تهیه و شناسایی کمپلکس‌های جدید آریل سیکلوپلاتینه(II) دارای لیگاند 2-فنیل پیریمیدین: بررسی‌های نظری و مطالعه داکینگ مولکولی

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

دانشکده شیمی، دانشگاه تحصیلات تکمیلی علوم پایه زنجان، زنجان، کدپستی 66731- 45137، ایران

10.22036/cr.2021.279226.1137

چکیده

واکنش کمپلکس cis-[Pt(p-MeC6H4)2(SMe2)2], A, با یک اکی والان از لیگاند 2-فنیل پیریمیدین (Phpym) در شرایط تقطیر برگشتی و در حلال استون، کمپلکس سیکلو‌متاله شده [Pt(Phpym)(p-MeC6H4)(SMe2)], 1, را تولید کرد. این کمپلکس با استفاده از طیف سنجی‌های NMR و HR ESI-MS(+) شناسایی شد، و همچنین خواص الکترونی این کمپلکس از طریق طیف‌سنجی UV-vis نیز مورد بررسی قرار گرفت. به منظور داشتن دید ساختاری بهتر از کمپلکس 1، ساختار این ترکیب به‌وسیله‌ی روش DFT (محاسبات تئوری تابع چگالی) بهینه شد. مطالعات داکینگ مولکولی جهت تعیین بهترین حالت اتصال و جهت‌گیری کمپلکس 1 با DNA انجام گرفت. واکنش‌پذیری کمپلکس 1 در مقابل لیگاند تری‌فنیل‌فسفین (PPh3) مورد بررسی قرار گرفت، که تحت یک واکنش جانشینی منجر به تولید کمپلکس [Pt(Phpym)(p-MeC6H4)(PPh3)], 2, شد که ساختار این کمپلکس نیز با طیف سنجی NMR اثبات گردید. همچنین نتایج DFT و داکینگ مولکولی مربوط به کمپلکس 1 با کمپلکس مشابه آن [Pt(ppy)(p-MeC6H4)(SMe2)], 3, که در ساختار خود دارای لیگاند سیکلو‌متاله شده (2-فنیل پیریدین، ppy) است مقایسه گردید.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Synthesis and Characterization of New Aryl Cycloplatinated(II) Complexes Bearing 2-Phenylpyrimidine Ligand: Theoretical and Molecular Docking Investigations

نویسندگان [English]

  • Samira Chamyani
  • Hamid Reza Shahsavari
a. Department of Chemistry, Institute for Advanced Studies in Basic Sciences (IASBS), Zanjan 45137-66731, Iran.
چکیده [English]

The reaction of complex cis-[Pt(p-MeC6H4)2(SMe2)2], A, with one equivalent of 2-phenylpyrimidine ligand (Phpym) in acetone solvent at reflux condition gave the cycloplatinated complex [Pt(Phpym)(p-MeC6H4)(SMe2)], 1. This complex was characterized by means of NMR and HR ESI-MS(+). The absorption spectrum of this complex was investigated with UV-vis spectroscopy. In order to have a better structural vision for complex 1, its structure was optimized by density functional theory (DFT) method. The molecular docking evaluation was carried out on complex 1 and it displayed the best binding mode, the orientation and specific binding site of the complex to DNA. The substitution of labile SMe2 ligand in the complex 1 with an equivalent of triphenylphosphine (PPh3) ligand to produce complex [Pt(Phpym)(p-MeC6H4)(PPh3)], 2. The integrity of complex 2 was determined by NMR spectroscopy. Also, the computational and molecular docking details of the complex 1 was compared with its analogues complex [Pt(ppy)(p-MeC6H4)(SMe2)], 3, in which ppy = 2-phenylpyridine.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Cyclometalated ligand
  • Molecular docking
  • 2-Phenylpyrimidine
  • Platinum complexes
  • Theoretical Calculations