Chemistry Researches

Chemistry Researches

بررسی کاربرد کلرید آهن(Ⅲ) در سنتز آلفا-کتوتیوآمیدها و مطالعه اثر ضدباکتریایی این ترکیبات در مقابل باکتری اشرشیاکلی

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان
صادق رحمتی 1
آرش قادری 2
ساجده عامری سیاهویی 3
فاطمه صداقت 4
مرتضی یوسف زادی 5
1 دانشگاه پیام نور
2 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه هرمزگان، بندرعباس، ایران
3 گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه هرمزگان، بندرعباس، ایران
4 گروه زیست‌شناسی دریا، دانشکده علوم و فنون دریایی، دانشگاه هرمزگان، بندرعباس، ایران
5 گروه زیست‌شناسی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه قم، قم، ایران
10.22036/cr.2023.387700.1209
چکیده
در این پژوهش یک روش موثر و ملایم به منظور تهیه برخی از مشتقات آلفا-کتو(تیو)آمید مورد بررسی قرار گرفته است. ترکیب N,N-دی‌متیل‌فرمامید (DMF) علاوه براین که به عنوان حلال قطبی در واکنش‌های آلی استفاده می‌شود، به عنوان منبع گروه‌های عاملی مختلف نیز کاربرد دارد. در این پژوهش از ترکیب N,N-دی‌متیل‌فرمامید به عنوان منبع گروه آمینی N,N-دی متیل آمین برای سنتز ترکیبات آلفا-کتو(تیو)آمید استفاده شده است. این ترکیبات از ماده اولیه کتون و با روشی جدید تولید شده اند. در این پروژه از کاتالیست کلراید آهن(Ⅲ) برای سنتز ترکیبات آلفا-کتوتیوآمید استفاده می‌شود. در این سنتز ترکیب آلفا-کتوتیوآمید در حضور یک ماده اکسنده‌ و همچنین ترکیب اکتاسولفور به عنوان منبع گروه گوگردی انجام می‌شود. استفاده از ایمیدازول به عنوان فعال کننده نقش مهمی در این تبدیل ها ایفا می‌کند. تمامی محصولات سنتز شده به کمک روش های طیف سنجی1H-NMR و 13C-NMR مورد شناسایی کامل قرار گرفته اند. در پایان اثرات ضدباکتریایی این ترکیبات در مقابل باکتری اشرشیاکلی ATCC 25922 بررسی شده است.

چکیده تصویری

بررسی کاربرد کلرید آهن(Ⅲ) در سنتز آلفا-کتوتیوآمیدها و مطالعه اثر ضدباکتریایی این ترکیبات در مقابل باکتری اشرشیاکلی
کلیدواژه‌ها
N N-دی متیل فرمامید
N N-دی متیل آمین
آریل متیل کتون
آهن(Ⅲ) کلراید
آلفا-کتوتیوآمید

موضوعات

عنوان مقاله English

The application of FeCl3 in the synthesis of α-ketothioamides and study of the antibacterial effect of these compounds against Escherichia coli bacteria

نویسندگان English

Sadegh Rahmati 1
Arash Ghaderi 2
Sajedeh Ameri Siahooei 3
Fatemeh Sedaghat 4
Morteza Yousefzadi 5
1 Payame noor univer
2 Department of Chemistry, College of Sciences, University of Hormozgan, Bandar Abbas, Iran
3 Department of Chemistry, College of Sciences, University of Hormozgan
4 Department of Marine Biology, Faculty of Marine Sciences and Technology, University of Hormozgan, Bandar Abbas, Iran.
5 Department of Biology, Faculty of Sciences, University of Qom, Qom, Iran
چکیده English

In this project, a mild and efficient procedure for the synthesis of α-ketothioamide derivatives is described. N,N-dimethylformamide (DMF) is mainly used as a polar solvent in organic reactions, but it can also be used as a source of various functional groups. In this study, N,N-dimethylformamide compound is used as an amino group source for the synthesis of α-ketothioamide compounds. These compounds is synthesized from the ketone as substance with a new and simple method. In this project, we used iron (Ⅲ) chloride as efficient catalyst for synthesis of α-ketothioamide. Also, the synthesis of α-ketothioamide is carried out in the presence of oxidant and octasulfur. The use of imidazole as an activator, plays an important role in these transformations. All the synthesized products have been fully identified by 1HNMR and 13CNMR spectroscopic methods. At the end of this project, we studied the antibacterial effect of new synthesized compounds against Escherichia coli bacteria.

کلیدواژه‌ها English

Aryl methyl ketone
N N-dimethylformamide
N N-dimethylamine
Iron (Ⅲ) chloride
α-ketothioamide
[1] M. M. Heravi, M. Ghavidel, L. Mohammadkhani, RSC Adv., 8 (2018) 27832.
[2] S. Yamaguchi, H. Shinokubo, A. Osuka, Inorg. Chem., 48 (2009) 795.
[3] P. Supsana, T. Liaskopoulos, P. G. Tsounggas, G. Varvounis, Synlett., 17 (2007) 2671.
[4] I. Pastoriza-Santos, L. M. Liz-Marzan, Nano Lett., 2 (2002) 903.
[5] Y. Liu, G. He, K. Chen, Y. Jin, H. Zhu, Eur. J. Org. Chem., (2011) 5323.
[6] W. Mai, H. Wang, Z. Li, J. Yuan, Y. Xiao, L. Yang, P. Mao, L. Qu, Chem. Commun., 48 (2012) 10117.
[7] W. Liu, C. Chen, P. Zhou, Chemistry Select, 2 (2017) 5532.
[8] W. Yuan, C. H. Wong, J. Z. Haeggstrom, A. Wetterholm, B. Samuelsson, J. Am. Chem. Soc., 114
(1992) 6552.
[9] Q. Spillier, S. Ravez, J. Unterlass, C. Corbet, C. Degavre, O. Feron, R. Frédérick, Pharmaceuticals, 13
(2020) 20.
[10] A. Muthukumar, S. Sangeetha, G. Sekar, Org. Biomol. Chem., 16 (2018) 7068.
[11] M. Suchy, A. A. H. Elmehriki, R. H. E. Hudson, Org. Lett., 13 (2011) 3952.
[12] J. C. Powers, R. Seidnerl, T. G. Parsons, Tetrahedron Lett., 6 (1965) 1713.
[13] Q. Zhao, T. Miao, X. Zhang, W. Zhou, L. Wang, Org. Biomol. Chem., 11 (2013) 1867.
[14] (a) M. Zhou, Q. Song, Synthesis, 46 (2014)1853.;  (b) W. Liu, S. Xu, C. Chen, Z. Zhu, Chemistry Select, 1 (2016) 612.
[15] J. M. Desper, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc., 116 (1994) 12081.
[16] Y. Zhang, N. G. Pavlopoulos, T. S. Kleine, M. Karayilan, R. S. Glass, K. Char, J. Pyun, J. Polym. Sci.
Part A Polym. Chem., 57 (2018) 7.
[17] J. Wang, J. T. Hou, J. Wen, J. Zhang, X. Q. Yu, Chem. Commun., 47 (2011) 3652.
[18] I. Radfar, S. Abbasi, M. Kazemi Miraki, E. Yazdani, M. Karimi, A. Heydari, Chemistry Selec., 3
(2018) 3265.
 [21] S. Jadhav, R. Shah, M. Bhave, E. A. Palombo,  Food Control, 29 (2013) 125.
[22] F. Abdollahi, A. Ghaderi, J. Chin. Chem. Soc., 70 (2023) 949.

  • تاریخ دریافت 23 اسفند 1401
  • تاریخ بازنگری 16 تیر 1402
  • تاریخ پذیرش 12 مهر 1402