سنتز کارآمد و سه‌جزیی 4-آریلیدن-3-پروپیل/کلرومتیل‌ایزوکسازول-5(H4)-اون‌ها در شرایط آبی

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه دامغان، کد پستی 41167–36716، دامغان، ایران

2 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه شهرکرد، شهرکرد، ایران

10.22036/cr.2021.256901.1124

چکیده

واکنش سه‌جزیی و تک‌‌ظرفی آریل/هتروآریل آلدهیدها با هیدروکسیل‌آمین هیدروکلرید و اتیل 3-اکسوهگزانوات و یا اتیل 4-کلرو-3-اکسوبوتانوات در آب برای سنتز کارآمد و سبز 4-آریلیدن-3-پروپیل/کلرومتیل‌ایزوکسازول-5-(H4)-اون‌ها مورد استفاده قرار گرفت. این واکنش‌های تراکم حلقوی سه‌جزیی، در مجاورت مقادیر کاتالیزی از پتاسیم کربنات و در دمای اتاق انجام شدند. ناجورحلقه‌های ایزوکسازولی با بازده‌های بسیار خوبی و در مدت زمان‌های نسبتاً کوتاهی تحت شرایط ملایم واکنش به‌دست آمدند. این هتروحلقوی‌شدن چندجزیی به‌عنوان یک راهبرد سنتزی با برخی از روش‌های سنتزی این دسته از ایزوکسازول‌ها بر حسب بازده شیمیایی، زمان واکنش و شرایط سبز و ملایم قابل رقابت است. این روش ویژگی‌های امیدوار کننده‌ای از جمله: سهولت انجام واکنش، جداسازی آسان فرآورده‌ها، دوستدار محیط زیست، مقرون به‌صرفه بودن، عدم نیاز به حرارت و دستگاه‌های خاصی مثل دستگاه‌های ریزموج و فراصوت دارد. ساختار ناجورحلقه‌های سنتز شده با بهره گرفتن از تجزیه و تحلیل طیف‌های رزونانس مغناطیسی هسته‌ای پروتون و کربن-13 (1H NMR و 13C NMR) و تجزیه عنصری شناسایی شدند.

چکیده تصویری

سنتز کارآمد و سه‌جزیی 4-آریلیدن-3-پروپیل/کلرومتیل‌ایزوکسازول-5(H4)-اون‌ها در شرایط آبی

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Efficient and three-component synthesis of 4-arylidene-3-propyl/chlromethylisoxazol-5(4H)-ones under aqueous conditions

نویسندگان [English]

  • Hamzeh Kiyani 1
  • Faezeh Heidari 2
1 School of Chemistry, Damghan University, Damghan, Iran
2 دانشجو
چکیده [English]

The one-pot, three-component reaction of aryl/heteroaryl aldehydes with hydroxylamine hydrochloride and ethyl 3-oxohexanoate or ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate in water has been applied to the efficient and green synthesis of 4-arylidene-3-propyl/chlromethylisoxazol-5(4H)-ones. These three-component cyclocondensation have been performed in the presence of potassium carbonate as the catalyst at room temperature. Heterocyclic compounds have been obtained in high yields and relatively shorter reaction times under mild reaction conditions. This multicomponent heterocyclization as the synthetic strategy capable to compete with the some synthetic methods of these heterocycles in terms of chemical yields, reaction times, green, and mild reaction conditions. This method having promising features, including easy reaction, simple isolation of products, benign, cost-effective, no use of heating and special devices such as ultrasound and microwave apparatus. The structures of the synthesized heterocyclic compounds have been characterized using analyzing spectral data of 1H and 13C nuclear magnetic resonance (1H NMR and 13C NMR) and elemental analysis.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Ethyl 4-chloroacetoacetate
  • Ethyl 3-oxohexanoate
  • Green synthesis
  • Isoxazol-5(4H)-one
  • Potassium carbonate
1)       B.A. Chalyk, K. V. Hrebeniuk, K. S. Gavrilenko, I. B. Kulik, A. B. Rozhenko, D. M. Volochnyuk, O. S. Liashuk, O.O. Grygorenko, Eur. J. Org. Chem., 2018, 5585 (2018)
2)       P. Grünanger, P. Vita-Finzi, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Isoxazoles, Vol. 49. John Wiley & Sons. 2009
3)       M. M. M. Santos, N. J. Faria, S. J. Iley, M. B. Coles, M. Hursthouse, R. Martins, Bioorg. Med. Chem. Lett., 20, 193 (2010)
4)       D. Patrizia, A. Carbone, P. Barraja, G. Kelter, G. H. H. Fiebig, Bioorg. Med. Chem., 18, 4524 (2010)
5)       T. Karabasanagouda, A. V. Adhikari, M. Girisha, Indian J. Chem., 48B, 430 (2009)
6)       W. Knecht, M. Löffler, Biochem. Pharmacol., 56, 1259 (1998)
7)       J. Mao, H. Yuan, Y. Wang, B. Wan, D. Pak, R. He, S. G. Franzblau, Bioorg. Med. Chem. Lett., 20, 1263 (2010)
8)       S. Balalaie, A. Sharifi, B. Ahangarian, Indian J. Heterocycl. Chem., 10, 149 (2000)
9)       M. L. Stivanin, M. Duarte, C. Sartori, N. M. R. Capreti, C. F. F. Angolini, I. D. Jurberg, J. Org. Chem., 82, 10319 (2017)
10)    N. Agrawal, P. Mishra, Med. Chem. Res., 27, 1309 (2018)
11)    S. M. Gomha, M. G. Badrey, M. M. Abdalla, R. K. Arafa, Med. Chem. Commun., 5, 1685 (2014)
12)    S. S. Wazalwar, A. R. Banpurkar, F. Perdih, J. Mol. Struct., 1150, 258 (2017)
13)    A. R. Banpurkar, S. S. Wazalwar, F. Perdih, Bull. Chem. Soc. Ethiop., 32, 249 (2018)
14)    V.S. Konkala, P.K. Dubey, J. Heterocycl. Chem., 54, 2483 (2017)
15)    S. J. Kim, J. Yang, S. Lee, C. Park, D. Kang, J. Akter, S. Ullah, Y. J. Kim, P. Chun, H. R. Moon, Bioorg. Med. Chem., 26, 3882 (2018)
16)    C. Bustos, E. Molins, J. G. Carcamo, M. N. Aguilar, C. Sanchez, I. Moreno-Villoslada, H. Nishide, X. Zarate, E. Schott, New J. Chem., 40, 2156 (2016)
17)    M. Lavanya, M. Jagadeesh, J. Hari Babu, R. Karvembu, H. K. Rashmi, P. Uma Maheswari Devi, A.V. Reddy, Inorg. Chim. Acta, 469, 76 (2018)
18)    N. Panathur, N. Gokhale, U. Dalimba, P. V. Koushik, P. Yogeeswari, D. Sriram, Bioorg. Med. Chem. Lett., 25, 2768 (2015)
19)    B. Kafle, N. G. Aher, D. Khadka, H. Park, H. Cho, Chem. Asian J., 6, 2073 (2011)
20)    B. Kafle, H. Cho, Bull. Korean Chem. Soc., 33, 275 (2012)
21)    Y. Kazui, S. Fujii, A. Yamada, M. Ishigami-Yuasa, H. Kagechik, A. Tanatani, Bioorg. Med. Chem., 26, 5118 (2018)
22)    A. Ishioka, Tanatani, K. Nagasawa, Y. Hashimoto, Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 2655 (2003)
23)    M. Tang, S. I. Odejinmi, Y. M. Allette, H. Vankayalapati, K. Lai, Bioorg. Med. Chem., 19, 5886 (2011)
24)    S. Breuer, M.W. Chang, J. Yuan, B.E. Torbett, J. Med. Chem. 55, 4968 (2012)
25)    Ş. G. Kömürcü, S. Rollas, N. Yilmaz, A. Çevikbaş, Drug Metabol. Drug Interact., 12, 161 (1995)
26)    W. Hallenbach, O. Guth, T. Seitz, H. J. Wrolowsky, P. Desbordes, U. Wachendorff-Neumann, P. Dahmen, E. Voerste, P. Lösel, O. Malssm, R. Rama, H. Hadano, US Patent, Pub. No.: US 2012/0065063A1 (2012)
27)    W. Hallenbach, O. Guth, T. Seitz, H. J. Wrolowsky, P. Desbordes, U. Wachendorff-Neumann, P. Dahmen, E. Voerste, P. Lösel, O. Malssm, R. Rama, H. Hadano, WIPO Patent Application WO/2011/161035A1 (2011)
28)    A. F. da Silva, A. A. G. Fernandes, S. Thurow, M. L. Stivanin, I. D. Jurberg, Synthesis, 50, 2473 (2018)
29)    X. H. Zhang, L. Y. Wang, Y. H. Zhan, Y. L. Fu, G. H. Zhai, Z. Y. Wen, J. Mol. Struct., 994, 371 (2011)
30)    X. H. Zhang, Y. H. Zhan, D. Chen, F. Wang, L. Y. Wang, Dyes Pigments, 93, 1408 (2012)
31)    E. Aret, H. Meekes, E. Vlieg, G. Deroover, Dyes Pigments, 72, 339 (2007)
32)    T. Ghosh, A. Gopal, A. Saeki, S. Sekic, V. C. Nair, Phys. Chem. Chem. Phys., 17, 10630 (2015)
33)    H. Kiyani, A. Mosallanezhad, Curr. Org. Synth., 15, 715 (2018)
34)    A. Mosallanezhad, H. Kiyani, Curr. Organocatal., 6, 28 (2019)
35)    A. P. Chavan, A. B. Pinjari, and P. C. Mhaske, J. Heterocycl. Chem., 52, 1911 (2015)
36)    F. Ghorbani, H. Kiyani, S. A. Pourmousavi, Res. Chem. Intermed., 46, 943 (2020)
37)    N. T. Hatvate, S. M. Ghodse, Synth. Commun., 50, 3676 (2020)
38)    Y. U. Gadkari, N. L. Jadhav, N. T. Hatvate, V. N. Telvekar, ChemistrySelect, 5, 12320 (2020)
39)    H. Kiyani, H. A. Samimi, Chiang Mai J. Sci. 44, 1011 (2017)
40)    M. Kalhor, S. M. Sajjadi, A. Dadras, RSC Adv., 10, 27439 (2020)
41)    P. Kour, M. Ahuja, P. Sharma, A. Kumar, A. Kumar, J. Chem. Sci. 132, 108 (2020)
42)    M. Ahmadzadeh, Z. Zarnegar, J. Safari, Green Chem. Lett. Rev., 11, 78 (2018)