بررسی فعالیت کاتالیزگری کبالت(II) تثبیت‌شده بر بستر مغناطیسی هیدروتالسیت در تهیه مشتق‌های زانتن

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه بیرجند، بیرجند، ایران

10.22036/cr.2021.269476.1131

چکیده

در این تحقیق یک روش آسان، موثر و همچنین گام به گام را برای اصلاح نانو ذرات فریت ارائه شده است. یک نانو کاتالیزگرجدید از طریق کبالت تثبیت شده بر روی نانو ذرات آمین دارشده فریت ((Fe3O4@HT@AEPH2-CoII تهیه شد. شناسایی و مطالعه مرفولوژی این نانو کاتالیزگر به وسیله روش های مختلف اسپکروسکوپی و میکروسکوپی از جمله طیف سنجی مادون قرمز (FT-IR)، پراش پرتو ایکس ( XRD)، میکروسکوپ الکترونی روبشی (SEM)، طیف سنجی پلاسمای جفت شده القایی(ICP-OES) ، مغناطیس‌سنجی نمونه مرتعش (VSM) ،آنالیز وزن سنجی حرارت (TGA) و آنالیزتفرق انرژی اشعه ایکس (EDS) انجام شد. این نانو کاتالیزگر مغناطیسی جدید در تهیه مشنقات زانتن از طریق واکنش آلدهید های آروماتیک و 2- نفتول مورد استفاده قرار گرفت و محصولات مورد نظر با بازده قابل توجهی بدست آمدند. نتایج بهینه نشان می‌دهد که بهترین شرایط در تهیه مشتفات زانتن 003/0 گرم ازکاتالیزگر Fe3O4@HT@AEPH2-CoII در شرایط بدون حلال و دمای 90 درجه سانتی‌گراد می‌باشد. روش پیشنهادی در دامنه وسیع تری ازآلدهید‌هایی با استخلافات الکترون دهنده و الکترون کشنده بکار برده شد. این نانوکاتالیزگر به طور موفقیت آمیز توسط آهنربای خارجی تا 5 بار مورد بازیافت و بدون کاهش چشمگیر در فعالیت آن مورد استفاده مجدد قرار گرفت.

چکیده تصویری

بررسی فعالیت کاتالیزگری کبالت(II) تثبیت‌شده بر بستر مغناطیسی هیدروتالسیت در تهیه مشتق‌های زانتن

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Evaluation of the catalytic activity of cobalt (II) immobilized on magnetic hydrothalcite (Fe3O4 @ HT @ AEPH2-CoII) in the preparation of xanthene derivatives

نویسندگان [English]

  • Mehri Salimi
  • Farzaneh Esmaeli-nasrabadi
Department of Chemistry, College of Sciences, University of Birjand, Birjand, Iran
چکیده [English]

In this study, we present a versatile and easy procedure for modifying a ferrite nanoparticle so step by step. A new nanocatalyst was prepared via CoII immobilized onto an aminated ferrite nanoparticles (Fe3O4@HT@AEPH2-CoII). The nanocatalyst was fully characterized by FT-IR, EDX, FE-SEM, TGA, XRD,, EDS and VSM analyses. In the preparation of 14 aryl-14H-dibenzo[a.j] xanthenes, the corresponding nanocatalyst shown great catalytic activity. The reaction contains expeditious reusable catalyst (Fe3O4@AEPH2-CoII) that promotes condensation between aromatic aldehydes and β-naphthol. Also, the environmentally toxic solvents were eliminated. A significant improvement in the synthetic efficacy (95%, yield) was obtained by this new sustainable and eco-friendly protocol as well as high purity. The current procedure as a green protocol offers benefits including a simple operational procedure, an excellent yield of products, mild reaction conditions, minimum chemical wastes, short reaction time, and easy catalyst synthesis. Without any significant reduction in the catalytic performance, up to five recyclability cycles of the catalyst were obtained. The optimization results suggest that the best condition in the preparation of xanthene derivatives is 0.003 gr of the Fe3O4@HT@AEPH2- CoII nano catalyst under solvent free at 90 ◦C. The proposed protocol could be applied on a wider scope of the substrate (i.e., electron-deficient and electron-rich).

کلیدواژه‌ها [English]

  • aromatic aldehydese
  • hydrotalcite
  • β-Naphthol
  • Fe3O4@HT@AEPH2-CoII nanoparticles
  • Xanthene derivatives

 

1 T. Hideo, Chemical Abstract, 95, 80922b (1981)
2 J. Poupelin, G. Saint-Ruf, O. Foussard-Blanpin, G. Narcisse, G. Uchida-Ernouf, R. Lacroix, Eur. J. Med. Chem., 13, 67 (1978)
3 R. Lambert, J. Martin, J. Merrett, K. Parkes, G. Thomas, Chemical Abstract, 126, 212377y (1997)
4 D. S. Pellosi, V. R. Batistela, V. R. Souza, I. S. Scarminio, W. Caetano, N. Hioka, Anais da Academia Brasileira de Ciências, 85, 1267 (2013)
5 M. Ahmad, T. A. King, D.-K. Ko, B. H. Cha, J. Lee, J. Phys. D: Appl. Phys., 35, 1473 (2002)
6 A. Banerjee A. Mukherjee, Biotech. Histochem., 56, 83 (1981)
7 C. G. Knight, T. Stephens, Biochem. J., 258, 683 (1989)
8 R. Ghorbani-Vaghei, S. M. Malaekehpoor, Org. Prep. Proced. Int., 42, 494 (2010)
9 M. M. Heravi, H. Alinejhad, K. Bakhtiari, H. A. Oskooie, Mol. Diver. 14, 621 (2010)
10 N. Karimi, H. A. Oskooie, M. M. Heravi, L. Tahershamsi, Synth. Commun., 41, 307 (2010)
11 J. Li, L. Lu, W. Su, Tetrahedr. Lett., 51, 2434 (2010)
12 P. J. Das, J. Das, RSC Advances, 5, 11745 (2015)
13 Z. H. Zhang, P. Zhang, S. H. Yang, H. J. Wang, J. Deng J. Chem. Sci. 122, 427 (2010)  
14 M. Rahimizadeh, Z. Bakhtiarpoor, H. Eshghi, M. Pordel, G. Rajabzadeh, Monatsh, Chem.-Chem. Mon., 140, 1465 (2009) 
15 B. Karami, S. J. Hoseini, K. Eskandari, A. Ghasemi, H. Nasrabadi, Catal. Sci. Technol., 2, 331 (2012)
16 Z. Karimi-Jaberi, M. Keshavarzi, Chin. Chem. Lett.,21, 547 (2010)
17 E. Pourian, S. Javanshir, Z. Dolatkhah, S. Molaei, A. Maleki, ACS Omega, 3, 5012 (2018)
18 S. Xu, M. C. Liao, H. Z. Zeng, C. R. Chen, H. Z. Duan, X. J. Liu, J. Z. Du, Appl. Clay Sci., 115, 124 (2015)
19 S. Nishimura, A. Takagaki, K(%). Ebitani, Bull. Chem. Soc. Jpn., 83, 846 (2010)
20 C. Yuan, H. Liu, X. Gao, Catal. Lett., 144, 16 (2014)
21 W. Zhou, Y. Chen, J. Qian, F. Sun, M. He, Q. Chen, Catal. Lett., 146, 2157 (2016)
22 H. Brasil, J. Correˆa, L. Nascimento, V. Rumjanek, V. Almeida, N. Coral, E. Rodrigues, Catal. Lett., 147, 391 (2016)
23 C. Jimenez-Sanchidrian, M. Mora, J. R. Ruiz, Catal. Commun., 7, 1025 (2006)
24 W. Hu, X. Wu, F. Jiao, W. Yang, Y. Zhou, Desalin. Water Treat., 57, 25830 (2016)
25 A. Cwik, A. Fuchs, Z. Hell, J. M. Clacens, J. Mol. Catal. A: Chem., 219, 377 (2004)
26 Z. Dong, X. Le, C. Dong, W. Zhang, J. Ma, Appl. Catal, B, 162, 372 (2015)
27 X. Cui, W. Zuo, M. Tian, Z. Dong, J. Ma, J. Mol. Catal. A: Chem., 423, 386 (2016)
28 M. Salimi, F. Esmaeli-nasrabadi, R. sandaroos, Inorganic Chemistry Communications, 122, 108287 (2020)
29 M. Salimi, A. Zamanpour, Appl. Organomet. Chem., 8, 5682 (2020)
30 M. Salimi, A. Zamanpour, Inorganic Chemistry Communications, 119, 108081 (2020)
31 M. Salimi, M. A. Nasseri, T. Daliran Chapesshloo, B. Zakerinasab, RSC AdV., 5, 33974 (2015)
32 S. Aisawa, H. Hirahara, H. Uchiyama, S. Takahashi, E. Narita, J. Solid State Chem., 167, 152 (2002)
33 Q. Wu, A. Olafsen, Ø.B. Vistad, J. Roots, P. Norby, J. Mater. Chem. 15, 4695 (2005)
34 J.T. Kloprogge, R.L. Frost, J. Solid State Chem., 146, 506 (1999)
35 M. Zarghani, B. Akhlaghinia, RSC Adv., 6, 31850 (2016)
36 M. Zarghani, B. Akhlaghinia, Appl. Organomet. Chem., 29, 683 (2015)
37 F. Taghavi, M. Gholizadeh, A.S. Saljooghi, M. Ramezani, Medchemcomm., 8, 1953 (2017)
38 S. Ko, C-Fa. Yao, Tetrahedron Letters, 47, 8827 (2006) 
39 S. Ghassamipour, R. Ghashghaei, Monatsh. Chem., 146, 159 (2015)
40 K. Niknam, F. Panahi, D. Saberi, M. Mohagheghnejad, J. Heterocycl. Chem.,47, 292 (2010)
41 M. T. Maghsoodlou, S. M. Habibi-Khorassani, Z. Shahkarami, N. Maleki, M. Rostamizadeh, Chin. Chem. Lett., 21, 686 (2010)
42 S. S. Kahandal, A. S. Burange, S. R. Kale, P. Prinsen, R. Luque, R. V. Jayaram, Catal. Commun., 97 138 (2017)
43 G. Song, B. Wang, H. Luo, L. Yang, Catal. Commun., 8, 673 (2007)
44 J. Safaei-Ghomi, M. A. Ghasemzadeh, Journal of Saudi Chemical Society, 19, 642 (2015)