سنتز وشناسایی نانوذرات مغناطیسی جدید آهن/تریس هیدروکسی متیل آمینو متان عامل‌دار شده با ملامین/مس(II) نیترات و بررسی کاربرد کاتالیزگری آن‌ در تهیه تترازول‌ها

نوع مقاله: مقاله پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه اراک، اراک، ایران، کد پستی: 8349-38156

چکیده

در این پژوهش، نانوذرات مغناطیسی آهن بر پایه تریس هیدروکسی متیل آمینو متان عامل‌دار شده با ملامین تهیه شدند. در مرحله بعد، فعالیت کاتالیزگری این نانوذرات مغناطیسی در واکنش بین سدیم آزید با بنزونیتریل‌ها در تهیه تترازول‌های مختلف که در داروسازی و کشاورزی حائز اهمیت هستند مورد بررسی قرار گرفت. این کاتالیزگر با نشان دادن فعالیت کاتالیزگری بسیار خوبی، امکان تولید محصولات در زمان‌های کوتا‌تر و بازده بالاتر فراهم کرد. شناسایی نانوکاتالیزگر مغناطیسی به وسیله‌ی تکنیک های مختلفی شامل IR، SEM، XRD،EDAX ، CHN و TGA انجام شد. به علاوه، مشتقات تترازول به وسیله‌ی IR، 1HNMR، 13CNMR و نقطه ذوب و همچنین مقایسه آن با ترکیبات گزارش شده در پژوهش‌های پیشین شناسایی شدند. این کاتالیزگر بدون مشاهده هیچ گونه فقدانی در فعالیت کاتالیزگری آن برای چندین بار مورد استفاده قرار گرفت. شرایط ملایم واکنشی، نبود محصولات جانبی، امکان بازیابی و استفاده مجدد کاتالیزگر این روش را به روشی دوست دار محیط زیست تبدیل کرد.

چکیده تصویری

سنتز وشناسایی نانوذرات مغناطیسی جدید آهن/تریس هیدروکسی متیل آمینو متان عامل‌دار شده با ملامین/مس(II) نیترات و بررسی کاربرد کاتالیزگری آن‌ در تهیه تترازول‌ها

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Synthesis and characterization of new nanomagnetic particles/Tris (hydroxymethyl) aminomethan functionalized by melamine/Cu(II)nitrate and study their catalytic application in the synthesis of tetrazoles

نویسندگان [English]

  • Kaveh Khosravi
  • Maryam Ebrahimi
  • Fatemeh Karimi
Faculty of Science, Department of Chemistry, Arak University, Arak 38156-8-8349, Iran
چکیده [English]

In this work, new nanomagnetic particles/Tris (hydroxymethyl)aminomethan functionalized with melamine/Cu(II)nitrate were synthesized and characterized. Next, the catalytic activity of these new magnetic nanoparticles was evaluated in the reaction between sodium azide and different benzontriles in the synthesis of various tetrazoles which possess importance in pharmaceuticals and agriculture. As this catalyst has shown a good catalytic activity, this procedure has led to the synthesis of these products in short reaction times and high yields. Characterization of the magnetic catalyst was carried out by different techniques namely IR, SEM, XRD, VSM, CHN and TGA. Moreover, tetrazole derivatives were characterized using IR, 1HNMR and 13CNMR spectroscopy analysis and also their melting points compared with the reported documents. This catalyst was reused for several runs without any specific loss in its catalytic activity. Finally, mild reaction conditions, no by-products and also recoverability and reusability of the catalyst made this method an environmentally friendly approach.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Tetrazoles
  • Melamine
  • Magnetic nanoparticles
  • Heterocycles
  • Tris(hydroxymethyl)aminomethan
1) H. Naeimi, S. Mohamadabadi, Dalton Trans. 43 (2014) 12967.
2) O. Olsvik, T. Popovic, E. Skjerve, K.S. Cudjoe, E. Hornes, J. Gelstad, M. Uhlen, Clin. Microbiol. Rev. 7 (1994) 43.
3) M.N. Widjojoatmodjo, A.C. Fluit, R. Torensma, J. Verhoef, J. Immunol. Methods. 165 (1993) 11.
4) R. Weissleder, G. Elizondo, J. Wittenberg, C.A. Rabito, H.H. Bengele, L. Josephson, Radiology 175 (1990) 489.
5) J.W.M. Bulte, L.D. Ma, R.L. Magin, R.L. Kamman, C.E. Hulstaert, K.G. Go, T.H. The, L. De Leij, Magnet. Reson. Med. 29 (1993) 32.
6) P.K. Gupta, C.T. Hung, F.C. Lam, D.G. Perrier, Int. J. Pharm. 43 (1988) 167.
7) T. Neuberger, B. Schöpf, H. Hofmann, M. Hofmann, B.V. Rechenberg, J. Magn. Mater. 293 (2005) 483.
8) A. Jordan, P. Wust, H. Fahling, Scholz, R., Int. J. Hyperthermia 9 (1993) 51.
9) U. Hafeli, W. Schutt, J. Teller, M. Zborowski, Scientific and Clinical Applications of Magnetic Carriers, Plenum Press, New York and London, 1997, pp. 527-534.
10) Z. Karimi, L. Karimi, H. Shokrollahi, Mater. Sci. Engin. C 33 (2013) 2465.
11) R.N. Butler, A.R. Katritzky, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, C.W. Rees, E.F.V. Scriven (Ed.), Pergamon, Oxford, UK, Vol. 4, 1996.
12) M. Hiskey, D.E. Chavez, D.L. Naud, S.F. Son, H. L. Berghout, C.A. Bome, Proc. Int. Pyrotech. Semin. 27 (2000) 3.
13) M.U.S. Brown, Patent 3,338,915, 1967; Chem. Abstr., 1968, 87299.
14) V.V. Nilulin, T.V. Artamonova, G.I. Koldobskii, Russ. J. Org. Chem. 41 (2005) 444. 
15) G.I. Koldobskii, V.A. Ostrovskii, Usp. Khim. 63 (1994) 847.
16) D.M. Zimmerman, R.A. Olofson, Tetrahedron Lett. 58 (1969) 5081.
17) T. Jin, S. Kamijo, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 45 (2004) 9435.
18) Y. Satoh, N. Marcopulos, Tetrahedron Lett. 36 (1995) 1759.
19) A.K. Gupta, C.H. Song, C.H. Oh, Tetrahedron Lett. 45 (2004) 4113.
20) K. Dhiman, M. Adinath, H. Alakananda, Tetrahedron Lett. 50 (2009) 2668.
21) W. Su, Z. Hong, W. Shan, X. Zhang, Eur. J. Org. Chem. 2723 (2006).
22) D. Habibi, H. Nabavi, M. Nasrollahzadeh, J. Chem. 1 (2012).
23) T.M. Potewar, S.A. Siddiqui, R.J. Lahoti, K.V. Srinivasan, Tetrahedron Lett. 48 (2007) 1721.
24) D. Habibi, M. Nasrollahzadeh, T.A. Kamali, Green Chem. 13 (2011) 3499.
25) A. khalafi-Nezhad, S. mohammadi, RSC Adv. 3 (2013) 4362.
26) F. Dehghani, A. R. Sardarian, M. Esmaeilpour, J. Organomet. Chem. 743 (2013) 87.
27) N.T. Pokhodylo, V.S. Matiychuk, M.D. Obushak, Tetrahedron 64 (2008) 1430.
28) B. Das, Ch. R. Reddy, D.N. Kumar, M. Krishnaiah, R. Narender, Synlett 3 (2010) 391.
29) F. Himo, Z.P. Demko, L. Noodleman, K.B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 124 (2002) 12210.
30) M. Nasrollahzadeh, Y. Bayat, D. Habibi, S. Moshaee, Tetrahedron Lett. 50 (2009) 4435.
31) Y. Zhou, Ch. Yao, R. Ni, G. Yang, Synth. Commun. 40 (2010) 2624.
32) Ch. Tao, B. Wang, L. Sun, J. Yi, D. Shi, J. Wang, W. Liu, J. Chem. Res. 41 (2016) 25.
33) A. Coca. E. Turek, Tetrahedron Lett. 55 (2014) 2718.
34) G.A. Meshram, Sh.S. Deshpande, P.A. Wagh, V.A. Vala, Tetrahedron Lett. 55 (2014) 3557.
35) V. Rama, K. Kanagaraj, K. Pitchumani, J. Org. Chem. 76 (2011) 9090.
36) B. Sreedhar, A.S. Kumar, D. Yada, Tetrahedron Lett  52 (2011) 3565.
37) A. Coca, E. Turek, L. Feinn, Synth. Commun. 45 (2015) 218.