ارگانوسیلیکای بر پایه‌ی مایع یونی اصلاح شده با سولفونیک اسید: یک کاتالیست جدید و قابل بازیابی برای واکنش بیگینلی

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه یاسوج، یاسوج، ایران

2 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه یاسوج، یاسوج، ایران

چکیده

در این مطالعه یک ارگانو سیلیکای جدید و مؤثر بر پایه‌ی مایع یونی اصلاح شده با گروه‌های سولفونیک اسید (OIL@SO3H) تهیه و شناسایی شده است. کاربرد این کاتالیزور در سنتز محصولات بیگینلی تحت شرایط ملایم بررسی شده است. ماده OIL@SO3H از هیدرولیز و تراکم هم زمان پیش ماده های مایع یونی 3،1-بیس‌(تری‌متوکسی‌سایلیل‌پروپیل)‌ایمیدازولیوم‌یدید و 3-تیو پروپیل تری متوکسی سیلان در محیط اسیدی و سپس اکسایش گروه‌های تیول توسط آب اکسیژنه سنتز شد. ساختارOIL@SO3H با بکارگیری تکنیک‌هایی مختلف از جمله طیف سنجی مادون قرمزتبدیل فوریه (FT-IR)، میکروسکوپ الکترونی روبشی(SEM) ، آنالیزپراش‌پرتوایکس (XRD)، آنالیز وزن‌سنجی حرارتی (TGA) و آنالیز تفرق انرژی پرتو ایکس (EDX) مورد شناسایی و تایید قرار گرفت. این کاتالیزور به طور موفقیت آمیزی در تراکم تک ظرف بیگینلی آلدهیدها با اوره و آلکیل استو استات تحت شرایط بدون حلال مورد استفاده قرار گرفت و محصولات مربوطه با بازده و انتخابگری عالی به دست آمدند. علاوه بر این، قابلیت بازیافت و استفاده مجدد این کاتالیزور تحت شرایط واکنش مورد بررسی قرار گرفت. نتیجه این بررسی نشان داد که کاتالیزور طراحی شده می تواند حداقل چهار بار بازیافت و مورد استفاده مجدد قرار گیرد بدون از اینکه کاهش قابل توجهی در پایداری و فعالیت آن مشاهده گردد.

چکیده تصویری

ارگانوسیلیکای بر پایه‌ی مایع یونی اصلاح شده با سولفونیک اسید: یک کاتالیست جدید و قابل بازیابی برای واکنش بیگینلی

کلیدواژه‌ها

موضوعات

عنوان مقاله [English]

Ionic Liquid Based Organosilica Modified with Sulfonic Acid: As a Novel and Reusable Catalyst for the Biginelli Reaction

نویسندگان [English]

  • Dawood Elhamifar 1
  • Meysam Norouzi 2
1 Department of Chemistry, Yasouj University, Yasouj , Iran
2 Department of Chemistry, Yasouj University, Yasouj, 75918-74831, Iran
چکیده [English]

In this study, a novel and effective sulfonic acid containing organosilica with ionic liquid framework (OIL@SO3H) catalyst is prepared, characterized and its performance is developed in the synthesis of Biginelli products under moderate conditions. The OIL@SO3H material was prepared by simultaneous hydrolysis and condensation of 1,3-bis(3-trimethoxysilylpropyl)-imidazolium iodide and 3-thiopropyltrimethoxysilane followed by treatment with hydrogen peroxide. The OIL@SO3H catalyst was characterized using several techniques such as Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy, scanning electron microscopy (SEM) , thermal gravimetric analysis (TGA), powder X-ray diffraction (XRD) and energy dispersive X-ray (EDX) analyses. This catalyst was successfully used in the one pot Biginelli condensation of aldehydes with urea and alkyl acetoacetates and delivered corresponding products in high to excellent yields and selectivity under solvent free media. Moreover, the recoverability and reusability of the catalyst were also studied under applied reaction conditions. The result showed that the designed catalyst could be recovered and reused at least four times without significant decrease in stability and efficiency.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Organosilica
  • Supported sulfonic acid
  • Recoverable catalyst
  • Biginelli Reaction

مراجع

1) M.J. Earle, K.R. Seddon, Pure Appl. Chem. 72 (2000) 1391.
2) T. Welton, Chem. Rev. 99 (1999) 2071.
3) T. Welton, Coord. Chem. Rev. 248 (2004) 2459.
4) R. Sheldon, Chem. Commun. 2399 (2001).
5) C.M. Gordon, Appl. Catal. A: Gen. 222 (2001) 101.
6) N.V. Plechkova, K.R. Seddon, Chem. Soc. Rev. 37 (2008) 123.
7) P.N. Tshibangu, S.N. Ndwandwe, E.D. Dikio, Int. J. Electrochem. Sci. 6 (2011) 2.
8) G. Singh, A. Kumar, (2008).
9) M. Freemantle, Chem. Eng. News. 76 (1998) 32.
10) P. Suarez, S. Einloft, J. Dullius, R. De Souza, J. Dupont, J. Chim. Phys. Phys. Chim. Biol. 95 (1998) 1626.
11) J.D. Holbrey, K.R. Seddon, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2133 (1999).
12) D.M. Eike, J.F. Brennecke, E.J. Maginn, Green Chem. 5 (2003) 323.
13) C.P. Mehnert ,Chem. Eur. J. 11 (2005) 50.
14) B. Xin, J. Hao, Chem. Soc. Rev. 43 (2014) 7171.
15) G.J.d.A. Soler-Illia, C. Sanchez, B. Lebeau, J. Patarin, Chem. Rev. 102 (2002) 4093.
16) A. Wight, M. Davis, Chem. Rev. 102 (2002) 3589.
17) A. Brown, D.L. Kunze, A .Yatani, Nature 311 (1984) 570.
18) L.E. Overman, M.H. Rabinowitz, P.A. Renhowe, J. Am. Chem. Soc. 117 (1995) 2657.
19) T.U. Mayer, T.M. Kapoor, S.J. Haggarty, R.W. King, S.L. Schreiber, T.J. Mitchison, Sci. 286 (1999) 971.
20) İ.S. Zorkun, S. Saraç, S .Çelebi, K. Erol, Biorg. Med. Chem. 14 (2006) 8582.
21) C.O. Kappe, Acc. Chem. Res. 33 (2000) 879.
22) E.H. Hu, D.R. Sidler, U.-H. Dolling, J. Org. Chem. 63 (1998) 3454.
23) E. Klein, S. DeBonis, B. Thiede, D.A. Skoufias, F. Kozielski, L. Lebeau, Biorg. Med. Chem. 15 (2007) 6474.
24) O.C. Agbaje, O.O. Fadeyi, S.A. Fadeyi, L.E. Myles, C.O. Okoro, Bioorg. Med. Chem. Lett. 21 (2011) 989.
25) B. Karimi, A. Mobaraki, H.M. Mirzaei, D. Zareyee, H. Vali, Chem. Cat. Chem. 6 (2014) 212.
26) G.H. Mahdavinia, H. Sepehrian, Chin. Chem. Lett.  19 (2008) 1435.
27) R. Gupta, S. Paul, R. Gupta, J. Mol. Catal. A: Chem. 266 (2007) 50.
28) M.M. Heravi, K. Bakhtiari, F.F. Bamoharram, Catal. Commun. 7 (2006) 373.
29) J. Xin, L. Chang, Z. Hou, D. Shang, X. Liu, X. Feng, Chem.-A European J. 14 (2008) 3177.
30) A.K. Bose, S. Pednekar, S.N. Ganguly, G. Chakraborty, M.S. Manhas, Tetrahedron Lett. 45 (2004) 8351.
31) M. Norouzi, D. Elhamifar, R. Mirbagheri, Z. Ramazani, J. Taiwan Inst. Chem. Eng. 89 (2018) 234.
32) D. Elhamifar, B. Karimi, A. Moradi, J. Rastegar, Chem. Plus Chem. 79 (2014) 1147.
33) C.V. Reddy, M. Mahesh, P. Raju, T.R. Babu, V.N. Reddy, Tetrahedron Lett. 43 (2002) 2657.
34) A. Shaabani, A. Bazgir, Tetrahedron Lett. 45 (2004) 2575.
Chemistry Researches
دوره 2، شماره 1 - شماره پیاپی 2
اردیبهشت 1398
صفحه 23-31

فایل ها

سابقه مقاله

  • تاریخ دریافت: 22 خرداد 1397
  • تاریخ بازنگری: 21 مهر 1397
  • تاریخ پذیرش: 18 اردیبهشت 1398

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار