سنتز سبز و تک مرحله‌ای پیریمیدوپیریمیدین‌ها در حضور کاتالیزگر طبیعی سنگ معدن کرومیت در محیط آبی

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، واحد کرمان، دانشگاه آزاد اسلامی، کرمان، ایران

10.22036/cr.2021.304733.1157

چکیده

عناصر اصلی سازنده سنگ معدن کرومیت پس از جمع آوری و آسیاب شدن با دستگاه فلوئورسانس اشعه ایکس (XRF) شناسایی شد. وجود طرحهای نامنظمی به صورت حفره با اندازه ای در حد 50 تا 200 میکرومتر و بعضا در حد نانومتر در ساختار این کاتالیزگر با استفاده از ریخت شناسی سطح جامد با پویش ریزنگار الکترونی SEM و TEM تایید شد. در یک واکنش سه جزئی تک مرحله ای از آلدهیدهای آروماتیک، باربیتوریک اسید با اوره و یا تیواوره محصولات هتروسیکلی پیریمیدو پیریمیدینی در حضور کاتالیزگر سنگ معدن کرومیت به عنوان یک کاتالیزگر طبیعی تهیه شدند. محصول ها در این واکنش ها نیازی خالص سازی ستونی نداشته و همچنین این روش ها دارای مزایایی از قبیل بازده خوب، روش ساده، مراحل خالص سازی آسان می باشند. استفاده از آب به عنوان محیط واکنش این فرایند را را از نظر اقتصادی مقرون به صرفه و از لحاظ زیست محیطی ارزشمند می سازد.

چکیده تصویری

سنتز سبز و تک مرحله‌ای پیریمیدوپیریمیدین‌ها در حضور کاتالیزگر طبیعی سنگ معدن کرومیت در محیط آبی

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Green and one-pot synthesis of pyrimidopyrimidines derivatives in the presence of natural chromite ore catalyst in aqueous media

نویسندگان [English]

  • Osman Shanavazi
  • Enayatollah Sheikhhosseini
Department of Chemistry, Kerman Branch, Islamic Azad University, Kerman, Iran.
چکیده [English]

The maim elements of chromite ore were deduced by X-ray fluorescence (XRF) after collection and grinding. The presence of irregular designs in the form of cavities with size of 50 to 200 micrometers and sometimes nanometers in the structure of this catalyst using solid surface morphology with SEM and TEM electron micrograph scanning was confirmed. In a one-pot three component reaction of diver's aromatic aldehydes, barbituric acid and urea or thiourea, pyrimidopyrimidine (5 , 6 –dihydro – 5 – aryl pyrimido [4 , 5 - d] pyrimidine – 2 , 4 , 7 (1H , 3H , 8H ) - trione) heterocyclic products were prepared in the presence of chromite ore as natural catalyst. There was no need for the column purification of the products in these reactions. Moreover, this methodology offered several advantages such as good yields, simple procedure and simple purification steps. Using water as solvent made the process environmentally and economically benign.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Chromite ore
  • Green synthesis
  • Multi-component reaction
  • Natural catalyst
  • Pyrimidopyrimidine

مراجع

  1. I. Ugi, A. Domling, W. Horl, Endeavour, 18, 115 (1994).
  2. X. Corte, E.M. Marigorta, F. Palacios, F. Vicario, Molecules, 24, 2951 (2019).
  3. L. M. Ramos, M. O. Rodrigues, B. A. D. Neto, Org. Biomol. Chem., 17, 7260 (2019).
  4. J. Wiemann, L. Fischer, J. Kessler, D. Strohl, R. Csuk, Bioorg. Chem., 81, 567 (2018).
  5. H. G. O. Alvim, J. R. Correa, J. A. F. Assumpcao, W. A. Silva, M. O. Rodrigues, J. L. Macedo, M. Fioramonte, F. C. Gozzo, C. C. Gatto, B. A. D. Neto, J. Org. Chem., 83, 4044 (2018).
  6. M. Konstantinidou, K. Kurpiewska, J. Kalinowska-Tluscik, A. Domling, Eur. J. Org Chem., 47, 6714 (2018).
  7. I. M. Lagoja, Chem. Biodivers., 2, 1 (2005).
  8. H. Kakiya, K. Yagi, H. Shinokubo, J. Am. Chem. Soc., 124, 9032 (2002).
  9. M. Movassaghi, M. D. Hill, J. Am. Chem. Soc., 128, 14254, (2006).
  10. V. S. Dinakaran, B. Bomma, K. K. Srinivasan, Pharm. Chem., 4, 255 (2012).
  11. D. Prajapati, M. Gohain, A. Thakur, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 3537 (2006).
  12. T. Venkatesh, Y. D. Bodke, S. J. A. Rao, Chemical Data Collections, 25, 100335 (2020).
  13. A. M. Hussein, J. Saud. Chem. Soc., 14, 61 (2010).
  14. E. C. Taylor, R. J. Knopf, R. F. Meyer, A. Holmes, M. L. Hoefle, J. Am. Chem. Soc., 82, 5711 (1962).
  15. N. Kitamura, A. Onishi, Chem. Abstr., 104, 186439 (1984).
  16. P. Sharma, N. Rane, V. K. Gurram, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 4185 (2004).
  17. A. Y. Aksinenko, T. V. Goreva, T. A. Epishina, S. V. Trepalin, V. B. Sokolov. J. Fluor. Chem., 188, 191 (2016).
  18. Y. Fang, J. Xu, Z. Li, Z. Yang, L. Xiong, Y. Jin, Q. Wang, S. Xie, W. Zhu, S. Chang, Bioorg. Med. Chem., 26, 4080 (2018).
  19. Y. Diaoa, X. Fang, P. Song, M. Lai, L.Tong, Y. Hao, D. Dou, Y. Liu, J. Ding, Z. Zhao, H. Xieb, H. Li, Bioorg. Med. Chem., 27, 3390 (2019).
  20. S. Badvel, R. R. Gopireddy, T. B. Shaik, S. Hasti, V. R. Tummaluru, N. R. Chamarthi, Chem. Heterocycl. Compd., 51, 749 (2015).
  21. A. Sheykhi-Estalkhjani, N.O. Mahmoodi, A. Yahyazadeh, M. P. Nadamani, H. T. Nahzomi, Tetrahedron, 75, 749 (2019).
  22. S. V. Shinde, W. N. Jadhav, N. N. Karade, Orient. J. Chem., 26, 307 (2010).
  23. R. Gupta, A. Jain, R. Joshi, M. Jain, Bull. Korean Chem. Soc., 32, 899 (2011).
  24. F. M. Moghaddam, M. R. Khodabakhshi, M. Aminaee, Tetrahedron Lett., 55, 4720 (2014).
  25. J. P. D. Cruz, T. C. G. Ortega, F. S. D. Cuesta, Lipids, 27, 192 (1992).
  26. S. Majumder, P. Borah, P. J-Bhuyan, Tetrahedron Lett., 55, 1168 (2014).
  27. R. Ghorbani‐Vaghei, N. Sarmast, Appl. Organomet. Chem., 32, 4003 (2017).
  28. A. Mobinikhaledi, T. Mosleh, N. Foroughifar, Res. Chem. Intermed., 41, 2985 (2015).
  29. S. Badvel, R. Gopireddy, T. Shaik, S. Hasti, V. Tummaluru, N. Chamarthi, Chem. Heterocycl. Compd., 51, 749 (2015).
  30. M. H. Abdollahi-Basir, F. Shirini, H. Tajik, M. A. Ghasemzadeh, J. Mol. Struct., 1197, 318 (2019).
  31. M. Kidwai, K. Singhal, S. Kukreja, Z. Naturforsch, 62b, 732 (2007).
  32. M. R. Bhosle, L. D. Khillare, J. R. Mali, A. P. Sarkate, D. K. Lokwani, S. V. Tiwari, New J. Chem., 42, 18621 (2018).
  33. K. Hirota, Y. Kitade, H. Sajiki, Y. Maki, Synthesis, 589 (1984).
  34. R. Bakhshali-Dehkordi, M. A. Ghasemzadeh, J. Safaei-Ghomi, J. Mol. Struct., (2020-in press)
  35. ز. لاسمی، ب. صادقی، مجله علمی و پژوهشی شیمی کاربردی، شماره 55، 149، (1399)
  36. م. مکثایی، ع. شیخ حسینی، نشریه شیمی و مهندسی شیمی، شماره 1، 93 (1396).
  37. E. Sheikhhosseini, T. S. Mokhtari, M. Faryabi, A. Rafiepour, S. Soltaninejad. Iranian J. Chem & Chem. Eng., 35, 43 (2016).
  38. A. H. Kategaonkar, S. A. Sadaphal, K. F. Shelke, B. B. Shingate, M. S. Shingare, Ukrainica Bioorganica Acta, 1, 3 (2009).
  39. M. A. A. Mohamed, N. F. H. Mahmoud, A. M. M. El-Saghier, Chemistry Journal, 2, 64 (2012)
  40. F. Shirini, M. S. N. Langarudi, N. Daneshvar, N. Jamasbi, M. Irankhah-Khanghah, J. Mol. Struct., 1161, 366 (2018).

فایل ها

سابقه مقاله

  • تاریخ دریافت: 24 شهریور 1400
  • تاریخ بازنگری: 03 دی 1400
  • تاریخ پذیرش: 08 دی 1400

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار