Chemistry Researches

Chemistry Researches

کمپلکس سیکلومتاله شده پلاتین(II) حاوی یک لیگاند دی فسفین: سنتز، شناسایی و محاسبات تئوری

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان
سنا یاراحمدی 1
حمید رضا شهسواری 2
1 دانشکده شیمی، دانشگاه تحصیلات تکمیلی علوم پایه زنجان، زنجان، کدپستی ۶۶۷۳۱-۴۵۱۳۷، ایران
2 بلوار پروفسور یوسف ثبوتی-شماره 444-دانشگاه تحصیلات تکمیلی علوم پایه- زنجان 4513766731-ایران
10.22036/cr.2023.385566.1206
چکیده
از واکنش کمپلکس cis,cis-[Pt2Me4(μ-SMe2)2], A, با دو اکی والان از لیگاند 2-(4،2-دی‌فلوئوروفنیل)پیریدین (dfppy) در دمای محیط و در حلال استون، کمپلکس سیکلومتاله شده [PtMe(dfppy)(SMe2)], 1, تهیه و با استفاده از طیف سنجی رزونانس مغناطیس هسته (NMR) شناسایی و خواص الکترونی آن از طریق طیف سنجی فرابنفش-مرئی (UV-vis) مورد بررسی قرار گرفت. واکنش پذیری کمپلکس 1 در مقابل یک اکی والان از لیگاند دودندانه فسفینی 2،1-بیس(دی‌فنیل فسفینو)اتان (dppe)، مورد بررسی قرار گرفت. این واکنش منجر به تولید کمپلکس [PtMe(κ1-C-dfppy)(dppe)], 2, گردید و ساختار این کمپلکس نیز با طیف سنجی NMR تأیید شد. در این کمپلکس لیگاند دی فسفینی به صورت کی لیت به مرکز پلاتینی متصل شده است و پیوند بین اتم نیتروژن حلقه کی‌لیت سیکلومتاله‌شده و فلز پلاتین شکسته شده است. برای پشتیبانی از داده های تجربی، ساختار این دو ترکیب با روش نظریه تابع چگالی (DFT) بهینه شد. همچنین برای یافتن بهترین نحوه ی اتصال این دو ترکیب به DNA، مطالعات داکینگ مولکولی بر روی آنها انجام شد.

چکیده تصویری

کمپلکس سیکلومتاله شده پلاتین(II) حاوی یک لیگاند دی فسفین: سنتز، شناسایی و محاسبات تئوری
کلیدواژه‌ها
2-(2
4-دی‌فلوئوروفنیل)پیریدین
داکینگ مولکولی
کمپلکس های پلاتین
لیگاند فسفینی
محاسبه های نظری

موضوعات

عنوان مقاله English

Cyclometalated Platinum(II) Complex Incorporating a Diphosphine Ligand: Synthesis, Characterization, and Theoretical Calculations

نویسندگان English

Sana Yarahmadi 1
Hamid Reza Shahsavari 2
1 Department of Chemistry, Institute for Advanced Studies in Basic Sciences (IASBS), Zanjan 45137-66731, Iran
2 444 Prof. Yousef Sobouti Blvd.-Institute for Advanced Studies in Basic Sciences (IASBS)- Zanjan 4513766731-Iran
چکیده English

The reaction of complex cis,cis-[Pt2Me4(μ-SMe2)2], A, with two equivalents of the 2-(2,4-difluorophenyl)pyridine ligand (dfppy) in an acetone solvent at room temperature gave the cyclometalated complex [PtMe(dfppy)(SMe2)], 1. This complex was characterized by means of NMR spectroscopy. Complex 1's reactivity with an equivalent of 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) was explored. This reaction led to the formation of the complex [PtMe(κ1-C-dfppy)(dppe)], 2, whose structure was confirmed by NMR spectroscopy. In this complex the dppe ligand acted as a chelating ligand and it caused the bond between nitrogen and platinum to dissociate. The absorption spectra of these complexes were investigated with UV-vis spectroscopy. In order to have a better structural vision for complexes 1 and 2, their structures were optimized by the density functional theory (DFT) method. The molecular docking evaluation was carried out on both complexes 1 and 2. They displayed the best binding mode, orientation, and specific binding site of the complexes to DNA.

کلیدواژه‌ها English

(Difluorophenyl)pyridine
Platinum complexes
Phosphine ligand
Theoretical calculations
Molecular docking
[1] A. Haque, L. Xu, R. A. Al-Balushi, M. K. Al-Suti, R. Ilmi, Z. Guo, M. S. Khan, W.-Y. Wong, P. R. Raithby, Chem. Soc. Rev. 48, 5547 (2019).
[2] I. Omae, Cyclometalation reactions, Springer, 2016.
[3] H. R. Shahsavari, S. Chamyani, R. B. Aghakhanpour, V. Dolatyari, S. Paziresh, New J. Chem. 47, 1435 (2023).
[4] S. M. Nabavizadeh, H. Amini, F. Jame, S. Khosraviolya, H. R. Shahsavari, F. Niroomand Hosseini, M. Rashidi, J. Organomet. Chem., 698, 53 (2012).
[5] P.-J. Tseng, C.-L. Chang, Y.-H. Chan, L.-Y. Ting, P.-Y. Chen, C.-H. Liao, M.-L. Tsai, H.-H. Chou, ACS Catal. 8, 7766 (2018).
[6] H. R. Shahsavari, M. Fereidoonnezhad, M. Niazi, S. T. Mosavi, S. Habib Kazemi, R. Kia, S. Shirkhan, S. Abdollahi Aghdam, P. R. Raithby, Dalton Trans., 46, 2013, (2017).
[7] M. Fereidoonnezhad, M. Niazi, M. Shahmohammadi Beni, S. Mohammadi, Z. Faghih, Z. Faghih, H. R. Shahsavari, ChemMedChem 12, 456, (2017).
[8] I. Omae, Applications of Five-Membered Ring Products as Catalysts in Cyclometalation Reactions, in: Cyclometalation Reactions: Five-Membered Ring Products as Universal Reagents, Springer Japan, Tokyo, 139 (2014).
[9] A. Zucca, M.I. Pilo, Molecules 26, 328 (2021).
[10] G. Millán, N. Giménez, R. Lara, J. R. Berenguer, M. T. Moreno, E. Lalinde, E. Alfaro-Arnedo, I. P. López, S. Piñeiro-Hermida, J. G. Pichel, Inorg. Chem. 58, 1657 (2019).
[11] H. R. Shahsavari, R. Babadi Aghakhanpour, M. Babaghasabha, M. Golbon Haghighi, S. M. Nabavizadeh, B. Notash, New J. Chem. 41, 3798 (2017).
[12] S. Paziresh, R. B. Aghakhanpour, A. R. Esmaeilbeig, J. Organomet. Chem. 803, 73 (2016).
[13] H. R. Shahsavari, R. Babadi Aghakhanpour, M. Hossein-Abadi, R. Kia, M. R. Halvagar, P. R. Raithby, New J. Chem. 42, 9159 (2018).
[14] L. Maidich, G. Zuri, S. Stoccoro, M. A. Cinellu, A. Zucca, Dalton Trans. 43,14806 (2014).
[15] B. J. Pages, K. B. Garbutcheon-Singh, J. R. Aldrich-Wright, Eur. J. Inorg. Chem. 1613 (2017).
[16] J. D. Scott, R. J. Puddephatt, Organometallics, 2, 1643 (1983).
[17] S. M. Nabavizadeh, H. R. Shahsavari, M. Namdar, M. Rashidi, J. Organomet. Chem. 696, 3564 (2011).
[18] M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Inc., Wallingford, C. T. (2009).
[19] Chemissian v4.2 (2014), http://www.chemissian.com.
[20] J. Zangeneh, L. Saghaie, M. Etebari, V. Dolatyari, Z. Farasat, M. Fereidoonnezhad, H. R. Shahsavari, New J. Chem. 47, 931 (2023).
[21] R. G. Kenny, C. J. Marmion, Chem. Rev., 119, 1058 (2019).
[22] T. C. Johnstone, K. Suntharalingam, S. J. Lippard, Chem. Rev. 116, 3436 (2016).
[23] G. M. Morris, R. Huey, W. Lindstrom, M. F. Sanner, R. K. Belew, D. S. Goodsell, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 30, 2791 (2009).

  • تاریخ دریافت 25 بهمن 1401
  • تاریخ پذیرش 25 اسفند 1401