تثبیت نانوذرات پالادیم در حفره‌های اورگانوسیلیکای منظم اتان-‌بنزن و بررسی ویژگی کاتالیستی آن در جفت‌شدن سوزوکی-میائورا

کبیری اصفهانی, فرهاد; کریمی, الهام

doi:10.22036/ijc.2019.200766.1088

تثبیت نانوذرات پالادیم در حفره‌های اورگانوسیلیکای منظم اتان-‌بنزن و بررسی ویژگی کاتالیستی آن در جفت‌شدن سوزوکی-میائورا

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده شیمی، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران

10.22036/ijc.2019.200766.1088

چکیده

در این پژوهش، نانوذرات پالادیم در نانوساختار اورگانوسیلیکای منظم اتان-بنزن سنتز شد و فعالیت کاتالیستی آن در واکنش سوزوکی-میاورا مورد بررسی قرار گرفت. وجود حلقه های بنزنی و برهمکنش های -π π بین آنها موجب پایداری نانوذرات پالادیم در درون بستر اورگانوسیلیکای مزوحفره منظم و مانع از فروشویی نانوذرات پالادیم می شود. نانوکاتالیست سنتز شده توسط آنالیزهای متعددی نظیر آنالیز جذب –واجذب نیتروژن، میکروسکوپ الکترونی روبشی گسیل میدانی، طیف سنجی پراش انرژی پرتو ایکس و آنالیز پلاسمای جفت شده القایی مورد مطالعه قرار گرفت. سپس فعالیت نانوکاتالیست بدست آمده در فرآیند جفت شدن سوزوکی-میاورا مورد بررسی قرار گرفت. شرایط بهینه نهایی برای انجام واکنش جفت شدن سوزوکی، آریل بورونیک اسید(1/1 میلی مول)، آریل-هالید(1 میلی مول)، پتاسیم کربنات (3 میلی مول)، نانوکاتالیست (0/2 درصدمولی)، حلال اتانول و دمای 65 درجه سانتیگراد بدست آمد. نتایج حاصل بیانگر آن است که این نانوکاتالیست از فعالیت بالایی در تولید محصول بای آریل برخوردار است. همچنین آزمایش بازیافت نشان داد که این نانوکاتالیست بدون کاهش چشمگیر در فعالیت تا 6 مرتبه قابل بازیافت است.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Immobilization of Pd Nanoparticles in Ethane-Benzene Periodic Mesoporous Organosilica and Investigation of their Catalytic Activity in Suzuki-Miyaura Coupling

نویسندگان [English]

Farhad Kabiri Esfahani
Elham Karimi

چکیده [English]

In this research, Pd nanoparticles were synthesized in ethane-benzene periodic mesoporous organosilica and their catalytic activity was investigated in the Suzuki-Miyaura reaction. The synthesized nanocatalyst was studied by several analyzes such as nitrogen adsorption-desorption analysis, field emission scanning electron microscopy (FE-SEM), Energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX) and inductively coupled plasma analysis (ICP). Then the activity of the obtained nanocatalyst was investigated in the Suzuki-Miura coupling process. The final optimum conditions for the Suzuki coupling reaction are: aryl boronic acid (1.1 mmol), aryl halide (1 mmol), potassium carbonate (3 mmol), nanocatalyst (0.2 mole%), ethanol as solvent and temperature 65 ˚C. The results indicate that this nanocatalyst has high activity in the production of biaryl product. In addition, the recycling experiment showed that no considerable change in the activity of the catalyst for at least 6 consecutive runs, which clearly demonstrates the stability of the catalyst for these conditions in the Suzuki-Miyaura reaction.

کلیدواژه‌ها [English]

Palladium Nanoparticles
ethane-benzene periodic mesoporous organosilica
Suzuki-Miyaura reaction
Heterogeneous Catalysts

مراجع

1) J. Ai, E. Biazar, M. Jafarpour, M. Montazeri, A. Majdi, S. Aminifard, M. Zafari, H. R. Akbari, H. G. Rad, Int. J. Nanomed. 6, 1117 (2011)

2) J. Liu, X. Li, X. Zeng, J. Alloys Compd. 494, 84 (2010)

3) J. P.Wolfe, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 38, 2413 (1999)

4) F. Hoffmann, M. Cornelius, J. Morell, M. Fröba, Angew. Chem. Int. Ed. 45, 3216 (2006)

5) T. Asefa, M. J. MacLachlan, N. Coombs, G. A. Ozin, Nature 402, 867 (1999)

6) B. Karimi, F. Kabiri Esfahani, Adv. Synth. Catal. 354, 1319 (2012)

7) Y. Li, X. M. Hong, D. M. Collard, M. A. El-Sayed, Org. Lett. 2, 2385 (2000)

8) P. J. Dyson, T. J. Geldbach, Metal Catalyzed Reactions in Ionic Liquids, Springer, 2005.

9) Z. Niu, Q. Peng, Z. Zhuang, W. He, Y. Li, Chem. Eur. J., 18, 9813 (2012)

10) a) A. Prastaro, P. Ceci, E. Chiancone, A. Boffi, R. Cirilli, M. Colone, G. Fabrizi, A. Stringaroe, S. Cacchi, Green Chem. 11, 1929 (2009) b) J. Zhi, D. Song, Z. Li, X. Lei, A. Hu, Chem. Commun. 47, 10707 (2011) c) B. Karimi, F. Mansouri, H. Vali, Green Chem. 16, 2587 (2014)

11) B. Karimi, F. Kabiri Esfahani, Chem. Commun. 47, 10452 (2011)