سنتز تک ظرف و سه جزئی مشتقات هیدروکینازولینون با استفاده از سیلیکوتنگستیک اسید در شرایط بدون حلال

نوع مقاله: مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 کرمان : ماهان- گروه پژوهشی مواد نو - پژوهشگاه علوم و تکنولوژی پیشرفته و علوم محیطی- دانشگاه تحصیلات تکمیلی صنعتی و فناوری پیشرفته کرمان

2 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زابل، زابل، ایران

چکیده

چکیده
در این مقاله تحقیقی یک روش آسان، موثر و سبز برای سنتز یک مرحله ای مشتقات 3،2- دی هیدرو کینازولین -4 (H1) اون با استفاده از کاتالیست سیلیکوتنگستیک اسید گزارش شده است. از تراکم بین آیزاتوئیک انیدرید، آلدهیدهای آروماتیک و آمونیوم استات مشتقات هیدروکینازولینون با راندمان های خوبی بدست می آیند. واکنش ها در دمای 100 درجه سانتیگراد و در طی مدت زمان 10-15 دقیقه کامل گردید و محصولات با راندمان های 88-94 درصد حاصل گردید. زمان های کوتاه و راندمان های بالای واکنش در شرایط بدون حلال به دست آمد.
واژگان کلیدی
هیدروکینازولینون ها، واکنش چند جزئی، شرایط بدون حلال، سیلیکوتنگستیک اسید
چکیده
در این مقاله تحقیقی یک روش آسان، موثر و سبز برای سنتز یک مرحله ای مشتقات 3،2- دی هیدرو کینازولین -4 (H1) اون با استفاده از کاتالیست سیلیکوتنگستیک اسید گزارش شده است. از تراکم بین آیزاتوئیک انیدرید، آلدهیدهای آروماتیک و آمونیوم استات مشتقات هیدروکینازولینون با راندمان های خوبی بدست می آیند. واکنش ها در دمای 100 درجه سانتیگراد و در طی مدت زمان 10-15 دقیقه کامل گردید و محصولات با راندمان های 88-94 درصد حاصل گردید. زمان های کوتاه و راندمان های بالای واکنش در شرایط بدون حلال به دست آمد.
واژگان کلیدی
هیدروکینازولینون ها، واکنش چند جزئی، شرایط بدون حلال، سیلیکوتنگستیک اسید

چکیده تصویری

سنتز تک ظرف و سه جزئی مشتقات هیدروکینازولینون با استفاده از سیلیکوتنگستیک اسید در شرایط بدون حلال

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

One-pot three-component synthesis of hydroquinazolinone derivatives using silicotungstic acid under solvent-free conditions

نویسندگان [English]

  • Asadollah Hassankhani 1
  • Esmaeil Sanchuli 2
1 Department of New Materials, Institute of Science and High Technology and Environmental Sciences, Graduate University of Advanced Technology, PO Box 76315-117, Kerman, Iran.
چکیده [English]

Abstract
In this research paper, a simple, efficient and green procedure was reported for the one pot preparation of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-one derivatives using silicotungstic acid as catalyst. Hydroquinazolinone derivatives can obtained from condensation of isatoic anhydride, aromatic aldehydes and ammonium acetate in good yields. The reaction completed at 100 oC within 10-15 min with yields of 88-94%. Shorter reaction times and higher yields were chieved under under solvent-free conditions.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Hydroquinazolinones
  • Multicomponent reaction
  • Solvent-free conditions
  • Ttungstosilicic acid

1) A. Domling, Chem. Rev. 106 (2006) 17.
2) a) J. Zhu, H. Bienayme, Multicomponent reactions.Wiley: Weinheim, (2005). b) S. Balalaie, S. Ahadi,
N.S. Alavijeh, Multicomponent Reactions, Chapter Book, 2017, pp. 83-116. 
3) a) M. Mamaghani, R. Hossein-Nia J. Heterocycl. Chem. 54 (2017) 1700. b) N.O. Mahmoodi, B.
Sharifzadeh, M. Mamaghani, K. Tabatabaeian, S. Shoja, J. Heterocycl. Chem. 53 (2016) 1646.
4) a) M. Shiri, M.A. Zolfigol, H.G. Kruger, Z. Tanbakouchian, Adv. Heterocycl. Chem. 102 (2011) 139. b) P Salehi, M. Dabiri, M.A. Zolfigol, Heterocycles 60 (2003) 2435.
5) D.J. Connolly, D. Cusack, T.P. O’Sullivan, P.J.
Guiry, Tetrahedron 61 (2006) 10153.
6) D.A. Erlanson, R.S. McDowell, T.O. Brien, J. Med. Chem. 47 (2004) 3463.
7) H.A. Parish, R.D. Gilliom, W.P. Purcell, R.K.
Browne, R.F. Spirk, H.D. White, J. Med. Chem. 25 (1982) 98.
8) E. Hamel, C.M. Lin, J. Plowman, H.K. Wang, K.H. Lee, K.D. Paull, Biochem. Pharmacol. 51 (1996) 53.
9) I.K. Kacker, S.H. Zaheer, J. Indian Chem. Soc. 28 (1951) 344.
10) A. Kamal, E.V. Bharathi, J.S. Reddy, M.J. Ramaiah, D. Dastagiri, M.K. Reddy, A. Viswanath, T.L. Reddy, T.B. Shaik, S.N. Pushpavalli, M.P. Bhadra, Eur. J. Med. Chem. 46 (2011) 691.
11) O. Kenichi, Y. Yoshihisa, O. Toyonari, I. Toru, I. Yoshio, J. Med. Chem. 28 (1985) 568.
12) Y. Kurogi, Y. Inoue, K. Tsutsumi, S. Nakamura, K. Nagao, H. Yo-shitsugu, Y. Tsuda, J. Med. Chem. 39 (1996) 1433.
13) H.J. Hess, T.H. Cronin, A. Scriabine, J. Med. Chem. 11 (1968) 130.
14) M.A. Hussain, A.T. Chiu, W.A. Price, P.B. Timmermans, E. Shefter, Pharm. Res. 5 (1988) 242.
15) N.P. Peet, L.E. Baugh, S. Sunder, J.E. Lewis, E.H. Matthews, E.L. Olberding, D.N. Shah, J. Med. Chem. 29 (1986) 2403.
16) H.L. Yale, M. Kalkastein, J. Med. Chem. 10 (1967) 334.
17) D. Shi, L. Rong, J. Wang, Q. Zhuang, X. Wang, H. Hu, Tetrahedron Lett. 44 (2003) 3199.
18) P. Salehi, M. Dabiri, M.A. Zolfigol, M. Baghbanzadeh, Synlett (2005) 1155.
19) M. Dabiri, P. Salehi, M. Baghbanzadeh, M.A. Zolfigol, M. Agheb, S. Heydari, Catal. Commun. 9 (2008) 785.
20) M. Dabiri, P. Salehi, S. Otokesh, M. Baghbanzadeh, G. Kozehgarya, A.A. Mohammadi, Tetrahedron Lett. 46 (2005) 6123.
21) M. Baghbanzadeh, P. Salehi, M. Dabiri, Kozehgarya, G. Synthesis (2006) 344.
22) P. Salehi, M. Dabiri, M. Baghbanzadeh, M. Bahramnejad, Synth. Commun. 36 (2006) 2287.
23) M. Dabiri, P. Salehi, M. Baghbanzadeh, Monatsh. Chem. 138 (2007) 1191.
24) S. Rostamizadeh, A.M. Amani, R. Aryan, H.R Ghaieni, N. Shadjou, Synth.Commun. 38 (2008) 3567.
25) A. Shaabani, A. Rahmati, J.M. Rad, C. R. Chimie. 11 (2008) 759.
26) A. Shaabani, A. Maleki, H. Mofakham, Synth. Commun. 38 (2008) 3751.
27) S. Rostamizadeh, A.M. Amani, G.H. Mahdavinia, H. Sepehrian, S. Ebrahimi, Synthesis 8 (2010) 1356.
28) A. Davoodnia, S. Allameh, A.R Fakhari, N. Tavakoli-Hoseini, Chin. Chem. Lett. 21(2010) 550.
29) Z. Karimi-Jaberi, R. Arjmandi, Monatsh. Chem. 142 (2011) 631.
30) A. Ghorbani-Choghamarani, T. Taghipour, Lett. Org. Chem. 8 (2011) 470.
31) K. Niknam, M.R Mohammadizadeh, S. Mirzaee, Chin. J. Chem. 29 (2011) 1417.
32) K. Niknam, N. Jafarpour, E. Niknam, Chin. Chem. Lett. 22 (2011) 69. 
33) I. Mohammadpoor-Baltork, A.R. Khosropour, M. Moghadam, S. Tangestaninejad, V. Mirkhani, S. Baghersad, A. Mirj C. R. Chimie 14 (2011) 944.
34) I. Yavari, S. Beheshti, J. Iran. Chem. Soc. 8 (2011) 1030. 
35) A. Rostami, A. Tavakoli, Chin. Chem. Lett. 22 (2011) 1317. 
36) M. Abdollahi-Alibeik, E. Shabani, Chinese Chem. Lett. 22 (2011) 1163. 
37) G. Yassaghi, A. Davoodnia, S. Allameh, A. Zare-Bidaki, N. Tavakoli-Hoseini, Bull. Korean Chem. Soc. 33 (2012) 2724.
38) S. Khaksar, S.M. Talesh, C. R. Chimie 15 (2012) 779. 
39) Z. Karimi-Jaberi, L. Zarei, J. Chem. Res. (2012) 194. 
40) M. Ghashang, Orient. J. Chem. 28 (2012) 1213. 
41) J. Safari, S. Gandomi-Ravandi, J. Mol. Catal. A: Chem. 371 (2013) 135. 
42) A. Rostami, B. Tahmasbi, H. Gholami, H. Taymorian Chin. Chem. Lett. 24 (2013) 211. 
43) J. Safari, S. Gandomi-Ravandi, C. R. Chimie 16 (2013) 1158. 
44) J. Safari, S. Gandomi-Ravandi J. Mol. Catal. A: Chem. 1072 (2014) 173. 
45) M. Tajbakhsh, R. Hosseinzadeh, P. Rezaee, M. Tajbakhsh, Chin. J. Catal. 35 (2014) 58. 
46) A. Ghorbani-Choghamarani, M. Norouzi, J. Mol. Catal. A: Chem. 395 (2014) 172. 
47) J. Safari, S. Gandomi-Ravandi, RSC Adv. 4 (2014) 11654. 
48) H. Alinezhad, M. Tajbakhsh, N. Ghobadi, Res. Rev. Materials Sci. Chem. 3 (2014) 123. 
49) M.A. Bodaghi Fard, A. Mobinikhaledi, M. Hamidinasab Synth. React. Inorg, Met. Org. 44 (2014) 567. 
50) A. Gharib, L. Vojdanifard, N. Noroozi Pesyan, B. R. Hashemi Pour Khorasani, M. Jahangir, M. Roshani Bulg. Chem. Commun. 46 (2014) 667. 
51) M.T. Maghsoodlou, N. Khorshidi, M.R. Mousavi, N. Hazeri, S.M. Habibi-Khorassani, Res. Chem. Intermed. 41 (2015) 7497. 
52) M. Mahdavi, K. Pedrood, M. Safavi, M. Saeedi, M. Pordeli, S.K. Ardestani, S. Emami, M. Adib, A. Foroumadi, A. Shafiee, Eur. J. Med. Chem. 95 (2015) 492. 
53) H.R. Memarian, S. Ebrahimi, H. Amiri Rudbari, H. Sabzyan, V.M. Nardo, J. Iran Chem. Soc. 13 (2016) 1395. 
54) F. Tamaddon, M.T. KazemiVarnamkhasti, Synlett 27 (2016) 2510. 
55) A.M Amani Y. Ghasemi, A. Savardashtaki, K. Zomorodian, E. Mirzaei, B. Zare, H. Sepehrian, Bulg. Chem. Commun. 48 (2016) 395. 
56) M.A. Zolfigol, H. Ghaderi, S. Baghery, L. Mohammadi J. Iran Chem. Soc. 14 (2017) 121. 
57) M. Nikoorazm, A. Ghorbani-Choghamarani, M. Khanmoradi, J. Iran Chem. Soc. 14 (2017) 1215. 
58) B.F. Mirjalili, A. Bamoniri, A.S. Azad, J. Iran. Chem. Soc. 14 (2017) 47. 
59) S.Y. Afsar, G. Mohammadi Ziarani, H. Mollabagher, P. Gholamzadeh, A. Badiei, A. Abolhasani Soorki, J. Iran. Chem. Soc. 14 (2017) 577. 
60) N. Noori, M. Nikoorazm, A. Ghorbani- Choghamarani, Cat. Lett. 147 (2017) 204. 
61) M. Esmaeilpour, J. Javidi, S. Zahmatkesh, N. Fahimi, Monatsh. Chem. 148 (2017) 947. 
62) H. Alinezhad, E. Soleymani, M. Zare, Res. Chem. Intermed. 43 (2017) 457. 
63) R. Ghorbani-Vaghei, A. Shahriari, Y. Maghbooli, J. Mahmoudi, Res. Chem. Intermed. 43 (2017) 983. 
64) L. Shiri, M. Kazemi, Res. Chem. Intermed. 43 (2017) 4813. 
65) A. Maleki, T. Kari, M. Aghaei, J. Porous. Mat. 24 (2017) 1481. 
66) N. Azizi, F. Shirdel, Res. Chem. Intermed. 43 (2017) 3873. 
67) Y.S Abbas, K.A.M. El-Bayouki, W.M. Basyouni Synth. Commun. 46 (2016) 993.