سنتز مشتقات سیکلوبوتاکوئین اگزالین-2،1-دی ال با استفاده از 2،1-دی هیدروکسی-4،3-سیکلوبوتن دی اون

نوع مقاله: مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه ولی عصر (عج) رفسنجان

2 دانشگاه پیام نور مرکز کرمان

چکیده

چکیده: هسته کوئین اگزالین نقش بسیار مهمی را به عنوان ساختار اولیه مورد استفاده در طراحی و سنتز برخی داروها ایفا می کند. در این پژوهش، مشتقات جدید سیکلوبوتاکوئین اگزالین-2،1-دی اول از واکنش حلقه زایی مشتقات اوروفنیلن دی آمین با اسکواریک اسید در حلال اتانول و در حضور مقدار کاتالیستی از استیک اسید سنتز شده اند. واکنش در شرایط رفلاکس انجام گرفته است و حلال واکنش یک حلال سبز و سازگار با محیط زیست می باشد. مشتقات مختلفی از دی آمین مثل 4-متیل بنزن-2،1-دی آمین، 4-کلرو بنزن-2،1-دی آمین، 4-نیترو بنزن-2،1-دی آمین و پیریدین-2،1-دی آمین در این واکنش استفاده شد و تمامی این مشتقات بخوبی واکنش دادند و محصولات متناظر با بازده بالا بدست آمدند. محصول واکنش پیریدین-2،1-دی آمین با اسکواریک اسید در حلال اتانول و در حضور مقدار کاتالیستی از استیک اسید به صورت مخلوطی از دو تاتومر می باشد . ساختار محصولات سنتز شده با استفاده از آنالیز عنصری و طیف های FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR شناسایی و تایید شده است.

چکیده تصویری

سنتز مشتقات سیکلوبوتاکوئین اگزالین-2،1-دی ال با استفاده از 2،1-دی هیدروکسی-4،3-سیکلوبوتن دی اون

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Synthesis of Cyclobutaquinoxaline-1,2-diol Derivatives from 1,2-dihydroxy-3,4- Cyclobutendiones

نویسندگان [English]

  • Fariba Rahmani 1
  • Ali Darehkordi 1
  • Vahide Hashemi-Mehrjardy 1
  • Asghar Amiri 2
1 Department of Chemistry, Faculty of Science, Vali-e-Asr University of Rafsanjan
2 Payam-e Noor University of Kerman
چکیده [English]

Among the various classes of nitrogen-containing heterocyclic compounds, quinoxalines play an important role as a basic skeleton for the design of a number of antibiotics. In addition, quinoxaline ring is a part of several pharmacological active substances of natural or synthetic origin. In this study, an ecofriendly method for the synthesis of cyclobutaquinoxaline-1,2-diol derivatives through cycloaddition reaction of O-phenylenediamine derivatives and squaric acid in EtOH as a green solvent in the presence of a catalytic amount of acetic acid under reflux condition is reported. Different diamine compounds such as 4-methylbenzene-1,2-diamine, 4-chlorobenzene-1,2-diamine, 4-nitrobenzene-1,2-diamine and pyridine-2,3-diamine were used. The structures of products were confirmed by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and elemental analysis.the reaction of 2,3-diaminopyridine with squaric acid give the corresponding cyclobuta[e]pyrido[3,2-b]pyrazine-6,7-diol. According to the spectroscopic data (FT-IR and H-NMR data) in this reaction there might be three isomers in the cyclobuta[e]pyrido[3,2-b]pyrazine-6,7-diol. These isomers are tautomers. In summary, we have developed a new facile and ecofriendly protocol for the synthesis cyclobutaquinoxaline-1,2-diol derivatives from reaction of O-phenylenediamine derivatives and squaric acid.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Keywords: O-phenylenediamine
  • quinoxalines
  • squaric acid
  • cyclobutaquinoxaline-1
  • 2-diol
1) C. W Lee, H. Cao, K. Ichiyama, T. M. Rana, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 424 (2005).
2) G. Lai, J. R. Merritt, Zh. He, D.Feng, J. Chao, M. F. Czarniecki, L. L. Rokosz, T. M. Stauffer,  D. Rindgen, A. G. Taveras, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 1864 (2008).
3) C. S. Cho, S. G. Oh, J. Mol. Catal. A: Chem., 276, 205 )2007(.
4) R. U. Braun, T. J. J. Muller, Synthesis, 2391 (2004).
5) C.S. Cho, B.T. Kim, T. J. Kim, S.C.Shim, Tetrahedron. Lett., 43, 7987 (2002).
6) A. Dell, D. H. William, H. R. Morris, G. A. Smith, J. Feeney, J.C. K. Roberts, J. Am. Chem. Soc, 97, 2497 (1975).
7) L. S. Jonathan, M. Hiromitsu, M. Toshihisa, M. L. Vincent, F. Hiroyuki, Chem. Commun., 862 (2002).
8) D. Gupta, N. N. Ghosh, R. Chandra, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 1019 (2005).
9) M. A. Naylor, M. A. Stephen, J. Nolan, B. Sutton, J. H. Tocher, E. M. Fielden, G. E. Adams,  I. J. Strafford, Anti-Cancer Drug Des., 8, 439 (1993).
10) G. Sakata, K. Makino, Y. Kuraswa, Heterocycles, 27, 2481 (1988).
11) A. Shaabani, F. Hajishaabanha, M. Mahyari, H. Mofakhama, S. Weng Ng. Tetrahedron., 67, 8360 (2011).