سنتز مشتق های پیرول دواستخلافی متقارن جدید از طریق واکنش سه جزئی بین آریل گلی اکسال ها، پیرول و استیل استون

اناری عباسی نژاد, محمد; کاظمینی, رسول

doi:10.22036/cr.2021.286308.1145

سنتز مشتق های پیرول دواستخلافی متقارن جدید از طریق واکنش سه جزئی بین آریل گلی اکسال ها، پیرول و استیل استون

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی دانشکده علوم، دانشگاه ولیعصر (عج) رفسنجان، رفسنجان، ایران

10.22036/cr.2021.286308.1145

چکیده

واکنش سه جزئی بین مشتقات آریل گلی اکسال، استیل استون و پیرول در حلال اتانول در حضور مقادیر کاتالیزوری ZnC12 منجر به تولید مشتقات جدیدی از پیرولهای دو استخلافی متقارن با بازده بالا شد. محصولات این واکنش که همه جامد بودند، با صاف کردن و شستن با دی اتیل اتر به سادگی جداسازی و خالص شدند و نیازی به استفاده از روشهای زمان بر و گران قیمت کروماتوگرافی برای خالص کردن محصولات نداشت. زمانی که واکنش فوق در حضور یک آمین نوع اول انجام شد، واکنش چهار جزئی بین آریل گلی اکسال، پیرول، استیل استول و آمین نوع اول، در مورد 2-نفتیل گلی اکسال و 4-کلروفنیل گلی اکسال مشتقات ترپیرول متقارن با بازده پایین به دست آمدند، اما بیشتر واکنشها مخلوط پیچیده ای از محصولات را می دادند که خالص کردن محصول از مخلوط واکنش ممکن نبود. تمام محصولات خالص شده از واکنشهای فوق جدید بودند و ساختار آنها با استفاده از اطلاعات طیف سنجی 1H NMR، 13C NMR و IR مشخص شد.

چکیده تصویری

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Synthesis of symmetrical two-substituted pyrrole derivatives by three-component reaction between arylglyoxals, pyrrole and actylacetone

نویسندگان [English]

Mohammad Anary-Abbasinejsd
Rasoul Kazemainy

Department of chemistry, Vali-e-Asr University, Rafsanjan, 77176, Iran

چکیده [English]

Three-component reaction between arylglyoxals, acetylacetone and pyrrole in the presence of catalytic amounts of ZnCl2 in ethanol as the solvent lead to the synthesis of new symmetrical two-substituted pyrrole derivatives in high yields. All of the products of this reaction were solid and separated and purified by simple filtration and washing with diethyl ether and there was not need to time-consuming and laborious chromatography methods for purification of the products. When the reaction was conducted in the presence of a primary amine, the four-component reaction between arylglyoxal, pyrrole, acetylacetone and the primary amine, symmetrical terpyrrole derivatives were obtained in low yields in the cases of 2-naphthylglyoxal and 4-chlorophenylglyoxal; but further reactions lead to complex mixture of products and the isolation of product from the reaction mixture was impossible. All the products isolated from the above reactions were new and their structures were deduced from their 1H and 13C NMR and IR spectral data.

کلیدواژه‌ها [English]

Acetylacetone
Arylglyoxal
pyrrole
Three-component reaction

مراجع

(a) W. W. Wilkerson, A. R. Copeland, M. Covington, M. J. Trzaskos, J. Med. Chem. 38, 3895 (1996); (b) Y. Harrak, G. Rosell, G. Daidone, S. Plescia, D. Schillaci, M. D. Pujol, Bioorg. Med. Chem. 15, 4876 (2007); (c) S.; Ushiyama, T. Yamada, Y. Murakami, S. Kumakura, S. Inoue, K. Suzuki, A. Nakao, A. Kawara, T.Kimura, Eur. J. Pharmacol. 578, 76 (2008).
(a) R. C. Arthur, T. J. Gupton, E. G. Kellogg, W. A.Yeudall, C. M. Cabot, I. F.Newsham, A. D. Gewirtz, Biochem. Pharmacol.74, 981 (2007); (b) R. Kumar, J. W. Lown, Eur. J. Med. Chem. 40, 641 (2005); (c) C.Bailly, Curr. Med. Chem. 4, 363 (2004); For the general biological activity of pyrroles, see: (d) F. Bellina, R. Rossi, Tetrahedron 62, 7213 (2006).
B. S. Burnham, J. T. Gupton, K. E. Krumpe, T. Webb, J. Shuford, B. Bowers, A. E. Warren, C. Barnes, I. H. Hall, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 331, 337 (1998).
J. T.Gupton, B. S. Burnham, B. D. Byrd, K. E. Krumpe, C. Stokes, J. Shuford, S. Winkle, T. Webb, A. E. Warren, C. Barnes, J. Henry, I. H. Hall, Pharmazie 54, 691 (1999).
K. Krowicki, T. J. Balzarini, E. D. Clercq, R. A. Newman, L. J. William, J. Med. Chem. 31, 341 (1988).
G. Dannhardt, W. Kiefer, G. Kramer, S. Maehrlein, U. Nowe, B. Fiebich, Eur. J. Med. Chem. 35, 499 (2000).
I. K. Khanna, R. M. Weier, Y. Yu, P. W. Collins, J. M. Miyashiro, C. M. Koboldt, A. W. Veenhuizen, J. L. Currie, K. Seibert, P. C. Isakson, J. Med. Chem. 40, 1619 (1997).
M. H. Justin, K. O’Toole-Colin, A. Getzel, A. Argenti, A. Michael, Molecules 9, 135 (2004).
V. Estévez, M. Villacamp, J. C. Menéndez, Chem. Soc. Rev. 43, 4633 (2014).
R. A. Jones, In Pyrroles, Part II: The Synthesis, Reactivity, and Physical Properties of Substituted Pyrroles; Wiley: New York, 1992.
T. L. Gilchrist, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2491 (2001).
B. Jiang, Q. Y. Li, H. Zhang, S. J. Tu, S. Pindi, G. Li, Org. Lett. 14, 700 (2012).
B. Jiang, M. S. Yi, F. Shi, S. J. Tu, S. Pindi, P. McDowell, G. Li, Chem. Commun., 808 (2012).
B. Eftekhari-Sis, M. Zirak, A. Akbari, Chem. Rev. 113, 2958(2013).
F. Mousavizadeh, M. Talebizadeh, M. Anary-Abbasinejad, Tetrahedron Lett. 59, 2970 (2018).
H. A. Riley, A. R. Gray, Organic syntheses, Wiley & Sons: New York, 2, 509, 1943.
H. Fukui, S. Shimokava, J. Sohma, Mol. Phys, 18, 217 (1970).
S. Shimokava, H. Fukui, J. Sohma, Mol. Phys. 19, 695 (1970).