Chemistry Researches

Chemistry Researches

طراحی، سنتز و شناسایی مایع یونی پیوند­شده با نقاط مغناطیسی زغال­زیستی و بررسی فعالیت آن در تهیه مشتق­های دی هیدروبنزو[a]زانتن-11-اُن در شرایط بدون حلال

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان
ندا سیدی 1
بهجت پورامیری 2
سلیمه عبدی‌نسب 1
محبوبه زاهدی فر 3
1 گروه شیمی، دانشکده علوم‌پایه، دانشگاه جیرفت، جیرفت، ایران
2 گروه شیمی، دانشگاه صنعتی قم، قم، ایران
3 گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه جیرفت، جیرفت، ایران
10.22036/cr.2025.451582.1244
چکیده
در این تحقیق مایع یونی تری اتیل آمونیوم پیوند شده با بیوچار دات مغناطیسی (Magnetic BCDs/ILs) سنتز شد و به عنوان یک کاتالیزور جدید و موثر برای تهیه مشتقات مختلف زانتن از طریق واکنش چندجزئی دیمدون، بتانفتول و آلدهیدهای آروماتیک مورد بررسی قرار گرفت. جهت تعیین ساختار و خصوصیات کاتالیزور سنتز شده از روش های طیف سنجی FT-IR, XRD, SEM, TEM استفاده شد. داده های حاصل از نتایج طیف سنجی سنتز موفقیت آمیز کاتالیست را تایید کردند. علاوه براین مشتقات زانتن سنتز شده با استفاده از روش‌های مختلف طیف‌سنجی از قبیل طیف‌سنجی رزونانس مغناطیس هسته (NMR) و طیف‌سنجی تبدیل فوریه مادون قرمز (FT-IR) مورد شناسایی قرار گرفتند که داده‌های طیف‌سنجی به خوبی با ساختار ترکیبات مورد نظر مطابقت داشتند. نتایج آزمایشات نشان داد که این روش با توجه به زمان کوتاه واکنش، عدم استفاده از حلال‌های آلی، جداسازی آسان محصول و بازده بالای محصولات در شرایط ملایم واکنش می‌تواند به عنوان یک روش مناسب جهت سنتز مشتقات مختلف زانتن مورد استفاده قرار گیرد.

چکیده تصویری

طراحی، سنتز و شناسایی مایع یونی پیوند­شده با نقاط مغناطیسی زغال­زیستی و بررسی فعالیت آن در تهیه مشتق­های دی هیدروبنزو[a]زانتن-11-اُن در شرایط بدون حلال
کلیدواژه‌ها
دی هیدرو بنزو[a]زانتن-11-اُن
واکنش‌های چندجزئی
مایع یونی
بیوچار دات
موضوعات

عنوان مقاله English

Design, synthesis, and identification of ionic liquid grafted on magnetic biochar dots and investigation of its activity for the synthesis of dihydrobenzo[a]xanthene-11-one derivatives in solvent-free conditions

نویسندگان English

Neda Seyedi 1
Behjat Pouramirib 2
Salimeh Abdinasab 1
Mahboobeh Zahedifar 3
1 Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Jiroft, Jiroft, Iran
2 Department of Chemistry, Qom University of Technology, Qom, Iran
3 Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Jiroft, Jiroft, Iran
چکیده English

In this research, triethylammonium ionic liquid grafted on magnetic biochar dots (magnetic BCDs/ILs) was developed and investigated as a novel and effective catalyst for the preparation of various xanthene derivatives through the multicomponent reaction of dimedone, β-naphthol, and aromatic aldehydes. To determine the structure and characteristics of the prepared catalyst, FT-IR, XRD, SEM, and TEM spectroscopic methods were employed. Spectroscopic results data confirmed the successful synthesis of the desired catalyst. Furthermore, the synthesized xanthene derivatives were identified using different spectroscopic methods such as nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) and Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR). The spectroscopic data well agreed with the structure of the corresponding compounds. The experiments showed that the presented method could be used as a suitable method for the synthesis of various xanthene derivatives due to the short reaction time, absence of organic solvents, high yield, of products in the mild reaction conditions, and easy separation of the products.

کلیدواژه‌ها English

dihydrobenzo[a]xanthene-11-one
multicomponent reactions
ionic liquid
biochar dots
[1] J. A. Joule, K. Mills, Blackwell: Oxford, (2000)
[2] M. Adib, B. Mohammad, E. Sheikhi, H, Bijanzadeh, Chin. Chem. Lett. 22, 314-317 (2011)
[3] M. Zahedifar, B. Pouramiri, G. F. Ezzati, R. Razavi, G. A Ramzani, Mol. Divers. 25, 29–43 (2021)
[4] B. Krishnakumar, R. Velmurugan, S. Jothivel, M. Swaminathan, Catal.Commun. 11, 997-1002 (2010)
[5] B. Karami, S. Khodabakhshi, Serbian. Chem. Soci. 76, 1191-1198 (2011)
[6] R. Giri, J. R. Goodell, C. Xing, A. Benoit, H. Kaur, H. Hiasa, D. M. Ferguson, Bioorg. Med. Chem. 18, 1456-1463 (2010)
[7] M. Pedro, F. Cerqueira, M. E. Sousa, M. S. J. Nascimento, M. Pinto, Bioorg. Med. Chem. 10, 3725-3730 (2002)
[8] C. Lu, A. V. Dubrovskiy, R. C. Larock, Tetrahedron Lett. 53, 2202-2205 (2012).
[9] B. Sadeghi, Scientia Iranica. 21, 708-714 (2014)
[10] J. Griffiths, W. J. Lee, Dyes Pigm. 57, 107-114 (2003)
[11] J. Liu, Z. Diwu, W. Y. Leung, Bioorg. Med. Chem. Lett. 11, 2903-2905 (2001)
[12] M. S. Hamzeh, P. Mirzaei, A. Bazgir, Dyes Pigm. 76, 836-839 (2008)
[13] G. H. Mahdavinia, Sh. Rostamizadeh, A. M. Amani, Z. Emdadi, Ultrason. Sonochem. 16, 7-10 (2009)
[14] G. Song, B. Wang, H. Luo, L. Yang, Catal. Commun. 8, 673-676 (2007)
[15] L. Nagarapu, S. Kantevari, V. C. Mahankhali, S. Apuri, Catal. Commun. 8, 1173-1177 (2007)
[16] M. A. Pasha, V. P. Jayashankara, Bioorg. Med. Chem. Lett. 17, 621-623 (2007)
[17] S. Salama, M. Salah El-Bahy, A. M. Mannaa, Colloids Surf. A: Physicochem. Eng. 628, 127261-127270 (2021)
[18] F. Shirini, G. h. Khaligh, Dyes Pigm. 95, 789-794 (2012)
[19] M. A. Bhat, A. M. Naglah, S. Akber Ansari, H. M. Al-Tuwajiria, Molecules. 26, 3667-3672 (2021)
[20] B. Maleki, M. Gholizadeh, Z. Sepehr, Bull. Korean. Chem. Soc. 32, 1697-1702 (2011)
[21] A. K. Burrell, R. E. Del Sesto, S. N. Baker, T. M. McCleskey, G. A. Baker, Green. Chem. 9, 449-454 (2007)
[22] R. Sheldon, Chem. Commun. 23, 2399-2408 (2001)
[23] J. S. Wilkes, Green. Chem. 4, 73-80 (2002)
[24] D. Dharmendra, P. Chundawat, Y. Vyas, P. Chaubisa, C. Ameta, RSC. Adv. 13, 14594–14613 (2023)
[25] M. Norouzi, P. Moradi, M. Khanmoradi, Curr. Opin. Green Sustain. Chem. 38, 100713 (2022)
[26] S. N. A. Jenie, A. Kristiani, D. S. Sudiyarmanto, Khaerudini, K. Takeishi, J. Environ. Chem. Eng. 8, 103912 (2020)
[27] E. Mizushima, T. Hayashi, M. Tanaka, RSC Adv. 13, 35569–35582 (2023)
[28] L. Pierri, A. Gemenetzi, A. Mavrogiorgou, J. B. Regitano, Y. Deligiannakis, M. Louloudi, Mol. Catal. 489, 110946 (2020)
[29] T. Wang, X. Liu, Q. Men, C. Ma, Y. Liu, W. Ma, Z. Liu, M. Wei, C. Li, Y. Yan, Chin. J. Catal. 40 886–894 (2019)
[30] M. Zahedifar, N. Seyedi, M. Salajeghe, S. Shafiei, Mater. Chem. Phys. 246, 122789 (2020)
[31] M. Zahedifar, B. Pouramiri, R. Razavi, Res. Chem. Intermed. 46, 2749-2765 (2020)
[32] M. Fathabadi, B. Pouramiri, M. Zahedifar, H. Sheibani, K. Saidi, Iran. J. Chem. Chem. Eng. 40, 429-436 (2021)
[33] M. Zahedifar, P. Mohammadi, H. Sheibani, Lett. Org. Chem. 14, 315-323 (2017)
[34] B. Pouramiri, E.T. Kermani, J. Iran. Chem. Soci. 13, 1011-1017 (2016)
[35] B. Pouramiri, R.G. Far, M. Zahedifar, Chem. Hetero. Comp. 54, 1056-1060 (2018)
[36] M. Zahedifar, A. Es-haghi, R. Zhiani, S M. Sadeghzadeh, RSC Adv. 9, 6494-6501 (2019)
[37] A. Bazgiri, B. Bananejad, B. Pouramiri, Lett. Org. Chem. 14, 488-489 (2017)
[38] Q. Zhu, K. Zhang, J. Xu, X. Wei, L. Shi, L. C. Sumita; E. Lichtfouse, Water. 15, 1849 (2023)
[39] A. E. Khyave, R. Mafigholmi, A. Davood, A. Mahvi, L. Salimi, Sci Rep. 15, 18726 (2025)
[40] B. Dutta, S. B. Shelar, K. C. Barick, P. Shetty, R. Chakravarty, S. Chakraborty, S. Checker, H. D. Sarmae, P. A. Hassan, Mater. Adv. 4, 195–204 (2023)
[41] M. R. Ahghari, Z. Amiri-khamakani, A. Maleki, Sci Rep. 13, 1007 (2023)
[42] G. Bosica, R. De Nittis, R. Borg, Catal. 13, 561-578 (2023)
[43] A. S. Chavan, A. S. Kharat, M. R. Bhosle, S. T. Dhumal, R. A. Mane, Synth Commun. 51, 1963-73 (2021)
[44] J. Rahimi, A. Maleki, Mater. Today Chem. 18, 100362 (2020)
[45] S. M. Saied, M. Y. Saleh, A. M. Hamdoon, Iran J. Catal. 12, 189-205 (2022)
[46] H. Ardeshirfard, D. Elhamifar, Sci. Rep. 13, 14134 (2023)
[47] S. Sonei, M. Gholizadeh, F. Taghavi, Polycycl Aromat Comp, 40, 1127–1142 (2019)
 
 
 

  • تاریخ دریافت 08 خرداد 1403
  • تاریخ بازنگری 13 خرداد 1404
  • تاریخ پذیرش 15 شهریور 1404