اکسایش انتخابی الکل ها با هیدروژن پراکسید در حضور کاتالیزور جدید و قابل بازیافت نیکل- ایساتین باز شیف تثبیت شده درون مزوحفره MCM-41

نوع مقاله: مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه ولی عصر (عج) رفسنجان، رفسنجان، ایران

2 گروه فیزیک، دانشکده علوم، دانشگاه ولی عصر (عج) رفسنجانف رفسنجان، ایران

10.22036/ijc.2018.143137.1025

چکیده

در این پژوهش، ابتدا مزوحفره MCM-41 تهیه و با 3- آمینوپروپیل تری اتوکسی سیلان (3-APTES) آمین دار و سپس با افزودن ایساتین، به MCM-41 ایمین دار شده تبدیل گردید. در ادامه با اضافه کردن نمک نیکل (II) کلرید به MCM-41 ایمین دار شده، کمپلکس نیکل- ایساتین بازشیف تثبیت شده درون مزوحفره MCM-41به عنوان کاتالیزور ناهمگن جدید تولید شد. کاتالیزور سنتز شده با استفاده از فناوری های ICP، FT-IR، XRD، SEM، BET و TGAشناسایی گردید. از کاتالیزور تهیه شده برای اکسایش انتخابی الکل های نوع اول و دوم با اکسیژن دهنده هیدروژن پراکسید %30 استفاده شد. در این سیستم کاتالیزوری، تاثیر عوامل مختلف مانند نوع حلال، دما، مقدار کاتالیزور و نوع اکسیژن دهنده مطالعه و با توجه به نتایج به دست آمده، استونیتریل و هیدروژن پراکسید %30، به عنوان بهترین حلال و بهترین اکسیژن دهنده انتخاب شدند. همچنین نتایج نشان داد که در این سیستم کاتالیزوری، الکل های نوع اول و دوم با انتخاب پذیری بالا و بازده 73 تا %90 به آلدهید ها و کتون های مربوطه تبدیل می شوند. علاوه بر این، کاتالیزور تهیه شده قابلیت بازیابی و استفاده مجدد در واکنش برای 4 مرتبه متوالی را داشته بدون اینکه کارایی کاتالیزوری آن کاهش محسوسی نشان دهد.

چکیده تصویری

اکسایش انتخابی الکل ها با هیدروژن پراکسید در حضور کاتالیزور جدید و قابل بازیافت نیکل- ایساتین باز شیف تثبیت شده درون مزوحفره MCM-41

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Selective oxidation of alcohols with hydrogen peroxide in the presence of novel and reusable catalyst of nickel-isatin Schiff base complex immobilized into MCM-41

نویسندگان [English]

  • Mehdi Hatefi Ardakani 1
  • Samira Saeednia 1
  • Parvaneh Iranmanesh 2
  • Maryam Sharifi 1
1 Department of Chemistry, Faculty of Science, Vali-e -Asr University of Rafsanjan, Rafsanjan, Iran
2 Department of Physics, Faculty of Science, Vali-e-Asr University of Rafsanjan, Rafsanjan, Iran
چکیده [English]

In this research, firstly, MCM-41 mesoporous was synthesized and amino-modified by 3-aminopropyltriethoxysilane (3-APTES), and subsequently by adding of isatin, imine-functionalized MCM-41 was obtained. Then by adding of NiCl2.6H2O salt to the imine-functionalized MCM-41, the Ni-isatin Schiff base complex anchored into MCM-41 was prepared as a novel and heterogeneous catalyst. The synthesized catalyst was characterized by ICP, FT-IR, XRD, SEM, BET and TGA techniques. The prepared catalyst was used for selective oxidation of primary and secondary alcohols with hydrogen peroxide 30%. In this catalytic system, the effect of different parameters such as solvent, temperature, catalyst amount, and kind of oxidant was studied and according to the obtained results, acetonitrile and hydrogen peroxide 30% were selected as the best solvent and oxidant, respectively. Also, the results showed that in this catalytic system, the primary and secondary alcohols were converted to corresponding aldehydes and ketones with high selectivity and yield of 73-90%. Furthermore, the prepared catalyst can be recovered and reused four times without significant loss of its catalytic activity.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Alcohol oxidation
  • Heterogeneous catalyst
  • Isatin
  • MCM-41
  • Schiff base
1) É. Balogh-Hergovich, G. Speier, J. Mol. Catal. A: Chem. 44 (2005) 79.
2) M.J. Schultz, M.S. Sigman, Tetrahedron 62 (2006) 8227. 
3) M. Arshadi, M. Ghiaci, Appl. Catal. A: Gen. 399 (2011) 75.
4) A. Bezaatpour, F. Shekh-Hasani, J. Appl. Chem. 10 (2016) 11.
5) L. Canali, D.C. Sherington, Chem. Soc. Rev. 28 (1999) 85.
6) C.D. Nunes, M. Pillinger, A. Valente, A.D. Lopez, I.S. Goncalves, Inorg. Chem. Commun. 6 (2003) 1228.
7) M. Salavati-Niasari, E. Zamani, M. Bazarganipour, Appl. Clay Sci. 38 (2007) 9.
8) M. Heitbaum, F. Glorius, I. Escher, Angew. Chem. Int. Ed. 45 (2006) 4732. 
9) C. Li, H.D. Zhang, D.M. Jiang, Q.H. Yang, Chem. Commun. 6 (2007) 547. 
10) M. Nikoorazm, A. Ghorbani-Choghamarani, F. Ghorbani, H. Mahdavi, Z. Karamshahi, J. Porous Mater. 22 (2015) 261.
11) M. Hajjami, S. Rahmani, J. Porous Mater. 22 (2015) 1265. 
12) M.A. Ali, A.H. Mirza, H.J.H.A. Bakar, P.V. Bernhardt, Polyhedron 30 (2011) 556. 
13) S.H. Sumrra, A.H. Atif, M.N. Zafar, M. Khalid, M.N. Tahir, M.F. Nazar, M.A. Nadem, A.A.C. Braga, J. Mol. Struct. 1166 (2018) 110. 
14) A.G.B. Dileepan, T.D. Prakash, A.G. Kumar, P.S. Rajam, V.V. Dhayabaran, R. Rajaram, J. Photochem. Photobiol. B 183 (2018) 191. 
15) G. Mather, P.K. Sharma, S. Nain, Curr. Bioact. Compd. 14 (2018) 211. 
16) M.A. Ali, H.J.H.A. Bakar, A.H. Mirza, S.J. Smith, L.R. Gahan, P.V. Bernhardt, Polyhedron 27 (2008) 71.
17) M.C. Rodriguez-Arguelles, S. Mosquera-Vazquez, P. Touron-Touceda, J. Sanmartin-Matalobos, A.M. Garcia-Deibi, M. Belicchi-Ferrari, G. Pelosi, C. Pelizzi, F. Zani, J. Inorg. Biochem. 101 (2007) 138. 
18) M. Hajjami, Z. Yousofvand, Catal. Lett. 145 (2015) 1733. 19) S. Sobhani, F. Zarifi, Chin. J. Catal. 36 (2015) 555. 
20) R. Antony, T.D. Manickam, P. Kollu, P.V. Chandrasekar, K. Karuppasamy, S. Balakumar, RSC Adv. 4 (2014) 24820. 
21) S. Sobhani, S. Asadi, M. Salami, F. Zarifi, J. Organomet. Chem. 822 (2016) 154. 
22) D. Chatterjee, A. Mitra, J. Mol. Catal. A: Chem. 144 (1999) 363. 
23) S. Bhunia, S. Koner, Polyhedron 30 (2011) 1857. 
24) D. Ramakrishna, B.R. Bhat, R. Karvembu, Chem. Commun. 11 (2010) 498. 
25) A. Ghorbani-Choghamarani, P. Moradi, B. Tahmasebi, RSC Adv. 6 (2016) 56458. 
26) T. Tamoradi, M. Ghadermarzi, A. Ghorbani- Choghamarani, Appl. Organometal. Chem. (2017). 
27) S. Nazarzadeh, A. Ghorbani-Choghamarani, E. Tahanpesar, J. Iran. Chem Soc. (2017).
28) J.D. Koola, J.K. Kochi, Inorg. Chem. 26 (1987) 908.29) Q. Cai
, W.-Y. Lin, F.-S. Xiao, W.-Q. Pang, X.-H. Chen, B.-S. Zou, Microporous Mesoporous Mater. 32 (1999) 1. 
30) V. Mahdavi, M. Mardani, Res. Chem. Intermed. 41 (2015) 8907. 
31) H. Mahdavi, M. Nikoorazm, A. Ghorbani- Choghamarani, S. Arshadi, J. Porous Mater. 23 (2016) 75. 
32) X. Wang, G. Wu, W. Wei, Y. Sun, Transition Met. Chem. 35 (2010) 213. 
33) M. Nikoorazm, A. Ghorbani-Choghamarani, N. Noori, Res. Chem. Intermed. 42 (2016) 4621. 
34) P. Karandikar, K.C. Dhanya, S. Deshpande, A.J. Chandwadkar, S. Sivasanker, M. Agashe, Catal. Commun. 5 (2004) 69. 
35) M. Nikoorazm, A. Ghorbani-Choghamarani, A. Jabbari, J. Porous Mater. 23 (2016) 967.
36) T. Joseph, M. Hartmannb, S. Ernst, S.B. Halligudi, J. Mol. Catal. A: Chem. 207 (2004) 131. 
37) Y. Gang, C. Xing, W. Xiaoli, X. Weihong, X. Nanping, Chin. J. Catal. 34 (2013) 1326. 
38) M. Hatefi Ardakani, S. Saeednia, P. Iranmanesh, B. Konani, J. Inorg. Organomet. Polym. 27 (2017) 146.
39) X. Sun, Y. Zheng, L. Sun, Q. Lin, H. Su, C. Qi, Nano-Struct. Nano-Objects 5 (2016) 7. 
40) S.H. Kashani, M.Moghadam. S. Tangestaninejad, V. Mirkhani, I. Mohammadpoor-Baltork, Catal. Lett. (2018). 
41) M.R. Farsani, B. Yadollahi, J. Mol. Catal. A: Chem. 392 (2014) 8. 
42) S.M. Islam, M. Mobarak, P. Mondal, A.S. Roy, N. Salam, D. Hossein, S. Mondal, Transition Met. Chem. 37 (2012) 97. 
43) M.J. Schultz, M.S. Sigman, Tetrahedron 62 (2006) 109 8227. 
44) M. Ghorbanlo, A.M. Alamoti, J. Porous Mater. (2016). 
45) P. Wang, Z. Dong, Y. Lei, Y. Du, H. Li, H. Yang, Y. Nie, J. Ma, J. Porous Mater. 20 (2013) 277.  
46) X.Y. Cheng, K.F. Li, Q.J. Wang, C.Y. Wang, T. K. Ying, Chin. Chem. Lett. 23 (2012) 801. 
47) A.R. Pourali, M. Tabaean, S.M.R. Chem. Lett. 23 (2012) 21. 
48) G.R. Najafi, Chin. Chem. Lett. 21 (2010) 1162. 
49) F. Rajabi, B. Karimi, J. Mol. Catal. A: Chem. 232 (2005) 95.