سنتز سه‌جزئی 3،2-دی‌هیدروکوئینازولین-H)1(4-اون‌ها کاتالیزشده با چارچوب فلز-آلی مزومتخلخل NU-1000

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زابل، زابل

10.22036/cr.2022.347281.1185

چکیده

در سال های اخیر سنتز ترکیبات هتروسیکلی با فعالیت‌های بیولوژیکی و دارویی بسیار مورد توجه قرار گرفته است. در این کار تحقیقاتی یک چارچوب فلز-آلی بر پایه زیرکونیوم،NU-1000 (NU = Northwestern University) ، با مساحت سطح ۲۱۰۰ مترمربع بر گرم با روش حلال گرمایی از واکنش بین زیرکونیوم کلرید، 1،3،6،8-تتراکیس(4-کربوکسی فنیل)پیرن و بنزوئیک اسید در حلال دی متیل فرمآمید تهیه شد. این ساختار با استفاده از روش های مختلف مانند پراش پرتو ایکس، میکروسکوپ الکترونی روبشی، جذب و واجذب گاز نیتروژن و آنالیز توزین حرارتی شناسایی شد. سپس از این چارچوب فلز-آلی، به دلیل تخلخل بالا، پایداری شیمیایی و گرمایی قابل توجه، به عنوان نانوکاتالیزگر ناهمگن برای سنتز مشتقات 3،2-دی-هیدورکوئینازولین-H)1(۴-اون‌ها، واحد اصلی ساختاری در برخی ترکیبات دارای خواص بیولوژیکی، از واکنش سه‌جزیی ایزاتوئیک انیدرید با آمین های نوع اول (یا آمونیوم استات) و آلدهیدها تحت شرایط گرمایی بدون حلال استفاده شد. در شرایط واکنش، کاتالیزگر پایدار بوده و بدون از دست دادن فعالیت خود چندین بار قابل استفاده می باشد. این چارچوب نانوساختار شامل خوشه های هشت وجهی Zr6 و جایگاه‌های فعال اسید لوئیس می باشد. به کاربردن یک چارچوب فلز-آلی مزومتخلخل به عنوان کاتالیزگر ناهمگن در واکنش‌های سه‌جزیی تهیه 3،2-دی‌هیدورکوئینازولین-H)1(۴-اون‌ها برای نخستین بار گزارش می شود.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Three-component synthesis of 2,3-dihydroquinazilin-4(1H)-ones catalyzed by mesoporous NU-1000 metal-organic framework

نویسندگان [English]

  • Ali Reza Oveisi
  • Saba Daliran
Department of Chemistry,, Faculty of Sciences, University of Zabol,
چکیده [English]

In recent years, the synthesis of heterocyclic compounds with biological and pharmacological activities has received much attention In this work, a mesoporous zirconium‐based metal-organic framework (MOF), namely NU-1000 (NU stands for Northwestern University) with a BET surface area of 2100 m2/g was prepared via solvothermal reaction of zirconium chloride, 1,3,6,8-tetrakis(4-carboxyphenyl)pyrene (H4TCPPy) and benzoic acid in dimethylformamide. The structure was characterized by scanning electron microscopy, powder X-ray diffraction, N2 adsorption-desorption and thermogravimetric analysis. Then, due to the high porosity, remarkable thermal and chemical stability of the Zr4+ based MOF, it was used as an heterogeneous catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazilin-4(1H)-ones as core structural unit in various biologically active compounds, employing three-component reactions of isatoic anhydride with primary amines (or ammonium acetate) and aldehydes under thermal solvent-free conditions. The solid was stable and reused several times without the loss of any activity in the process. The nanostructure framework consists of octahedral Zr6 clusters with open accessible zirconium Lewis acidic sites. Based on our knowledge, this is the first report on the three-component synthesis of quinazilin-4(1H)-ones by using a mesoporous zirconium metal-organic framework as heterogeneous catalyst.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Heterogeneous catalyst
  • Zr-based metal-organic framework
  • Mesoporous structures
  • Nanostructures
  • Multicomponent reaction