سنتز موثر آریل آمین‌ها از آریل هالیدها در حضور نانوکاتالیست مس اکسید تثبیت ‌شده بر روی ملامین در حلال آب

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

بخش شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه شهرکرد، شهرکرد، ایران

10.22036/cr.2020.242339.1120

چکیده

در این تحقیق روشی موثر برای تهیه آریل آمین ها از آریل هالیدها توسط محلول آمونیاک در حضور نانو کاتالیست اکسید مس تثبیت شده بر روی ملامین (M-CuO nanocatalyst) در حلال آب ارائه شده است. کاتالیست با روش همرسوبی تهیه گردید و با تکنیک هایی مانند آنالیز عنصری با روش طیف نگاری فلوورسانس اشعه ایکس (XRF)، آنالیز گرما وزن سنجی(TGA) ، طیف سنجی مادون قرمز(FT-IR)، پراش اشعه ایکس، میکروسکوپ الکترونی روبشی نشر میدان(FESEM)، طیف سنجی پرتو ایکس (EDX)، طیف سنجی پراش انرژی پرتو ایکس (XRD) و آنالیز اندازه گیری سطح ویژه (BET)، شناسایی شد. آریل هالید های مختلفی با محلول آمونیاک واکنش داده شد و آریل آمین های مربوطه در زمان های نسبتا کوتاه و با راندمان بالایی تهیه شدند. M-CuO nanocatalyst کاتالیزوری پایدار، بدون خطر و با کارایی بالا می باشد که کار کردن با آن راحت است و به آسانی می توان آن را سنتز نمود. این کاتالیزور به راحتی از محیط واکنش قابل جداسازی می باشد. همچنین کاتالیست مورد استفاده در این روش، قابل بازیافت بوده و تا شش مرحله به خوبی سنتز آریل آمین ها را کاتالیز می کند. از دیگر مزیت های این روش می توان به آسان بودن روش انجام واکنش، هتروژن بودن شرایط واکنش، روشی بدون خطر برای محیط زیست، زمان نسبتا کوتاه واکنش ها و راندمان بالای محصولات اشاره کرد.

چکیده تصویری

سنتز موثر آریل آمین‌ها از آریل هالیدها در حضور نانوکاتالیست مس اکسید تثبیت ‌شده بر روی ملامین در حلال آب

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Efficient synthesis of aryl amines from aryl halides in the presence of melamine-supported CuO nanocatalyst in water

نویسندگان [English]

  • Jalal Albadi
  • Heshmat Allah Samimi Shalamzari
  • Ahmadreza Momeni
Department of chemistry, Faculty of science, Shahrekord university, Shahrekord, Iran
چکیده [English]

In this research, an efficient procedure is reported for the synthesis of aryl amines from aryl halides using aqueous ammonia in the presence of melamine-supported CuO nanocatalyst (M-CuO-nanocatalyst) in water. The catalyst was prepared by co-precipitation method and characterized by various techniques such as SEM, EDS, TGA, XRD , XRF, and BET analysis.Various aryl halides reacted with aqueous ammonia and corresponding aryl amines were obtained in relatively short reaction times and high yields. M-CuO-nanocatalyst is a stable, safe and high performance catalyst that working with it is easy. It can be easily separated from the reaction medium. M-CuO nanocatalyst is easily prepared, easy to handle and recyclable and up to 6 consecutive runs catalyzes the synthesis of aryl amines well. It could be reused more than 6 times without considerable loss of its initial activity. Furthermore, heterogeneous reaction conditions, clean procedure, simple work-up, high yields of products and short reaction times are other advantages of this method.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Aryl amine
  • Aryl halide
  • Ammonia
  • M-CuO nanocatalyst
1) K. Y. Law, Chem. Rev. 93, 449 (1993)
2) D. M.Roundhill, Chem. Rev. 92, 1 (1992)
3) S. Park, A. L. Rheingold, D. M. Roundhill, Organometallics. 10, 615 (1991)
4) S. Jiang, X. Dong, Y. Qiu, D. Chen, X. Wu, S. Jiang, Tetrahedron. Lett. 61, 151683 (2020)
5) M. Takagi, A. Watanabe, S. Murata, R. Takita, Org. Biomol. Chem. 17, 1791 (2019)
6) J. Gao, S. Bhunia, K. Wang, L. Gan, S. Xia, D. Ma, Org. Lett. 19, 2809 (2017)
7) H. S. Jung, T. Yun, Y. Cho, H. B. Jeon, Tetrahedron. 72, 5988 (2016)
8) N. Noori, M. Nikoorazm, A. Ghorbani-Choghamarani. Catal. Lett. 147, 204 (2017)
9) A. Naghipour, A. Ghorbani-Choghamarani, H. Babaee, M. Hashemi, B. Notash, J. Organometa. Chem. 841, 31 (2017)
10) A. Ghorbani-Choghamarani, A. Naghipour, F. Heidarizadi, R. Shirkhani, B. Notash, Inorganica. Chim. Acta. 446, 97 (2016)
11) H.S. Jung, T. Yun, Y. Cho, H.B. Jeon, Tetrahedron. 72, 5988 (2016)
12) X. Wang, F. Meng, J. Zhang, J. Xie, B. Dai, Catal Lett. 148, 1142 (2018)
13) S. S. Chavan, S. K. Sawan, V. A. Sawant, G. K. Lahiri, Inorg Chem Commun. 14, 1373 (2011)
14) B.Yang, L. Liao, Y. Zeng, X. Zhu, Y. Wan, Catal Commun. 45, 100 (2014)
15) A. Sirvastava, N. Jain, Tetrahedron. 69, 5092 (2013)
16) A. Ghorbani-Choghamarani, B. Tahmasbi, N. Noori, R. Ghafouri-najad, J. Iran. Chem. Soc. 14, 681 (2017)
17) S. Scgauermann, N. Nilius, S. Shaikhutdinov, H.J. Freund, Acc. Chem. Res. 46, 1673 (2013)
18) B. Gerard, J. Ryan, A.B. Beeler, J.A. Porco, Tetrahedron. 62, 6405 (2006)
19) M. Rajabi, J. Albadi, A. R, Momeni, Res. Chem. Intermed. 46, 3879 (2020)
20) J. Albadi, A. Alihoseinzadeh, A. Razeghi, Catal. Commun. 49, 1 (2014)
21) J. Albadi, A. Alihoseinzadeh, M. Jalali, M. Shahrezaei, A. Mansournezhad, Mol. Catal. 440, 133 (2017)
22) J. Albadi, A. Mansournezhad, Chin. J. Chem. 32, 396 (2014)
23) J. Albadi, M. Jalali, H.A. Samimi, Catal. Lett. 148, 3750 (2018)
24) J. Albadi, H.A. Samimi, A. R, Momeni, Chem. Methodol. 4, 565 (2020)