ZnS-ZnFe2O4 نانوکاتالیزور مغناطیسی برای سنتز کارآمد بنزایمیدازول‏های چهار استخلافی

نوع مقاله: مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 دانشیار شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه علم و صنعت ایران، تهران، ایران

2 دانشجوی دکتری، دانشکده شیمی، دانشگاه علم و صنعت ایران، تهران، ایران

3 دانشجوی کارشناسی ارشد، دانشکده شیمی، دانشگاه علم و صنعت ایران، تهران، ایران

10.22036/ijc.2019.142793.1024

چکیده

کاتالیزور‏ها در واکنش‏های شیمیایی موجب بهبود شرایط واکنش، افزایش سرعت و بازده محصول شده و از این رو در صنایع مختلف مانند صنایع شیمیایی، صنعت نفت و داروسازی نقش مهمی دارند. در این کار، روشی کارآمد و دوستدار محیط زیست برای تهیه ایمیدزاول‏های 1،2،4،5-چهار استخلافی از طریق تراکم چهارجزئی بنزیل، آلدهیدها، آمین نوع اول و آمونیوم استات در حضور نانوکاتالیزور مغناطیسی ZnS-ZnFe2O4 درحلال اتانول تحت شرایط رفلاکس ارائه شد. کاتالیزور مغناطیسی ZnS-ZnFe2O4 با روشی ساده تهیه و با استفاده از تکنیک های آنالیز تفرق پرتو ایکس (EDAX)، میکروسکوپ الکترونی روبشی گسیل میدانی (FESEM)، پراش پرتو ایکس (XRD) و مغناطیس سنجی نمونه ارتعاشی (VSM) شناسایی شد. روش ارائه شده دارای مزایایی چون بازده مناسب محصولات، استفاده از حلال دوستدار محیط زیست و خالص سازی آسان محصولات بدون نیاز به روش‏های کروماتوگرافی است. مهمتر از همه کاتالیزور به راحتی با استفاده از یک آهن ربا از مخلوط واکنش جدا شد و حداقل سه بار بدون کاهش قابل ملاحظه در فعالیت آن مورد استفاده قرار گرفت.

چکیده تصویری

ZnS-ZnFe2O4 نانوکاتالیزور مغناطیسی برای سنتز کارآمد بنزایمیدازول‏های چهار استخلافی

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

ZnS-ZnFe2O4: Magnetic nanocatalyst for efficient synthesis of tetrasubstituted benzimidazoles

نویسندگان [English]

  • Ali Maleki 1
  • fereshte hassanzadeh Afruzi 2
  • zahra varzi 3
1 Associate Professor, Department of Chemistry, Iran University of Science and Technology Tehran, Iran
2 PhD Student, Department of Chemistry, Iran University of Science and Technology, Tehran, Iran
3 M.Sc. Student, Department of Chemistry, Iran University of Science and Technology, Tehran, Iran
چکیده [English]

Catalysts in chemical reactions improve the reaction conditions, increase the speed and yield of the products. So, they play a prominent role in various industries such as the chemical industry, petroleum industry, and pharmaceutical chemistry. In this work, an efficient and co-friendly method for the synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles via a four-component condensation of benzil, aldehydes, primary amines and ammonium acetate in the presence of a magnetic nanocatalyst, ZnS-ZnFe2O4, in ethanol under refluxing conditions is presented. Magnetic ZnS-ZnFe2O4 was prepared via a simple method and characterized by energy-dispersive X-ray analysis (EDAX), field-emission scanning electron microscopy (FESEM), X-Ray diffraction pattern (XRD) and vibrating sample magnetometer (VSM). This protocol has advantages such as high yields of the products, use of a green solvent, simple and chromatography-free work-up procedure. Most importantly, the catalyst can be conveniently recovered from the reaction mixture by using external magnet and reused for at least three times without significant decrease in catalytic activity.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Tetrasubstituted benzimidazoles
  • Multicomponent reaction
  • recyclable magnetic nanocatalyst
  • Green chemistry
1) A. Domling, W. Wang, K. Wang, Chem. Rev., 112, 3083 (2008).

2) M. Benaglia, Recoverable and Recyclable Catalysts, John Wiley & Sons. 2009.

3) S. Wittmann, A. Schätz, R.N. Grass, W.J. Stark, O. Reiser, Angew. Chem. Int. Ed., 49, 1867-1870 (2010).

4) A. Maleki, R. Paydara, RSC Adv., 5, 33177-33184 (2015).

5) G.A. Somorjai, H. Frei, J.Y. Park, J. Am. Chem. Soc., 131, 16589–16605 (2009).

6) N. Erfaninia, R. Tayebee, E.L. Foletto, M.M. Amini, M. Dusek, F.M. Zonoz, Appl. Organomet. Chem., 32, 4047 (2017).

7) A.M. Gama, M.C. Rezende, Mater. Res., 16, 997-1001 (2013).

8) A. Teimouri, A.N. Chermahini, J. Mol. Catal. A: Chem., 346, 39-45 (2011).

9) H. Aghahosseini, A. Ramazani, K. Ślepokura, T. Lis, J. Colloid Interface Sci. 511, 222-232 (2018).

10) A.R. Moosavi-Zare, Z. Asgari, A. Zare, M.A. Zolfigol, M. Shekouhy, RSC Adv., 4, 60636-60639 (2014).

11) S. Kantevari, S.V.N. Vuppalapati, D.O. Biradar, L. Nagarapu, J. Mol. Catal. A: Chem., 266, 109–113 (2007).

12) A.V. Borhade, D.R. Tope, S.G. Git, Arab. J. Chem., 10, S559-S567 (2017).

13) M. Esmaeilpour, J. Javidi, F. Dehghani, S. Zahmatkesh, Res. Chem. Intermed., 43, 163–185 (2017).

14) J.J. Gabla, S.R. Mistry, K.C. Maheria, Catal. Sci. Technol., 7, 5154-5167 (2017).

15) X.C. Wang, H.P. Gong, Z.J. Quan, L. Li, H.L. Ye, Chin. Chem. Lett., 20, 44–47 (2009).

16) B.F. Mirjalili, A.H. Bamoniri, L. Zamani, Sci. Iran., 19, 565–568 (2011).

17) M.M. Heravi, F. Derikvand, F.F. Bamoharram, J. Mol. Catal. A: Chem., 263, 112–114 (2007).

18) B. Sadeghi, B.F. Mirjalili, M. M.Hashemi, Tetrahedron Lett., 49, 2575-2577 (2008).

19) M. Salimi, M.A. Nasseri, T.D. Chapesshloo, B. Zakerinasab, RSC Adv., 5, 33974 (2015).