Chemistry Researches

Chemistry Researches

واکنش جفت­شدن گلاسر-های در حضور یک نانوکاتالیزگر مغناطیسی دوبعدی کارآمد برای تهیه ترکیب­های 3،1-دی‌اینی

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان
مجتبی مهیاری 1
فاطمه ابریشمی 1
مرضیه دریانورد 2
امیر رستمیان قره چبق 3
1 مجتمع شیمی و مهندسی شیمی، دانشگاه صنعتی مالک اشتر
2 مرکز آموزش عالی استهبان، دانشگاه شیراز
3 مجتمع شیمی و مهندسی شیمی، دانشگاه صنعتی مالک اشتر،
10.22036/cr.2025.506293.1268
چکیده
واکنش جفت شدن یکسان اکسایشی آلکین‌های انتهایی به‌دلیل کاربردهای مهم آن در سنتز ترکیبات آلی، محصولات طبیعی، داروها، تهیه ابرمولکول‌ها و الیگومرهای π-مزدوج بسیار مورد توجه قرار گرفته است. در این مقاله، ابتدا کاتالیزگر Cu(I)@α-Fe2O3/N-C NSs سنتز شد و سپس با روش‌های مختلف شامل طیف‌سنجی مادون قرمز (FT-IR)، پراش پرتو ایکس (XRD) و میکروسکوپ الکترونی روبشی نشر میدانی (FE-SEM) شناسایی شد. همچنین، این کاتالیزگر دارای خاصیت مغناطیسی است. فعالیت کاتالیزگر مغناطیسی ناهمگن Cu(I)@α-Fe2O3/N-C NSs، در واکنش جفت شدن یکسان آلکین‌‌های انتهایی در حضور باز تری‌اتیل آمین و در حلال سبز دیپ‌اتکتیک (کولین‌کلرید/اوره) به منظور سنتز 1، 3- دی‌این‌های متقارن بررسی شد. محصولات جفت شدن یکسان با داده‌های طیفی FT-IR و رزونانس مغناطیسی هسته ‌های پروتون و کربن (1H NMR و 13C NMR) شناسایی شدند. تهیه کاتالیزگر از مواد ارزان و در دسترس، واکنش تمیز با بازده خوب و زمان واکنش نسبتاً کوتاه از مزایای اصلی این روش است. همچنین این کاتالیزگر را می‌توان به راحتی با استفاده از یک آهن‌ربای خارجی از مخلوط واکنش جدا کرد و کاتالیزگر بازیابی شده با موفقیت در چهار چرخه متوالی مورد استفاده قرار گرفت و محصول جفت شدن با بازده قابل قبول به‌دست آمد.

چکیده تصویری

واکنش جفت­شدن گلاسر-های در حضور یک نانوکاتالیزگر مغناطیسی دوبعدی کارآمد برای تهیه ترکیب­های 3،1-دی‌اینی
کلیدواژه‌ها
آلکین‌‌های انتهایی، حلال دیپ‌اتکتیک، کاتالیزگر ناهمگن دوبعدی، مس(I)، واکنش جفت­
شدن گلاسر-های
موضوعات

عنوان مقاله English

Glaser- Hay coupling reaction in the presence of effective 2D magnetic nanocatalyst for the preparation of 1, 3-diynes

نویسندگان English

Mojtaba Mahyari 1
Fatemeh Abrishami 1
Marzieh Daryanavard 2
Amir Rostamiyan Gharechobogh 3
1 Faculty of Chemistry and Chemical Engineering, Malek-Ashtar University of Technology
2 Estahban Higher Education Center, Shiraz University
3 Faculty of Chemistry and Chemical Engineering, Malek-Ashtar University of Technology
چکیده English

The oxidative homocoupling reaction of terminal alkynes has attracted much attention due to its important applications in the synthesis of organic compounds, natural products, drugs, supramolecular materials, and π-conjugated oligomers. In this study, the Cu(I)@α-Fe2O3/N-C NSs catalyst was first synthesized and characterized using various techniques, including infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction (XRD), and field emission scanning electron microscopy (FE-SEM). The catalyst also exhibits magnetic properties. The activity of the Cu(I)@α-Fe2O3/N-C NSs heterogeneous magnetic catalyst was investigated in the homocoupling reaction of terminal alkynes in the presence of triethylamine as a base and a deep eutectic green solvent (Choline chloride/Urea) for the synthesis of symmetric 1,3-diynes. The homocoupling products were identified using different spectral data (FT-IR, 1H NMR and 13C NMR). The main advantages of this method include the use of inexpensive and readily available materials for catalyst preparation, a clean reaction with high yield, and relatively short reaction times. Furthermore, the catalyst could be easily separated from the reaction mixture using an external magnet, and the recovered catalyst was successfully reused in four consecutive cycles with the coupling product obtained in acceptable yields.

کلیدواژه‌ها English

Terminal alkynes
Deep Eutectic Solvent
Two-dimensional heterogeneous catalyst
Cu (I)
Glaser- Hay coupling reaction
[1]     R. A. van Santen, Modern Heterogeneous Catalysis: An Introduction. Wiley-VCH. Weinheim, Germany. 2017.
[2]     J. Hagen, Industrial Catalysis, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany. 2006.
[3]     V. Polshettiwar, T. Asefa, Nanocatalysis Synthesis and Applications, John Wiley & Sons, Germany. 2013.
[4]     T. K. Jain, M. A. Morales, S. K. Sahoo, D. L. Leslie-Pelecky, V. Labhasetwar, Mol. Pharmaceutics 2 (2005) 194.
[5]     M. N. Chen, L. P. Mo, Z. S. Cui, Z. H. Zhang, Curr. Opin. Green Sustainable Chem. 15 (2019) 27.
[6]     S. B. Somwanshi, S. B. Somvanshi, P. B. Kharat, J. Phys.:Conf. Ser. 1644 (2020) 012046.
[7]     S. Shylesh, V. Schünemann, W. R. Thiel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 9 (2010) 3428.
[8]     H. G. Cheng, H. Chen, Y. Liu, Q. Zhou, Asian J. Org. Chem. 7 (2018) 490.
[9]     P. S. Ebrahimiasl, F. Behmagham, S. Abdolmohammadi, R. N. Kojabad, E. Vessally, Curr. Org. Chem. 23 (2019) 2489.
[10]  G. Eglinton, A. Galbraith, Chem. Ind. 28 (1956) 736.
[11]  A. S. Hay, J. Org. Chem. 27 (1962) 3320.
[12]  A. Hay, J. Org. Chem. 25 (1960) 1275.
[13]  W. Shi, A. Lei, Tetrahedron Lett. 55 (2014) 2763.
[14]  F. Farzaneh, E. Rashtizadeh, J. Iran. Chem. Soc. 13 (2016) 1145.
[15]  F. Farzaneh, Z. Shafie, E. Rashtizadeh, M. Ghandi, React. Kinet., Mech. Catal. 110 (2013) 119.
[16]  C. T. Ma, J. J. Wang, A. D. Zhao, Q. L. Wang, Z. H. Zhang, Appl. Organomet. Chem. 31 (2017) 3888.
[17]  R. Chutia, B. Chetia, New J. Chem. 44 (2020) 18199.
[18]  F. Nador, M. A. Volpe, F. Alonso, A. Feldhoff, A. Kirschning, G. Radivoy, Appl. Catal., A 455 (2013) 39.
[19]  N. Zohreh, M. Jahani, J. Mol. Catal. A: Chem. 426 (2017) 117.
[20]  P. Abbott, G. Capper, D. L. Davies, R. K. Rasheed, V. Tambyrajah, Chem. Commun. (2003) 70.
[21]  F. M. Perna, P. Vitale, V. Capriati, Curr. Opin. Green Sustainable Chem. 21 (2020) 27.
[22]  Q. Zhang, K. D. O. Vigier, S. Royer, F. Jerome, Chem. Soc. Rev. 41 (2012) 7108.
[23]  A. Paiva, R. Craveiro, I. Aroso, M. Martins, R. L. Reis, A. R. C. Duarte, ACS Sustainable Chem. Eng. 2 (2014) 1063.
[24]  B. Singh, H. Lobo, G. Shankarling, Catal. Lett. 141 (2011) 178.
[25]  A. K. Sanap, G. S. Shankarling, Catal. Commun. 49 (2014) 58.
[26]  S. B. Phadtare, G. S. Shankarling, Green Chem. 12 (2010) 458.
[27]  S. B. Phadtare, K. J. Jarag, G. S. Shankarling, Dyes Pigm. 97 (2013) 105.
[28]  N. Azizi, S. Dezfooli, M. Khajeh, M. M. Hashemi, J. Mol. Liq. 186 (2013) 76.
[29]  F. Ilgen, B. Konig, Green Chem. 11 (2009) 848.
[30]  C. Vidal, J. Garcia‐Alvarez, A. Hernan‐Gomez, A. R. Kennedy, E. Hevia, Angew. Chem. 126 (2014) 6079.
[31]  D. V. Wagle, H. Zhao, G. A. Baker, Acc. Chem. Res. 47 (2014) 2299.
[32]  Y. Dai, J. Van Spronsen, G. J. Witkamp, R. Verpoorte, Y. H. Choi, J. Nat. Prod. 76 (2013) 2162.
[33]  C. A. Nkuku, R. J. Le Suer, J. Phys. Chem. B 111 (2007) 13271.
[34]  X. Marset, S. De Gea, G. Guillena, D. J. Ramón, ACS Sustainable Chem. Eng. 6 (2018) 5743.
[35]  R. Afshari, S. E. Hooshmand, M. Atharnezhad, A. Shaabani, Polyhedron 173 (2019) 114238.
[36]  X. Marset, J. Torregrosa-Crespo, R. M. Martínez-Espinosa, G. Guillena, D. J. Ramón, Green Chem. 21 (2019) 4127.
[37]  A. I. Vogel, A. R. Tatchell, B. S. Furnis, A. J. Hannaford, P.W.G. Smith, Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th Edition). John Wiley & Sons, New York. 1989.
[38]  Y. Zhou, G. Chen, Y. Yu, C. Yan, J. Sun, F. He, J. Mater. Chem. 4 (2016) 781.
[39]  M. R. Nabid, Y. Bide, B. Kamali, Int. J. Hydrogen Energy 44 (2019) 25662.
[40]  A. Yadav, S. Pandey, J. Chem. Eng. Data 59 (2014) 2221.
[41]  M. F. R. Fouda, M. B. El-Kholy, S. A. Moustafa, A. I. Hussien, M. A. Wahba, M. F. El-Shahat, Int. J. Inorg. Chem. 2012 (2012) 1.
[42]  S. Han, L. Hu, Z. Liang, S. Wageh, A. A. Al‐Ghamdi, Y. Chen, X. Fang, Adv. Funct. Mater. 24 (2014) 5719.
[43]  M. R. Nabid, Y. Bide, N. Ghalavand, J. Appl. Polym. Sci. 132 (2015).
[44]  R. Schmidt, R. Thorwirth, T. Szuppa, A. Stolle, B. Ondruschka, H. Hopf, Chem. - Eur. J. 17 (2011) 8129.
[45]  S. Karady, B. Marcune, US Patent 6072094 (2000).
[46]  J. H. Li, Y. Liang, Y. X. Xie, J. Org. Chem. 70 (2005) 4393.
[47]  H. Xu, K. Wu, J. Tian, L. Zhu, X. Yao, Green Chem. 20 (2018) 793.
[48]  P. Wang, X. Liu, S. Zhang, Chin. J. Chem. 31 (2013) 187.
[49]  F. Alonso, M. Yus, ACS Catal. 2 (2012) 1441.
[50]  N. Barot, S. B. Patel, H. Kaur, J. Mol. Catal. A:Chem. 423 (2016) 77.
[51]  L. Yin, J. Liebscher, Chem. Rev. 107 (2007) 133.
 

  • تاریخ دریافت 26 بهمن 1403
  • تاریخ بازنگری 11 فروردین 1404
  • تاریخ پذیرش 25 فروردین 1404