سنتز هتروسیکل‌های غنی از نیتروژن H1- تترازول دارای استخلاف در موقعیت 5 با استفاده از کاتالیزگر ناهمگن مغناطیسی بر پایه زیرکونیوم

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 مجتمع شیمی و مهندسی شیمی، دانشگاه صنعتی مالک اشتر

2 مرکز آموزش عالی استهبان، دانشگاه شیراز، استهبان

10.22036/cr.2022.337345.1179

چکیده

تترازول‌ها دسته‌ای مهم از هتروسیکل‌های غنی از نیتروژن می‌باشند. این ترکیبات کاربردهای گسترده‌ای در مواد پرانرژی، صنایع داروسازی، درمان بیماری‌ها، بیوشیمی، کشاورزی، بیوتصویربرداری و عکاسی دارند. در این مقاله، ابتدا کاتالیزگر Zr0.25Zn0.25Cu0.5Fe2O4 به دو روش مرسوم احتراق و هیدروترمال سنتز شد و سپس با روش‌های آنالیز پلاسمای جفت شده القایی (ICP-AES)، پراش پرتو ایکس (XRD) و میکروسکوپ الکترونی روبشی نشر زمینه (FE-SEM) شناسایی شد. همچنین، این کاتالیزگر دارای خاصیت مغناطیسی است. فعالیت کاتالیزگر مغناطیسی ناهمگن Zr0.25Zn0.25Cu0.5Fe2O4 برای سنتز طیف وسیعی از مشتق‌های H1-تترازول با استخلاف در موقعیت 5 از واکنش حلقه‌افزایی [2+3] مشتق‌های نیتریل و سدیم آزید در حلال N،N- دی‌متیل فرمامید و در دمای C120 مورد بررسی قرار گرفت. از مزایای اصلی این روش بازده بالا، روش ساده، سهولت جداسازی محصول و بازیابی کاتالیزگر می‌باشد. این کاتالیزگر می‌تواند به راحتی با استفاده از یک آهن‌ربای خارجی از مخلوط واکنش جدا شده و برای پنج چرخه بدون کاهش چشمگیری در فعالیت کاتالیزگری مورد استفاده قرار گیرد.

چکیده تصویری

سنتز هتروسیکل‌های غنی از نیتروژن H1- تترازول دارای استخلاف در موقعیت 5 با استفاده از کاتالیزگر ناهمگن مغناطیسی بر پایه زیرکونیوم

کلیدواژه‌ها

موضوعات

عنوان مقاله [English]

Synthesis of nitrogen rich 5-substituted-1H-tetrazoles using a heterogeneous magnetic catalyst based on zirconium

نویسندگان [English]

  • Fatemeh Abrishami 1
  • Fatemeh Nakhaei 1
  • Marzieh Daryanavard 2
1 Faculty of Chemistry and Chemical Engineering, Malek-Ashtar University of Technology
2 Department of Chemistry, Estahban Higher Education Center, Estahban, Iran
چکیده [English]

Tetrazoles are an important class of nitrogen-rich heterocycles which have a wide range of applications in high energy materials, pharmaceutical industries, treatment of various disease, biochemistry, bioimaging, and photography. In this paper, Zr0.25Zn0.25Cu0.5Fe2O4 catalyst was first synthesized by two common combustion and hydrothermal methods and was then characterized by inductively coupled plasma atomic emission spectroscopy (ICP-AES), X-ray diffraction (XRD) and field emission scanning electron microscopy (FE-SEM) methods. Furthermore, this catalyst has the magnetic properties. The catalytic activity of the Zr0.25Zn0.25Cu0.5Fe2O4 heterogeneous magnetic catalyst was investigated for the synthesis of a wide range of 5-substituted-1H-tetrazole derivatives via [3+2] cycloaddition of sodium azide with various nitriles in N,N-dimethylformamide at 120 °C. The main advantages of this method are high efficiency, simple methodology, easy work-up and catalyst reusability. Furthermore, this catalyst can be easily separated from the reaction mixture using an external magnet and reused for five cycles without a significant decrease in its catalytic activity.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Tetrazole
  • Sodium azide
  • Heterogeneous magnetic catalyst based on zirconium
  • Nitrile derivatives
  • [3+2] Cycloaddition reaction

مراجع

  1. Roh, G. Karabanovich, H. Vlčková, A. Carazo, J. Němeček, P. Sychra, L. Valášková, O. Pavliš, J. Stolaříková, V. Klimešová, K. Vávrová, P. Pávek, A. Hrabálek, Bioorg. Med. Chem. 25, 5468 (2017).
  2. S. Dofe, A. P. Sarkate, S. H. Kathwate, C. H. Gill, Heterocycl. Commun. 23, 325 (2017).
  3. Zhang, S. Wang, Y. Ba, Z. Xu, Eur. J. Med. Chem. 178, 341 (2019).
  4. N. Dhiman, K. Kaur, V. Jaitak, Med. Chem. 28, 11559 (2020).
  5. Ramakrishna, R. S. Leela, L. K. Ravindranath, Med. Chem. (Los Angeles), 7, 239 (2017).
  6. Sharma, M. C. Sharma, D. V. Kohli, J. Optoelectron. Biomed. Mater. 1, 59 (2010).
  7. Bielenica, D. Szulczyk, W. Olejarz, S. Madeddu, G. Giliberti, I. B. Materek, A. E. Koziol, M. Struga, Biomed. Pharmacother. 94, 804 (2017).
  8. Zhan, H. Liu, X. Liu, Y. Wang, C. Pannecouque, M. Witvrouw, E. De Clercq, Med. Chem. Res. 19, 652 (2010).
  9. A. Abu-Hashem, M. El-Shazly, Polycycl. Aromat. Compd. 41, 478 (2021).
  10. Łukowska-Chojnacka, J. Mierzejewska, M. Milner-Krawczyk, M. Bondaryk, M. Staniszewska, Bioorg. Med. Chem. 24, 6058 (2016).
  11. Qian, Y. Zheng, R. Wang, J. Wei, Y. Cui, X. Cao, Y. Yang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 28, 344 (2018).
  12. F. Lamie, J. N. Philoppes, A. A. Azouz, N. M. Safwat, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 32, 805 (2017).
  13. B. Labib, A. M. Fayez, E. -S. EL-Nahass, M. Awadallah, P. A. Halim, Bioorg. Chem. 104, 104308 (2020).
  14. E. Ford, P. Knowles, E. Lunt, S. M. Marshall, A. J. Penrose, C. A. Ramsden, A. J. Summers, J. L. Walker, D. E. Wright, J. Med. Chem. 29, 538 (1986).
  15. E. Ford, P. Knowles, E. Lunt, S. M. Marshall, A. J. Penrose, C. A. Ramsden, A. J. H. Summers, J. L. Walker, Derek E. Wright, J. Med. Chem. 29, 538 (1986).
  16. V. Faria, M. S. dos Santos, A. M. R. Bernardino, K. M. Becker, G. M. C. Machado, R. F. Rodrigues, M. M. Canto-Cavalheiro, L. L. Leon, Bioorg. Med. Chem. Lett. 23, 6310 (2013).
  17. Dileep, S. Polepalli, N. Jain, S. K. Buddana, R. S. Prakasham, M. S. R. Murty, Mol. Divers. 22, 83 (2018).
  18. Gao, J. Xiao, G. Huang, Eur. J. Med. Chem. 184, 111744 (2019).
  19. Swami, S. N. Sahu, R. Shrivastava, RSC Adv. 11, 39058 (2021).
  20. A. Ostrovskii, M. S. Pevzner, T. P. Kofman, M. B. Shcherbinin, I. V. Tselinskii, Targets Heterocycl. Syst. 3, 497 (1999).
  21. Ponnuvel, V. Padmini, R. Sribalan, Sens. Actuator B-Chem. 222, 625 (2016).
  22. -H. Ding, W. Cao, X. -J. Zheng, W. -J. Ding, J. -P. Qiao, L. -P. Jin, Dalton Trans. 43, 6429 (2014).
  23. Szimhardt, M. H. H. Wurzenberger, P. Spieß, T. M. Klapötke, J. Stierstorfer, Propellants, Explos. Pyrotech. 43, 1203 (2018).
  24. Manzoor, Q. Tariq, X.Yin, J. -G. Zhang, Def. Technol. 17, 1995 (2021).
  25. -G. Xu,Y. -F. Yan, X. -Z. Li, F. -K. Zheng, G. -C. Guo, Chem. Eng. J. 429, 132451 (2022).
  26. Zhang, D. Chen, D. Jing, G. Fan, L. He, H. Li , W. Wang, F. Nie, Green Chem. 21, 1947 (2019).
  27. Karaghiosoff, T. M. Klapötke, C. M. Sabaté, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 238 (2009).
  28. He, J. -G. Zhang, X. Yin, J. -T. Wu, L. Wu, Z. -N. Zhou, T. -L. Zhang, Chem. Eur. J. 22, 7670 (2016).
  29. Steinhauser, T. M. Klapötke, Angew. Chem. Int. Ed. 47, 3330 (2008).
  30. Hantzsch, A. Vagt, Justus Liebigs Ann. Chem. 314, 339 (1901).
  31. J. Wittenberger, B. G. Donner, J. Org. Chem. 58, 4139 (1993).
  32. Duncia, M. E. Pierce, J. B. Santella, J. Org. Chem. 56, 2395 (1991).
  33. P. Demko, K.B. Sharpless, J. Org. Chem. 66, 7945 (2001).
  34. P. Demko, K. B. Sharpless, Org. Lett. 4, 2525 (2002).
  35. Amantini, R. Beleggia, F. Fringuelli, F. Pizzo, L. Vaccoro, J. Org. Chem. 69, 2896 (2004).
  36. Nasrollahzadeh, N. Motahharifar, Z. Nezafat, M. R. Shokouhimehr, Colloids Interface Sci. Commun. 44, 100471 (2021).
  37. Lang, B. Li, W. Liu, L. Jiang, Z. Xu, G. Yin, Chem. Commun. 46, 448 (2010).
  38. Coca, E. Turek, Tetrahedron Lett. 55, 2718 (2014).
  39. Mani, A. K. Singh, S. K. Awasthi, Tetrahedron Lett. 55, 1879 (2014).
  40. M. Nanjundaswamy, H. Abrahamse, Heterocycles 89, 2137 (2014).
  41. Kumar, S. Dubey, N. Saxena, S. K. Awasthi, Tetrahedron Lett. 55, 6034 (2014).
  42. S. E. Ghodsinia, B. Akhlaghinia, RSC Adv. 5, 49849 (2015).
  43. Taheri Kal-Koshvandi, A. Maleki, A. Tarlani, M. Rahim Soroush, ChemistrySelect 5, 3164 (2020).
  44. Habibi, M. Nasrollahzadeha, T. A. Kamali, Green Chem. 13, 3499 (2011).
  45. Jahanshahi, B. Akhlaghinia, RSC Adv. 5, 104087 (2015).
  46. Esirden, E. Erken, M. Kaya, F. Sen, Catal. Sci. Technol. 5, 4452 (2015).
  47. Kumar, R. Narayanan, H. Shechter, J. Org. Chem. 61, 4462 (1996).
  48. Venkateshwarlu, A. Premalatha, K. C. Rajanna, P. K. Saiprakash, Synth. Commun. 39, 4479 (2009).
  49. Bonnamour, C. Bolm, Chem. Eur. J. 15, 4543 (2009).
  50. Y. Wani, A. R.Bhat, A. Azam, I. Choi, F. Athar, Eur. J. Med. Chem. 48, 313 (2012).
  51. Rama, K. Kanagaraj, K. Pitchumani, J. Org. Chem. 76, 9090 (2011).
  52. R. Patil, M. B. Deshmukh, D. S. Dalal, J. Iran. Chem. Soc. 9, 799 (2012).
  53. Nammalwar, N. Prasad Muddala, R. Pitchimani, R. A. Bunce, Molecules 20, 22757 (2015).
  54. L. Heilmann, E. J. W. Verwey, J. Chem. Phys. 15, 174 (1947).
  55. M. Lu, W. T. Zheng, Q. Jiang, J. Phys. D: Appl. Phys. 40, 320 (2007).
  56. Teimouri, A. Najafi Chermahini, Polyhedron 30, 2606 (2011).
  57. Abrishami, M. Ebrahimikia, F. Rafiee, Appl. Organomet. Chem. 29 730 (2015).
  58. Wagner, J. Org. Chem. 38, 2976 (1973).
  59. Shie, J. Fang, J. Org. Chem. 72, 31241 (2007).
  60. R. Katritzky, C. Cai, N. K. Meher, Synthesis 8, 1204 (2007).
  61. Kong, Y. Liu, J. Zhang, H. Li, X Wang, G. Liu, B. Li, Z. Xu, New J. Chem. 38, 3078 (2014).
  62. Dimitriev, Y. Ivanova, R. IordanovaJ. Univ. Chem. Technol. Metallurgy 43, 181 (2008).
  63. Li, S.Y. Chen, J. J. Li, H. Wang, A. S. Hernandez, S. Tao, J. Med. Chem. 50, 5890 (2007).

 

 

فایل ها

سابقه مقاله

  • تاریخ دریافت: 27 فروردین 1401
  • تاریخ بازنگری: 02 مرداد 1401
  • تاریخ پذیرش: 25 شهریور 1401

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار