سنتز مشتقات سیکلوبوتاکوئین اگزالین-2،1-دی ال با استفاده از 2،1-دی هیدروکسی-4،3-سیکلوبوتن دی اون

نوع مقاله: مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 دانشگاه ولی عصر (عج) رفسنجان، دانشکده علوم، گروه شیمی

2 دانشگاه پیام نور مرکز کرمان

10.22036/ijc.2019.158354.1044

چکیده

چکیده: هسته کوئین اگزالین نقش بسیار مهمی را به عنوان ساختار اولیه مورد استفاده در طراحی و سنتز برخی داروها ایفا می کند. در این پژوهش، مشتقات جدید سیکلوبوتاکوئین اگزالین-2،1-دی اول از واکنش حلقه زایی مشتقات اوروفنیلن دی آمین با اسکواریک اسید در حلال اتانول و در حضور مقدار کاتالیستی از استیک اسید سنتز شده اند. واکنش در شرایط رفلاکس انجام گرفته است و حلال واکنش یک حلال سبز و سازگار با محیط زیست می باشد. مشتقات مختلفی از دی آمین مثل 4-متیل بنزن-2،1-دی آمین، 4-کلرو بنزن-2،1-دی آمین، 4-نیترو بنزن-2،1-دی آمین و پیریدین-2،1-دی آمین در این واکنش استفاده شد و تمامی این مشتقات بخوبی واکنش دادند و محصولات متناظر با بازده بالا بدست آمدند. محصول واکنش پیریدین-2،1-دی آمین با اسکواریک اسید در حلال اتانول و در حضور مقدار کاتالیستی از استیک اسید به صورت مخلوطی از دو تاتومر می باشد . ساختار محصولات سنتز شده با استفاده از آنالیز عنصری و طیف های FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR شناسایی و تایید شده است.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Synthesis of Cyclobutaquinoxaline-1,2-diol Derivatives from 1,2-dihydroxy-3,4- Cyclobutendiones

نویسندگان [English]

  • Fariba Rahmani 1
  • Ali Darehkordi 1
  • Vahide Hashemi-Mehrjardy 1
  • Asghar Amiri 2
1 Department of Chemistry, Faculty of Science, Vali-e-Asr University of Rafsanjan
2 Payam-e Noor University of Kerman
چکیده [English]

Among the various classes of nitrogen-containing heterocyclic compounds, quinoxalines play an important role as a basic skeleton for the design of a number of antibiotics. In addition, quinoxaline ring is a part of several pharmacological active substances of natural or synthetic origin. In this study, an ecofriendly method for the synthesis of cyclobutaquinoxaline-1,2-diol derivatives through cycloaddition reaction of O-phenylenediamine derivatives and squaric acid in EtOH as a green solvent in the presence of a catalytic amount of acetic acid under reflux condition is reported. Different diamine compounds such as 4-methylbenzene-1,2-diamine, 4-chlorobenzene-1,2-diamine, 4-nitrobenzene-1,2-diamine and pyridine-2,3-diamine were used. The structures of products were confirmed by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and elemental analysis.the reaction of 2,3-diaminopyridine with squaric acid give the corresponding cyclobuta[e]pyrido[3,2-b]pyrazine-6,7-diol. According to the spectroscopic data (FT-IR and H-NMR data) in this reaction there might be three isomers in the cyclobuta[e]pyrido[3,2-b]pyrazine-6,7-diol. These isomers are tautomers. In summary, we have developed a new facile and ecofriendly protocol for the synthesis cyclobutaquinoxaline-1,2-diol derivatives from reaction of O-phenylenediamine derivatives and squaric acid.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Keywords: O-phenylenediamine
  • quinoxalines
  • squaric acid
  • cyclobutaquinoxaline-1
  • 2-diol