radecka-Paryzek, W., Pospieszna-Markiewicz, I., Kubicki, M., "Self assembled two-dimensional                  salicylaldimine lanthanum (III) nitrate coordination", polymer. Inorg. Chim. Acta, Vol. 360, pp. 488-          496, 2007.
 5) Franaz, A., et al. "Two new azido bridging Mn (II) 1D systems: Synthesis and characterization of               trans-Mn (N3)2 (2-aminopyridine)2] n and trans-Mn (N3)2 (4-azidopyridine)2] n", Journal of Molecular       Structure, Vol. 969.1, pp.192-196, 2010.
6) Rover Jr, L., Garcia, C.A.B., Neto, G.D.O., Kubota, L.T., and Galembeck, F.,Acetylsalicylicacid                   determination in pharmaceutical samples by FIA-potentiometry using a salicylate-sensitive tubular          electrodewith an ethylene-vinyl acetate membrane", Analytica Chimica Acta, Vol. 366, No. 1–3, pp.
   103-109, 1998.
7) Kleitz, F., Liu, D., Anilkumar, G.M., Park, I.S., Solovyov, L.A., Shmakov, A.N. and Ryoo, R., "Large cage      face-centered-cubic Fm 3 m mesoporous silica: Synthesis and structure", The Journal of Physical             Chemistry B., Vol 107, 14296-14300, 2003.
8) Fageria, P., Uppala, S., Nazir, R., Gangopadhyay, S., Chang, C.H., Basu, M., and Pande, S., "Synthesis       of Mono- (Au & Pd) and Bimetallic (AuPd) Nanoparticles Using Carbon Nitride (C3N4) Quantum Dot via     Photochemical Route for Nitrophenol Reduction", Langmuir. Vol. 32(39), pp. 10054-10064, 2016.
9) Dong, W., Cheng, S., Feng, C., Shang, N., Gao, S., Wang C., "Febrication of highly dispersed Pd                nanoparticles supported on reduced graphene oxide for catalytic reduction of 4-nitrophenol", Catal.         Commun. Vol. 90, pp. 70-74, 2017.
10) Cavusoglu, H., Buyukbekar, B.Z., Sakalak, H., and Kohsakowski, S., Retraction. "Gold nanoparticles          immobilized on electrospun titanium dioxide nanofibers for catalytic reduction of 4-nitrophenol",             Chem. Phys. Chem., Vol. 18(14), pp. 1956, 2017.
11) Das, T. K., Ganguly, S., Bhawal, P., Mondal, S., and Das, "A facile green synthesis if silver                        nanoparticle-decorated hydroxyapatite for efficient catalytic activity towards 4-nitrophenol reduction", Res. Chem. Intermed. Vol. 44(2), pp. 1189-1208, 2018.
12) Babgi, P. and Roa, V. L., "Catalytic reduction of 4-Nitrophenol to 4-Aminophenol by using Fe2O3-             Cu2O-TiO2 Nano Composite", IJCS. Vol. pp. 123-127, 2016.
13) Farag, A.M., Teoh, S.G., Osman, H., Chantrapromma, S. and Fun, H.-K., "(E)-1-(2-Amino-5-                    nitrophenyl) iminiomethyl] naphthalen-2-olate", Acta Crystallographica Section E: Structure Reports       Online. Vol. 66, No. 5, pp. 1227-1228, 2010.
14) Tao K, Ma Q, Tsubaki N, Zhou S, Han L. Molybdenum containing cage like mesoporous KIT-5 for               enhanced catalytic conversion of 1-butene and ethylene to propene. Journal of Molecular Catalysis A:      Chemical. 15;416:39-46. 2016
15) Tsoncheva T, Ivanova L, Rosenholm J, Linden M. Cobalt oxide species supported on SBA-15, KIT-5            and KIT-6 mesoporous silicas for ethyl acetate total oxidation. Applied Catalysis B: Environmental.           15;89(3-4):365-74. 2009
16) Kalbasi RJ, Mosaddegh N. Synthesis and characterization of Pd-poly (N-vinyl-2-pyrrolidone)/KIT-5           nanocomposite as a polymer–inorganic hybrid catalyst for the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. Journal of Solid State Chemistry. 1;184(11):3095-103. 2011
17) Kalbasi RJ, Zirakbash A. Synthesis, characterization and drug release studies of poly (2-hydroxyethyl       methacrylate)/KIT-5 nanocomposite as an innovative organic–inorganic hybrid carrier system. RSC          Advances. 5(16):12463-71. 2015