کاربرد پلی‌فسفریک اسید جذب‌شده روی آلومینا در سنتز مشتق‌های کینولین در شرایط بدون حلال

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 دانشکده شیمی، دانشگاه دامغان، دامغان، ایران

2 پژوهشکده علوم زیستی، دانشگاه دامغان، دامغان، ایران

10.22036/cr.2021.179407.1095

چکیده

چکیده: در این پروژه، فعالیت کاتالیزگری و کاربرد اولیه آلومینای پوشش داده شده توسط پلی فسفریک اسید (PPA-Al2O3) به عنوان یک کاتالیزگر ناهمگن جامد در سنتز مشتقات کینولین مورد آزمون قرار گرفت. سنتز مشتقهای کینولین از طریق تراکم ترکیبات دارای متیلن فعال با 2- آمینوبنزوفنونها در دمای 70 C و تحت شرایط بدون حلال بدست آمدند. نتایج نشان داده که این کاتالیزگرفعالیت بالایی دارد و طیف گسترده ای از بتا دی کتونهای حلقوی و خطی، بتا کتواسترها و کتونها براحتی در واکنش تراکمی با 2- امینوبنزوفنونها در شرایط بدون حلال شرکت کرده و مشتقات مربوطه را با خلوص خوب تولید مینمایند. ضمنا کاتالیزگر براحتی می تواند بازیابی شده و مورد استفاده مجدد قرار گیرد. از بعضی از مزایای این روش می توان به بازده بالا، زمان کوتاه واکنش، روش ساده و خالص سازی آسان، عدم حضور حلال فرار و خطرناک آلی اشاره کرد. علاوه بر این، سیستم کاتالیزگری می تواند به عنوان یک کاتالیزگر فعال، ارزان با قابلیت بازیابی و استفاده مجدد می تواندعمل نماید.

چکیده تصویری

کاربرد پلی‌فسفریک اسید جذب‌شده روی آلومینا در سنتز مشتق‌های کینولین در شرایط بدون حلال

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

The use of PPA-Al2O3 in the synthesis of quinoline derivatives under solvent free conditions

نویسندگان [English]

  • Spideh Valizadeh 1
  • Seied Ali Pourmousavi 2
1 School of Chemistry- Damghan University- Damghan- Iran.
2 School of chemistry- Damghan University- Damghan- Iran
چکیده [English]

In this project, the catalytic activity of alumina supported polyphosphoric acid (PPA-Al2O3) and its primary application as a solid supported heterogeneous catalyst was examined in the synthesis of quinoline derivatives. The quinoline derivatives was synthesized by the condensation of activated methylene compounds with 2-aminobenzopenones under solvent-free conditions at 70 C. The results showed that the catalyst has high activity and a wide range of cyclic and acyclic β –diketones, β -ketoesters and ketones was successfully converted to the corresponding quinoline derivatives in good purity and high yields. Moreover, the catalyst can be easily recovered by filtration and reused at least four times with only slight reduction in its catalytic activity. Some attractive features of this protocol are high yields, short reaction times, simple procedure with an easy work-up, absence of any volatile and hazardous organic solvents. In addition, this catalytic system can act as an active, inexpensive, recoverable and recyclable catalyst.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Quinoline
  • PPA-Al2O3
  • 2-aminobenzophenone
  • β – ketoesters
  • solvent free conditions
1 A. Shaabani, A. Rahmati, Z. Badri, Catal. Commun. 9, 13 (2008).
2 S. M. Prajapati, K. D. Patel, R. H. Vekariya, S. N. Panchal, H. D. Patel, RSC Adv. 4, 24463 (2014).
3 X. Nqoro, N. Tobeka, B. Aderibigbe, Molecules 22, 2268 (2017).
4 M. C. Mandewale, U. C. Patil, S. V Shedge, U. R. Dappadwad, R. S. Yamgar, Beni-Suef Univ. J. Basic Appl. Sci. 6, 354 (2017).
5 R. S. Upadhayaya, J. K. Vandavasi, R. A. Kardile, S. V Lahore, S. S. Dixit, H. S. Deokar, P. D. Shinde, M. P. Sarmah, J. Chattopadhyaya, Eur. J. Med. Chem. 45, 1854 (2010).
6 R. S. Keri, S. A. Patil, Biomed. Pharmacother. 68, 1161 (2014).
7 R. Raj, C. Biot, S. Carrère‐Kremer, L. Kremer, Y. Guérardel, J. Gut, P. J. Rosenthal, D. Forge, V. Kumar, Chem. Biol. Drug Des. 83, 622 (2014).
8 C. dos Santos Chagas, F. L. A. Fonseca, I. A. Bagatin, Mater. Sci. Eng. C. 98, 1043 (2019).
9 H. M. Zeyada, M. M. El-Nahass, M. M. El-Shabaan, Synth. Met. 220, 102 (2016).
10 A. Danel, E. Gondek, I. Kityk, Opt. Mater. (Amst). 32, 267 (2009).
11 P. Pounraj, V. Mohankumar, M. S. Pandian, P. Ramasamy, J. Mol. Model. 24, 343 (2018).
12 C.-Z. Luo, P. Gandeepan, Y.-C. Wu, W.-C. Chen, C.-H. Cheng, RSC Adv. 5, 106012 (2015).
13 B. M. Reddy, I. Ganesh, J. Mol. Catal. A Chem. 151, 289 (2000).
14 O. De Paolis, L. Teixeira, B. Toeroek, Tetrahedron Lett. 50, 2939 (2009).
15 B. Das, K. Damodar, N. Chowdhury, R. A. Kumar, J. Mol. Catal. A Chem. 274, 148 (2007).
16 J. J. Li, in Name React. (Springer, 2014), pp. 155–156.
17 R. H. F. Manske, M. Kulka, Org. React. 7, 59 (2004).
18 J. Marco-Contelles, E. Pérez-Mayoral, A. Samadi, M. do C. Carreiras, E. Soriano, Chem. Rev. 109, 2652 (2009).
19 G. C. Muscia, M. Bollini, J. P. Carnevale, A. M. Bruno, S. E. Asis, Tetrahedron Lett. 47, 8811 (2006).
20 J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, P. Sreedhar, R. S. Rao, K. Nagaiah, Synthesis (Stuttg). 2004, 2381
21 S. Atechian, N. Nock, R. D. Norcross, H. Ratni, A. W. Thomas, J. Verron, R. Masciadri, Tetrahedron 63, 2811 (2007).
22 D. S. Bose, R. K. Kumar, Tetrahedron Lett. 47, 813 (2006).
23 H. Norouzi, A. Davoodnia, M. Bakavoli, M. Zeinali-Dastmalbaf, N. Tavakoli-Hoseini, M. Ebrahimi, Bull. Korean Chem. Soc. 32, 2311 (2011).
24 S. Ghassamipour, A. R. Sardarian, Tetrahedron Lett. 50, 514 (2009).
25 M. Dabiri, S. Bashiribod, Molecules 14, 1126 (2009).
26 H. Sharghi, M. Aberi, J. Aboonajmi, J. Iran. Chem. Soc. 13, 2229 (2016).
27 M. A. Zolfigol, P. Salehi, M. Shiri, T. F. Rastegar, A. Ghaderi, J. Iran. Chem. Soc. 5, 490 (2008).
28 E. Rafiee, F. Khajooei Nejad, M. Joshaghani, Chin. Chem. Lett. 22, 288 (2011).
29 N. Ghobadi, N. Nazari, P. Gholamzadeh, Adv. Het. Chem., 132, 85 (2020).
30 S. Lotfi, A. Nikseresht, N. Rahimi, Polyhedron, (2019), doi: https://doi.org/10.1016/j.poly.2019.114148
31 A. Teimouri, A. Najafi Chermahini, Arab. J. Chem., 9, S433, 2016.
32 M. A. Zolfigol, P. Salehi, A. Ghaderi, M. Shiri, J. Chinese Chem. Soc. 54, 267 (2007).
33 M. Hosseini-Sarvari, J. Iran. Chem. Soc. 8, S119 (2011).
34 M. Dabiri, S. C. Azimi, A. Bazgir, Monatshefte Für Chemie-Chemical Mon. 138, 659 (2007).
35 M. Abdollahi-Alibeik, M. Pouriayevali, Catal. Commun. 22, 13 (2012).
36 B. P. Bandgar, P. E. More, V. T. Kamble, J. Chinese Chem. Soc. 55, 947 (2008).