ارائه یک روش سبز در سنتز الکتروشیمیایی مشتق جدید نیتروپروپان بر پایه مفنامیک اسید

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 دانشکده شیمی، دانشگاه بوعلی سینا، همدان، ایران

2 مجتمع آموزش عالی نهاوند، دانشگاه بوعلی سینا، همدان، ایران

10.22036/cr.2022.294454.1152

چکیده

در مطالعه حاضر ، رفتار الکتروشیمیایی مفنامیک اسید (MFA) در حضور 2- نیتروپروپان (2-NP) در محلول بافر (pH=10.0)/ اتانول ( 30/70، v/v) توسط تکنیک های ولتامتری چرخه‌ایی و کولومتری در پتانسیل کنترل شده بررسی شده است. در این شرایط مفنامیک اسید به عنوان یک الکتروفیل در سنتز یک مشتق جدید از نیتروپروپان بر پایه مفنامیک اسید استفاده شده است. نتایج نشان داد که گروه 2- نیتروپروپان (2-NP) به حد واسط ایجاد شده از اکسیداسیون مفنامیک اسید در محلول متصل شده و در نتیجه محصول 2-((3،2-دی‌متیل-6-(2-نیتروپروپان-2-یل)فنیل)آمینو) بنزوئیک اسید (MNP) به عنوان یک محصول جدید حاصل واکنش افزایشی مایکل تولید شده است. از سوی دیگر رفتار الکتروشیمیایی این محصول جدید (MNP) و خواص رنگی آن بررسی شد و به عنوان یک رنگ نساجی اسیدی تائید شده است. نتایج ما نشان داد که این محصول جدید می‌تواند به عنوان یک رنگ اسیدی در رنگرزی پارچه ها مورد استفاده قرار بگیرد. همچنین از اکسیداسیون الکتروشیمیایی 2- نیتروپروپان (2-NP) در غیاب و در حضور MFA دو کریستال مختلف از دیمر2-NP بدست آمده و شناسایی شدند.

چکیده تصویری

ارائه یک روش سبز در سنتز الکتروشیمیایی مشتق جدید نیتروپروپان بر پایه مفنامیک اسید

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Presenting a green method in electrochemical synthesis of a new nitropropane derivative based on mefenamic acid

نویسندگان [English]

  • Parvaneh Amooshahi 1
  • Sadegh Khazalpour 1
  • Ameneh Amani 2
1 Faculty of Chemistry, University of Bu-Ali-Sina, Hamedan, Iran 65178-38683, Iran
2 University of Bu-Ali-Sina, Campus of Nahavand, Nahavand, Iran
چکیده [English]

In the present study, the electrochemical behavior of mefenamic acid in the presence of 2-nitropropane (2-NP) was studied in buffer solution /ethanol ( 70:30 v/v) in pH=10 by using of cyclic voltammetry and controlled-potential-coulometry techniques. In this situation mefenamic acid (MFA) was used as electrophile in the synthesis of nitropropane derivative based on the mefenamic acid. The results showed that the 2-nitropropane (2-NP) group in the solution attacked the intermediate resulting from mefenamic acid oxidation and resulted in the formation of 2 ((3,2-dimethyl-6- (2-nitropropane-2-yl) phenyl) amino) benzoic acid (MNP) as a new product via michael addition reaction. On the other hand, the electrochemical behavior of this new produce (MNP) and its dye properties were investigated and confirmed as a textile acid dye. Our results show that this new product can be used as an acidic color in dyeing fabrics. Also, two different crystals of 2-nitropropane dimer were obtained and identified by electrochemical oxidation of 2-nitropropane (2-NP) in the absence and presence of mefnamic acid (MFA).

کلیدواژه‌ها [English]

  • Electrosynthesis
  • Mefenamic acid
  • 2-Nitropropane
  • Cyclic Voltammetry
  1. A. Tarushi, G.vD. Geromichalos, D.vP. Kessissoglou, G. Psomas, J. Inorg. Biochem., 190, 1 (2019)
  2. S. K. A. Mudalip, M. R. A. Bakar, P. Jamal, F. Adam, R. C. Man, S. Z. Sulaiman, Z. I. M. Arshad, S. M. Shaarani, MATEC Web Conf., 150, 02004 (2018)
  3. A. Tarushi, G. D. Geromichalos, D. P. Kessissoglou, G. Psomas, J. Inorg. Biochem., 190, 1 (2019)
  4. N. P. Shetti, D. S. Nayak, S. J. Malode, R. R. Kakarla, S. S. Shukla, T. M. Aminabhavi, Anal. Chim. Acta, 1051, 58 (2019)
  5. World Health Organization. 2-Nitropropane-Environmental Health Criteria 138. 1992.
  6. Y. D. Smirnov, A. P. Tomilov, Russ. J. Electrochem., 36, 211 (2000)
  7. P. Amooshahi, S. Khazalpour, A. Amani, J. Electrochem. Soc., 167, 045503 (2020)
  8. A. J. Bard, L. R. Faulkner, Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, John Wiley & Sons, New York, 2nd edn, 2001.
  9. Y. Kai, P. Knochel, S. Kwiatkowski, J. D. Dunitz, J. F. Oth, D. Seebach, H. O. Kalinowski, Helv. Chim. Acta, 65, 137 (1982).
  10. E. Salahifar, D. Nematollahi, A. Mahyari, K. Nosratzadegan, J. Electrochem. Soc. 162, G19-G24 (2015)
  11. E. Salahifar, D. Nematollahi, M. Bayat, A. Mahyari, H. Amiri Rudbari, Org. Lett. 17, 4666 (2015)
  12. M. Mirjalili, L. Karimi, Iran J. Org. Chem., 6, 1247 (2014)
  13. K. Hunger, ed. Industrial dyes: chemistry, properties, applications. John Wiley & Sons. 2007.
  14. S. Limatibul, J. W. Watson, J. Org. Chem., 37:4491 (1972)