Chemistry Researches

Chemistry Researches

سنتز سیکلوهگزانون‌های پر‌استخلاف با یک واکنش شبه سه‌جزئی در حضور DBU به عنوان کاتالیست آلی

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان
1 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه سیستان و بلوچستان، کد پستی: 98135-674، زاهدان، ایران
2 دانشگاه ولایت، دانشکده علوم، ایرانشهر، ایران
10.22036/cr.2022.357002.1192
چکیده
واکنش شبه سه جزئی با استفاده از مواد در دسترس، از جمله آلدئیدهای آروماتیک/ آلیفاتیک مختلف، استواستانیلید و DBU به عنوان یک باز قوی برای تشکیل سیکلوهگزانون های پر استخلاف مورد بررسی قرار گرفته است. کاتالیزور مورد استفاده به عنوان کاتالیزور آلی سبز، ارزان، در دسترس و کارآمد بود و محصولات مورد نظر با بازده بالا به دست آمد. واکنش در دمای 50 درجه سانتیگراد در شرایط بدون حلال انجام می شود. از ویژگی های معرفی شده در این تحقیق می توان به زمان کوتاه واکنش ها، جداسازی ساده و آسان محصولات در سنتز این گروه از سیکلوهگزانون های پر استخلاف اشاره کرد. محصولات سنتز شده با استفاده از روش های شناسایی 1H, 13C NMR, FT-IR و طیف سنج جرمی مشخص شده اند.
واکنش شبه سه جزئی با استفاده از مواد در دسترس، از جمله آلدئیدهای آروماتیک/ آلیفاتیک مختلف، استواستانیلید و DBU به عنوان یک باز قوی برای تشکیل سیکلوهگزانون های پر استخلاف مورد بررسی قرار گرفته است. کاتالیزور مورد استفاده به عنوان کاتالیزور آلی سبز، ارزان، در دسترس و کارآمد بود و محصولات مورد نظر با بازده بالا به دست آمد. واکنش در دمای 50 درجه سانتیگراد در شرایط بدون حلال انجام می شود. از ویژگی های معرفی شده در این تحقیق می توان به زمان کوتاه واکنش ها، جداسازی ساده و آسان محصولات در سنتز این گروه از سیکلوهگزانون های پر استخلاف اشاره کرد.

چکیده تصویری

سنتز سیکلوهگزانون‌های پر‌استخلاف با یک واکنش شبه سه‌جزئی در حضور DBU به عنوان کاتالیست آلی
کلیدواژه‌ها
موضوعات

عنوان مقاله English

synthesis of highly substituted cyclohexanones via a pseudo-three component reaction in the presence of DBU as organocatalyst

نویسندگان English

Mahla Sheikhveisi 1
Nourallah Hazeri 1
Maryam Fatahpour 1
Mojtaba Lashkari 2
1 Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Sistan and Baluchestan, P.O. Box 98135-674, Zahedan, Iran
2 Faculty of Science, Velayat University, Iranshahr, Iran
چکیده English

The pseudo three-component reaction has been investigated using available materials, including various aromatic/aliphatic aldehydes, acetoacetanilide and DBU as a strong base for the formation of highly substituted cyclohexanones. The catalyst used as a green organic catalyst was cheap, available and efficient, and the desired products were obtained with high yield. The reaction is carried out at 50 °C in solvent-free conditions. Among the features introduced in this research, we can mention the short reaction time, simple and easy separation of the products in the synthesis of this group of highly substituted cyclohexanones. The synthesized products have been identified using 1H, 13C NMR, FT-IR and mass spectrometry methods.
The pseudo three-component reaction has been investigated using available materials, including various aromatic/aliphatic aldehydes, acetoacetanilide and DBU as a strong base for the formation of highly substituted cyclohexanones . The catalyst used as a green organic catalyst was cheap, available and efficient, and the desired products were obtained with high yield. The reaction is carried out at 50 °C in solvent-free conditions. Among the features introduced in this research, we can mention the short reaction time, simple and easy separation of the products in the synthesis of this group of highly substituted cyclohexanones. The synthesized products have been identified using 1H, 13C NMR, FT-IR and mass spectrometry methods.

کلیدواژه‌ها English

High substituted cyclohexanones
Organocatalyst DBU
Pseudo-three-component
Solvent-free conditions
[1] L. Weber, Drug Discov. Today 143, 02090 (2002).
[2] S. Brauch, S. S. van Berkela, B. Westermann, Chem. Soc. Rev. 42, 4948 (2013).
[3] B. Ganem, Acc. Chem. Res. 42, 463 (2009). 
[4] M. A. I.  Salem, E. A. Soliman, M. B. Smith, M. R. Mahmoud, M. E. Azab, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 179, 61 (2004). 
[5] O. P. J. van Linden, C. Farenc, W. H. Zoutman, L. Hameetman, M. Wijtmans, R.  Leurs, C. P. Tensen, G. Siegal, I. J. P. de Esch, Eur. J. Med. Chem. 47, 493 (2012).
[6] B. A. Cunha, P. Domenico, C. B. Cunha, Clin. Microbiol. Infect. 6, 270 (2000). 
[7] J. A. Culpepper‐Morgan, C. E. Inturrisi, R. K. Portenoy, K. Foley, R. W. Houde, F.  Marsh, M. J.
Kreek, Clin. Pharmacol. Ther. 52, 90 (1992).  
[8] M. Sapnakumari, B. Narayana, B. K. Sarojini, L. N. Madhu, Med. Chem. Res. 23,  2368 (2014).
[9] F. Hao, J. Zhong, P. L. Liu, K. Y. You, C. Wei, H. J. Liu, H. A. Luo, J. Mol. Catal. A: Chem. 351, 210 (2011) .
 [10] K. You, B. Wu, L. Mao, D. Yin, P. Liu, H. Luo, Catal. Lett. 118, 129 (2007).
[11] V. L.  Gein, N. V. Nosova, K. D. Potemkinl, Z. G. Aliev, A. P. Krivenko, Russ. J.  Org. Chem. 41,
1016 (2005).
[12] V. L. Gein, T. F. Odegova, A. N. Yankinand, N. V. Nosova, Russ. J. Gen. Chem. 85, 46 (2015).
[13] K. Gong, D. Fang, H. L. Wang, Z. L. Liu, Monatsh. Chem. 138, 1195 (2007).
[14] N. Kızılcan, P. Dinçer, J. Appl. Polym. Sci. 129, 2813 (2013).
[15] J. W. Allen, A. M. Scheer, C. W. Gao, S. S. Merchant, S. S. Vasu, O. Welz, J. D. Savee, D. L.
Osborn, C. Lee, S. Vranckx, Z. Wang, F. Qi, R. X. Fernandes, W. H. Green, M. Z.  Hadi, C. A. Taatjes,
Combust. Flame, 161, 711 (2014).
[16] S. Arvelos, O. Abrahão Jr, C. E. Hori, J. Anal. Appl. Pyrolys. 114, 104620 (2019).
[17] S. C. Pan, B. List. Organocatal. 2, 259 (2008). 
[18] V.  Pratibha, M. Ankush, C. Swati, S. Sundaram, S. Vandana, Chem. Select 4, 5394 (2019).
[19]  A. Matsumoto, M. Yamamoto, K. Maruoka, ACS Catal. 12, 2045 (2022). 
[20] H. Xu, H. Lanping, Z. Guanghua, Z. Yueping, W. Yang, W. Zheng-Guang, Z. You,  H. Weichun, RSC Adv. 12, 7115 (2022).  
[21] K. A.  Isfeld,  C. Killeen, D. J. Konowalchuk, R. Davis, Org. Biomol. Chem. 20, 5730 (2022).
[22] Y. B. Shen, J. Q. Zhao, Z. H. Wang, Y. You, M. Q. Zhou, W. Yuan, Org. Chem. Front. 9, 88 (2022). 
[23] P. H. Vendramini, L. A. Zeoly, R. A. Cormanich, M. Buehl, M. N. Eberlin, B. R. Ferreira, J. Mass
Spect. 56, e4707 (2021).
[24] J. M. Khurana, B. Nand, P. Saluja, Tetrahedron 66, 5637 (2010)  
[25] W. Ye, J. Xu, C. T. Tan, C. H. Tan, Tetrahedron Lett. 46, 6875 (2005). 
[26] D.  Simoni, M. Rossi, R. Rondanin, A. Mazzali, R. Baruchello, C. Malagutti, F. P. Invidiata, Org.
Lett. 2, 3765 (2000). 
[27] D. Simoni, R. Rondanin, M. Morini, R. Baruchello, F. P. Invidiata, Tetrahedron Lett. 41, 1607 (2000). 
[28] C. Sabot, K. A. Kumar,  C. Antheaume, C. Mioskowski, J. Org. Chem. 72, 5001 (2007).  
[29] U. Schuchardt, R. M. Vargas, G. Gelbard, J. Mol. Catal. A: Chem. 99, 65  (1995).
  [30] I. Cota, R. Chimentao, J. Sueiras, F. Medina, Catal. Commun. 9, 2090 (2008).  
[31] O. Coulembier, S. Moins, J. M. Raquez, F. Meyer, L. Mespouille, E. Duquesne, P. Dubois, Polym.
Degrad. Stability 96, 739 (2011). 
[32]  M. Fatahpour, N. Hazeri, B. Adrom, M. T. Maghsoodlou, M. Lashkari. Res C Intermed. 44,
2111  (2018).
[33] N. Hazeri, M. Lashkari, M. Fatahpour, M. Sheikhveisi, Bull. Korean Chem. Soc. 41, 786
(2020).           
[34] H. Pejman, N. Hazeri, M. Fatahpour, H. Faroughi Niya, Rev. Roum. Chim. 64, 241 (2019).  
[35] M. Fatahpour, N. Hazeri, M. T. Maghsoodlou, Org. Prep. Proced. Int. 52, 238 (2020).
[36] H.  Faroughi Niya, N. Hazeri, M. Fatahpour, Appl. Organomet. Chem. 35, e6119 (2021).
[37] A. Paramarta, D. C. Webster, Prog. Org. Coat. 108, 59 (2017).
[38] T. Masahiro, K. Chiba, H. Yamada, H. Maruyama, Phytochemistry. 30, 2559 (1991).
[39] V. L. Geina, A. N. Yankina, N. V. Nosovaa, M. V. Dmitrievb, O. E. Nasakinc, Russian Journal of
General Chemistry. 86, 58 (2016).
[40] M. Jayaveersinh, R. B. Patel, Internataional journal of scientific & Technology research, 9, (2020).

  • تاریخ دریافت 29 مرداد 1401
  • تاریخ بازنگری 20 مهر 1401
  • تاریخ پذیرش 07 آذر 1401