Chemistry Researches

Chemistry Researches

سنتز کارآمدِ چند جزئی و تک ظرف مشتق­های 7-آریل-5، 6، 7، 12-تتراهیدروبنزو[h] تترازولو [1,5-b] کینازولین با استفاده از g-C3N4-NHSO3H به عنوان کاتالیست ناهمگن سبز

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسنده
گروه پژوهشی مواد نو، پژوهشکده مواد، پژوهشگاه علوم و تکنولوژی پیشرفته و علوم محیطی، دانشگاه تحصیالت تکمیلی صنعتی و فناوری پیشرفته، صندوق پستی ،76315-117 کرمان، ایران
10.22036/cr.2025.527694.1280
چکیده
چکیده:
در این مطالعه، یک روش نوین و سازگار با محیط زیست برای سنتز مشتقات 7-آریل-5، 6، 7، 12-تتراهیدروبنزو[h] تترازولو [5 ,1-b] کینازولین ارائه شد. این فرآیند تک ظرف و چندجزئی، مبتنی بر اصول شیمی سبز، با بهره گیری از کاتالیزور کاتالیزور ) g-C3N4/NHSO3H نیترید کربن گرافیتی پیوند شده با سولفامیک اسید) انجام پذیرفت. واکنش سه جزئی بین 5-آمینوتترازول، آلفا-تترالون ها و بنزآلدهیدهای آروماتیک در شرایط بهینه شده (ایزوپروپانول به عنوان حلال سبز، دمای بازروانی) با بازده 75 تا 93 درصد و خلوص بالا صورت گرفت. کاتالیزور ترکیبی طراحی شده، با ترکیب ساختار لایه ای g-C3N4 و گروه های سولفامیک اسیدی NHSO3H، به عنوان یک اسید جامد ناهمگن عمل کرد. این کاتالیزور از طریق پروتوندهی و حلقه زایی نقش کلیدی در سازوکار واکنش ایفا کرده و انجام واکنش را تسهیل نمود. از مزایای کلیدی این روش می توان به: کوتاهی مسیر سنتز (یک مرحله بدون جداسازی حدواسط ها)، سازگاری زیست محیطی (استفاده از حلال سبز ایزوپروپانول و اجتناب از کاتالیزورهای خورنده مانند HCl)، قابلیت بازیافت عالی کاتالیزور ( ۵ دوره بدون کاهش محسوس فعالیت)، و انجام واکنش در شرایط ملایم (فشار اتمسفر و تجهیزات ساده) اشاره کرد. ساختار متخلخل کاتالیزور با بهبود انتقال جرم، تشکیل چارچوب هدف را تسریع بخشید. این روش به عنوان جایگزینی کارآمد و پایدار برای سنتز ترکیبات ناجورحلقه پیچیده، پتانسیل قابل توجهی در حوزه های داروسازی و صنایع شیمیایی دارد.
کلیدواژه‌ها
موضوعات

عنوان مقاله English

Efficient One-Pot Multicomponent Synthesis of 7-Aryl-5,6,7,12-tetrahydrobenzo[h]tetrazolo[5,1-b]quinazoline Derivatives Using g-C₃N₄-NHSO₃H as a Green Heterogeneous Catalyst.

نویسنده English

Asadollah Hassankhani
Department of New Materials, Institute of Science and High Technology and Environmental Sciences, Graduate University of Advanced Technology, PO Box 76315-117, Kerman, Iran.
چکیده English

Abstract:
This study presents a novel, environmentally benign method for the synthesis of 7-aryl-5,6,7,12-tetrahydrobenzo[h]tetrazolo[5,1-b]quinazoline derivatives. The one-pot multicomponent reaction, based on green chemistry principles, employs a g-C3N4/NHSO3H catalyst (sulfamic acid-functionalized graphitic carbon nitride). The three-component condensation of 5-aminotetrazole, α-tetralones, and aromatic benzaldehydes under optimized conditions (isopropanol as green solvent, reflux temperature) afforded products in 75–93% yield with high purity. The designed hybrid catalyst combines the layered structure of g-C3N4 with acidic NHSO3H groups, functioning as a heterogeneous solid acid. It facilitated the reaction through dual protonation and cyclization mechanisms. Key advantages include: Short synthetic route (single step, no intermediate isolation), Environmental compatibility (green solvent, avoidance of corrosive catalysts like HCl), Excellent catalyst recyclability (5 cycles without loss of activity), and mild conditions (atmospheric pressure, simple equipment). The catalyst’s porous structure enhanced mass transfer, accelerating formation of the target heterocyclic framework. This methodology offers an efficient, sustainable alternative for synthesizing complex heterocyclic compounds with significant potential in pharmaceutical and chemical industries.

کلیدواژه‌ها English

Green chemistry
g-C3N4-NHSO3H
Tetralone
5-Aminotetrazole
Benzaldehyde

  • تاریخ دریافت 11 خرداد 1404
  • تاریخ بازنگری 25 شهریور 1404
  • تاریخ پذیرش 27 مهر 1404