بررس‌های ساختاری و ویژگی‌های نوری خطی و غیر خطی مولکول 1-(2-اتوکسی‌فنیل)-3-(4-نیتروفنیل)‌تری آزین

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران

10.22036/cr.2020.219386.1115

چکیده

در این تحقیق ترکیب 1-(2-اتوکسی فنیل)-3-(4-نیتروفنیل) تری آزن (ENT)، به عنوان یک ترکیب با خواص نوری غیر خطی بالا جهت کاربرد در ابزارهای اپتیکی مورد مطالعه قرار گرفته است. برای این منظور مشخصات ساختاری و خواص نوری خطی و غیر خطی تری آزن نامتقارن با استخلافهای دهنده و کشنده الکترون مورد بررسی قرار گرفته است. در ابتدا ترکیب 1-(2-اتوکسی فنیل)-3-(4-نیتروفنیل) تری آزن (ENT) سنتز شده و ساختار و ویژگیهای آن توسط نقطه ذوب و اسپکتروسکپی IR و HNMR شناسایی گردید. سپس طیف UV-Vis ترکیب تهیه و با استفاده از رابطه تائوک گاف انرژی این ترکیب به میزان 4/2 محاسبه گردید. سپس با کمک نرم افزار gaussian و محاسبات دینامیک مولکولی، محاسبات قطبش پذیری و اوربیتال مولکولی طبیعی (NBO) ، تجزیه و تحلیل اوربیتالهای مولکولی پیشتاز، ممان دوقطبی، پذیرفتاری مرتبه اول دوم و سوم قطبش پذیری و میزان ناهمسانگردی(∆α) انجام گردید. مطالعات اوربیتال مولکولی پیشتاز و محاسبه گاف انرژی بدست آمده از اختلاف انرژی اوربیتالهای بالاترین اوربیتال مولکولی اشغال شده (هومو) و پایین ترین اوربیتال مولکولی اشغال نشده (لومو)، مقادیر بالای ممان دوقطبی و قطبش پذیری های مراتب بالا و نیز نتایج انتقالات الکترونی درون مولکولی (ICT) بدست آمده از محاسبات NBO نشانگر میزان بالای ICT و در نتیجه ایجاد خواص نوری غیر خطی در ترکیب مورد مطالعه می باشد. بنابراین ENT کاندیدای خوبی برای مطالعات بعدی در مورد خواص نوری غیرخطی و نیز کاربرد در ابزارهای اپتیکی است.

چکیده تصویری

بررس‌های ساختاری و ویژگی‌های نوری خطی و غیر خطی مولکول 1-(2-اتوکسی‌فنیل)-3-(4-نیتروفنیل)‌تری آزین

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Linear and nonlinear optical properties of 1-(2-ethoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl) triazene (ENT)

نویسندگان [English]

  • Fathemeh Mostaghni
  • Homa Shafieekhani
چکیده [English]

In this study, 1- (2-ethoxyphenyl) -3- (4-nitrophenyl) triazene (ENT) as a compound with high nonlinear optical properties for application in optical devises has been studied. For this purpose, linear and nonlinear optical properties of asymmetric diaryl triazene with electron acceptor and donor subsituents are investigated. Initially 1- (2-ethoxyphenyl) -3- (4-nitrophenyl) triazene (ENT) was synthesized and its structure and properties were identified by melting point, IR and HNMR spectroscopy. Then the UV-Vis spectrum of the compound was prepared and band gap energy (2.4 eV) was calculated using the Tauc equation. In addition, the natural bond orbital (NBO) calculations, frontier molecular orbitals, dipolemoment moment, second and third order hyperpolarizability and anisotropy (Δ α) were calculated using density functional theory (DFT) calculation with 6-31G++(d,p) basis set. frontier molecular orbital studies and band gap energy calculations, high amounts of dipolemoment and high polarizability as well as the results of intramolecular electron transfer (ICT) obtained from NBO calculations indicated ENT molecule has high ICT and may have potential applications in the development of NLO materials and optical devises.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Asymmetrical diaryl triazenes
  • Nonlinear optic
  • Hyperpolarizability
1)      P. Gunter, ed. Nonlinear optical effects and materials. Springer, 2012.
G. I. Stegeman and R. A. Stegeman , Nonlinear Optics: Phenomena, Materials, and Devices. John Wiley and Sons. New Jersey. USA, 2012.
2)      J. Yu, Y. Cui, C. Wu, Y. Yang, Z. Wang, M. O'Keeffe, B. Chen, G. Qian, Angew Chem. Int. Ed. Engl. 51, 10542 (2012).
3)      A. Pron, P. Gawrys, M. Zagorska, D. Djurado, R. Demadrille, Chem. Soc. Rev. 39 2577 (2010).
4)      X. H. Zhu, J. Peng, Y. Cao, J. Roncali, Chem. Soc. Rev, 40, 3509 (2011).
5)      C. Wang, H. Dong, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Chem. Rev. 112, 2208 (2011).
6)      P. M. Beaujuge, J. M. Fréchet, J. American Chem. Soc, 133, 20009 (2011).
7)      F. Zhang, D. Wu, Y. Xu, X. Feng, J. Matter. Chem. 21, 17590 (2011).
8)      R. Gandhimathi, R. Dhanasekaran, Crys. Res. Tech. 47, 385 (2012).
9)      V. G. Dmitriev, G. G. Gurzadyan, D. N. Nikogosyan, Handbook of nonlinear optical crystals, vol. 64. Springer, 6, 152 (2013).
10)  E. Barragan, A. N. Poyil and C. H. Yang, H. Wang, A. Bugarin, Org. Chem. Front. 6, 152 (2019).
11)  M. K. Rofouei, E. Fereyduni, J. A. Gharamaleki, G. Brunoc, H. Amiri Rudbari, Acta Cryst. E66, m1082 (2010).
12)  Z. Liu, G. Y. Lu, J. Ma, J. Phys. Org. Chem. 24, 568 (2011).
13)  S. Samanta, A. A. Beharry, O. Sadovski, T. M. McCormick, A. Babalhavaeji, V. Tropepe, G. A. Woolley, J. Am. Chem. Soc. 13, 9777 (2013).
14)  N. Chen, M. Barra, I. Lee, N. Chahal, J. Org. Chem. 67, 2271 (2002).
15)  J. Ruiz, J. J. López, V. Rodríguez, J. Pérez, M. C. de Arellano, G. López, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 18, 2683 (2001).
16)  M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, Gaussian 09, Revision A. 02; Gaussian, Inc: Wallingford, CT, 2015 .
17)  S. Azimi, M. R. Sadeghi Moghaddam, Univers. J. Chem. 2, 1 (2014).
18)  S. Muthu, T. Rajamani, M. Karabacak, A. M. Asiri, Spect. Chim Acta A. 122, 1 (2014).
19)  T. Rajamani, S. Muthu, M. Karabacak, Spect. Chim Acta A 108, 186 (2013).
20)  M. Mansoob Khan, S. A. Ansari, D. Pradhan, D. H. Han, J. Lee, M. H. Cho, Ind. Eng. Chem. Res. 53, 9754 (2014).
21)  B. D. Viezbicke, S. D. Patel, E. Benjamin, D. P. Birnie, Phys. Status Solidi B 252, 1700 (2015).
22)  N. A. Kyeremateng, V. Hornebecq, H. Martinez, P. Knauth, T. Djenizian, Chem. Phys. Chem. 13, 3707 (2012).
23)  M. Meinert, G. Reiss, J. Phys. Condens. Matter. 26, 550 (2014).
24)  S. K. Suram, P. F. Newhouse, J. M. Gregoire, ACS. Comb. Sci. 18, 673 (2016).