ویتامین A: کاتالیست موثر و سازگار با محیط‌زیست برای سنتز تک‌ظرفی مشتق های دی-هیدروپیرانو[2,3-c]پیرازول و پیرازولوپیرانوپیریمیدین

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه سیستان و بلوچستان، زاهدان، ایران

2 دانشکده علوم، دانشگاه ولایت، ایرانشهر، ایران

10.22036/cr.2022.334816.1177

چکیده

در این پژوهش، سنتز تک ظرف مشتقات دی پیرانو[2,3-c]پیرازول و پیرازولوپیرانوپیریمیدین از واکنش بین آلدهیدهای آروماتیک، اتیل استواستات، هیدرازین هیدرات، مالونونیتریل یا اسید باربیتوریک در حضور ویتامین A به عنوان یک کاتالیست ناهمگن، سبز و سازگار با محیط زیست بررسی شده است. شرایط واکنش ملایم، عدم استفاده از حلال های سمی و خطرناک، راندمان بالا، روش کارساده، جداسازی راحت محصول از مخلوط واکنش بدون نیاز به کروماتوگرافی از مزایای روش حاضر در سنتز این ترکیبات دارویی می باشد.
در این پژوهش، سنتز تک ظرف مشتقات دی پیرانو[2,3-c]پیرازول و پیرازولوپیرانوپیریمیدین از واکنش بین آلدهیدهای آروماتیک، اتیل استواستات، هیدرازین هیدرات، مالونونیتریل یا اسید باربیتوریک در حضور ویتامین A به عنوان یک کاتالیست ناهمگن، سبز و سازگار با محیط زیست بررسی شده است. شرایط واکنش ملایم، عدم استفاده از حلال های سمی و خطرناک، راندمان بالا، روش کارساده، جداسازی راحت محصول از مخلوط واکنش بدون نیاز به کروماتوگرافی از مزایای روش حاضر در سنتز این ترکیبات دارویی می باشد.

چکیده تصویری

ویتامین A: کاتالیست موثر و سازگار با محیط‌زیست برای سنتز تک‌ظرفی مشتق های دی-هیدروپیرانو[2,3-c]پیرازول و پیرازولوپیرانوپیریمیدین

کلیدواژه‌ها

موضوعات

عنوان مقاله [English]

Vitamin A: An efficient and eco-friendly catalyst for the one-pot synthesis of pyrazolopyranopyrimidine and dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives

نویسندگان [English]

  • Fatemeh Mir 1
  • Nourallah Hazeri 1
  • Malek Taher Maghsoodlou 1
  • Mojtaba Lashkari 2
1 Department of Chemistry, Faculty of Sciences, University of Sistan and Baluchestan, P.O. Box 98135-674, Zahedan, Iran
2 Faculty of Sciences, Velayat University, Iranshahr, Iran
چکیده [English]

In this work, one-pot synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole and pyrazolopyranopyrimidine derivatives from the reaction between aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, and malononitrile or barbituric acid in the presence of vitamin A as a heterogeneous, green and eco-friendly catalyst is discussed. mild reaction conditions, avoiding the use of any hazardous and toxic solvents, high yield, operational simplicity, simple work up without need to column chromatography are some of benefits present method in synthesis of this biologically compounds.
In this work, one-pot synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole and pyrazolopyranopyrimidine derivatives from the reaction between aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, and malononitrile or barbituric acid in the presence of vitamin A as a heterogeneous, green and eco-friendly catalyst is discussed. mild reaction conditions, avoiding the use of any hazardous and toxic solvents, high yield, operational simplicity, simple work up without need to column chromatography are some of benefits present method in synthesis of this biologically compounds.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Pyrazolopyranopyrimidines
  • Dihydropyrano[2
  • 3-c]pyrazoles
  • Environmental friendliness conditions
  • Vitamin A

مراجع

  1. J. D. Sunderhaus, S. F. Martin, Chem. A Eur. J. 15, 1300 (2009).
  2. L. Weber, Curr. Med. Chem. 9, 2085 (2002).
  3. B. Ganem, Acc. Chem. Res. 42, 463 (2009).
  4. O. Kreye, T. Tóth, M. A. Meier, J. Am. Chem. Soc. 133, 1790 (2011).
  5. H. Khabazzadeh, I. Sheikhshoaie, S. Saeid-Nia, Transit Met Chem. 35, 125 (2010).
  6. L. Weber, Drug Discov. Today. 7, 143 (2002).
  7. M. S. Singh, S. Chowdhury, RSC Adv. 2, 4547 (2012).
  8. J. L. Wang, D. Liu, Z. J. Zheng, S. Shan, X. Han, S. M. Srinivasula, C. M. Croce, E. S. Alnemri, Z. Huang, Natl. Acad. Sci. 97, 7124 (2000).
  9. M. N. Nasr, M. M. Gineinah, Arch. Pharm. Med. Chem. 335, 289 (2002).
  10. C. Kuo, J. Huang. H. Nakamura, Med. Chem. 27, 539 (1984).
  11. E. SH. El-Tamany, F. A. El-Shahed, B. H. Mohamed, J. Serb. Chem. Soc. 64, 9 (1999).
  12. M. E. Zaki, H. A. Soliman, O. A. Hiekal, A. E. Rashad, Z. Naturforsch. C. 61, 1 (2006).
  13. M. C. Bagley, D. D. Hughes, M. C. Lubinu, E. A. Merrit, P. H. Taylor, N. C. O. Tomkinson, QSAR Comb. Sci. 23, 859 (2004).
  14. J. A. Valderrama, P. Colonelli, D. Vasquez, M. F. Gonzalez, J. A. Rodriguez, C. Theoduloz, Bioorg. Med. Chem. 16, 10172 (2008).
  15. M. O. Simon, C. J. Li, Chem. Soc. Rev. 41, 1415 (2012).
  16. A. Chanda, V. V. Fokin, Chem. Rev. 109, 725 (2009).
  17. A. Bendich, L. Langseth, Am. J. Clin. Nutr. 49, 358 (1989).
  18. M. Clagett-Dame, D. Knutson, Nutrients. 3, 385 (2011).
  19. R. B. Rucker, J. Zempleni, J. W. Suttie, D. B. Mccormick, Handbook of Vitamins (4th edn.) CRC Press. 2007.
  20. N. Hazeri, M. Lashkari, M. Fatahpour, M. Sheikhveisi, Bull. Korean. Chem. Soc. 41, 786 (2020).
  21. A. Oudi, N. Hazeri, M. Fatahpour, J. Appl. Chem. Res. 13, 36 (2019).
  22. B. Adrom. N. Hazeri. M. T. Maghsoodlou. M. Lashkari, M. Fatahpour, Maced. J. Chem. Chem. Eng. 36, 223 (2017).
  23. M. Kangani, M. T. Maghsoodlou, N. Hazeri, Chin. Chem. Lett. 27, 66 (2016).
  24. M. Kangani, N. Hazeri, M. T. Maghsoodlou, K. Khandan-Barani, M. Kheyrollahi, F. Nezhadshahrokhabadi, J. Iran. Chem. Soc. 12, 47 (2015).
  25. H. Faroughi Niya, N. Hazeri, M. Fatahpour, M. T. Maghsoodlou, Res. Chem. Intermed. 46, 3651 (2020).
  26. M. Roozifar, N. Hazeri, H. Faroughi Niya, J. Heterocycl. Chem. 58 (2021) 1117.
  27. A. B. Atar, J. T. Kim, K. T. Lim, Y. T. Jeong, Synth. Commun. 44, 2679 (2014).
  28. K. Ablajan, W. Liju, A. Tuoheti, Y. Kelimu, Lett. Org. Chem. 9, 639 (2012).
  29. S. B. Guo, S. X. Wang, J. T. Li, Synth. Commun. 37, 2111 (2007).
  30. A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, E. Noroozizadeh, M. Tavasoli, V. Khakyzadeh, A. Zare, New J. Chem. 37, 4089 (2013).
  31. W. Mingshu, F. Qinqin, W. Dehui, M. Jinya, Synth. Commun. 43, 1721 (2013).
  32. H. Faroughi Niya, N. Hazeri, M. T. Maghsoodlou, Org. Chem. 11, 5472 (2020).
  33. A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, E. Noroozizadeh, M. Tavasoli, V. Khakizadeh, A. Zare, New J. Chem. 37, 4089 (2013).
  34. M. A. Zolfigol, M. Tavasoli, A. R. Moosavi-Zare, P. Moosavi, H. G. Kruger, M. Shiri, V. Khakyzadeh, RSC Adv. 3, 25681 (2013).
  35. S. Dastkhoon, Z. Tavakoli, S. Khodabakhshi, New J. Chem. 39, 7268 (2015).
  36. X. T. Li, A. D. Zhao, L. P. Mo, Z. H. Zhang, RSC Adv. 4, 51580 (2014).
  37. M. R. Tipale, L. D. Khillare, A. R. Deshmukh, M. R. Bhosle, J. Heterocyclic Chem. 55, 716 (2018).
  38. M. M. Sadjadi, M. Heravi, M. Daraie, Res. Chem. Intermed. 43, 2201 (2017).
  39. S. Dastkhoon, Z. Tavakoli, S. Khodabakhshi, M. Baghernejad, M. Khaleghi Abbasabadi, New J. Chem. 39, 7268 (2015).
  40. S. H. S. Azzam, M. A. Pasha, Tetrahedron Lett. 53, 6834 (2012).
  41. C. F. Zhou, J. J. Li, W. K. Su, Lett. 27, 1686 (2016).
  42. M. Kangani, N. Hazeri, M. T. Maghsoodlou, K. Khandan-Barani, M. Kheyrollahi, F. Nezhadshahrokhabadi, J. Iran. Chem. Soc. 12, 47 (2015).
  43. S. Khodabakhshi, A. Rashidi, Z. Tavakoli, M. Baghernejad, A. Yadegari, Monatsh Chem. 147, 791 (2016).

 

فایل ها

سابقه مقاله

  • تاریخ دریافت: 08 فروردین 1401
  • تاریخ بازنگری: 06 تیر 1401
  • تاریخ پذیرش: 30 تیر 1401

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار