Chemistry Researches

Chemistry Researches

طراحی، سنتز و شناسایی یک چارچوب آلی کوالانسی مغناطیسی اصلاح شده با سولفونیک اسید و بررسی کاربرد کاتالیزوری آن در تهیه مشتقات حاوی هگزاهیدروکینولین و پیرازول

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان
1 'گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی و علوم نفت دانشگاه بوعلی سینا
2 گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی و علوم نفت دانشگاه بوعلی سینا
10.22036/cr.2024.441831.1232
چکیده
چکیده: در پژوهش پیش‌رو، ابتدا سنتز و شناسایی یک چارچوب آلی‌کوالانسی مغناطیسی اصلاح شده با سولفونیک اسید انجام شد پس از آن کاربرد کاتالیزوری چارچوب آلی‌کوالانسی مغناطیسی اصلاح شده با سولفونیک اسید تولید شده در تهیه برخی ترکیبات هتروسیکل حاوی هگزاهیدروکینولین و پیرازول مورد مطالعه قرار گرفت. در مرحله بعد، ساختار چارچوب آلی‌کوالانسی مغناطیسی اصلاح شده با سولفونیک اسید تهیه شده به وسیله‌ی روش‌های مختلفی از جمله طیف‌سنجی مادون قرمز، آنالیز تجزیه حرارتی، میکروسکوپ الکترونی روبشی و عبوری، نقشه برداری عنصری، پراش پرتو ایکس، جذب و واجذب نیتروژن و مغناطش ارتعاشی نمونه مورد تایید قرار گرفت. سپس، از ساختار تهیه شده در تهیه مشتقات هگزاهیدروکینولین و پیرازول استفاده شد. از جمله مزیت‌های این پژوهش می‌توان به تهیه چندجزئی مشتقات حاوی هگزاهیدروکینولین و پیرازول در شرایط بدون حلال، بازده بالا و زمان کوتاه واکنش‌ها و همچنین، بازیافت پذیری و قابلیت استفاده مجدد از چارچوب آلی‌کوالانسی مغناطیسی اصلاح شده با سولفونیک اسید اشاره نمود.

چکیده تصویری

طراحی، سنتز و شناسایی یک چارچوب آلی کوالانسی مغناطیسی اصلاح شده با سولفونیک اسید و بررسی کاربرد کاتالیزوری آن در تهیه مشتقات حاوی هگزاهیدروکینولین و پیرازول
کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله English

Design, synthesis and characterization of a magnetic covalent organic framework modified with sulfonic acid and investigation of its catalytic application in the preparation hexahydroquinoline and pyrazole containing derivatives

نویسندگان English

Meysam Yarie 1
Bahareh Vandaei 2
Morteza Torabi 2
1 Department of Organic Chemistry Faculty of Chemistry and Petroleum Sciences, Bu-Ali Sina University,
2 Department of Organic Chemistry Faculty of Chemistry and Petroleum Sciences, Bu-Ali Sina University,
چکیده English

In the present research, first, the synthesis and characterization of a magnetic covalent organic framework modified with sulfonic acid were done. Then, the catalytic application of the prepared magnetic covalent organic framework modified with sulfonic acid was investigated in the preparation of some heterocyclic compounds containing hexahydroquinoline and pyrazole. The structure of the prepared the prepared magnetic covalent organic framework modified with sulfonic acid was confirmed by several methods such as Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), thermogravimetric analysis (TGA), derivative thermogravimetry (DTG), field-emission scanning electron microscopy (FE-SEM), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDS), elemental mapping, transmission electron microscopy (TEM), nitrogen absorption and desorption and vibrating-sample magnetometer (VSM). Then, the prepared structure was used in the preparation of hexahydroquinoline and pyrazole derivatives. Among the advantages of this research, are the multicomponent preparation of hexahydroquinoline and pyrazole derivatives in solvent-free conditions, high yield, and short reaction time, as well as recyclability and reusability of the catalyst.

کلیدواژه‌ها English

Covalent organic framework
Hexahydroquinoline
Multicomponent reaction
Pyrazole
  1. [1] A. P. Cote, A. I. Benin, N. W. Ockwig, M. OKeeffe, A. J. Matzger. O. M. Yaghi, Science, 310 (2005) 1166.

    [2] K. Geng, T. He, R. Liu, S. Dalapati, K. Tian Tan, Z. Li, S. Tao, Y. Gong, Q. Jiang, D. Jiang, Chem. Rev., 120

    (2020) 8814.

    [3] R. K. Sharma, P. Yadav, M. Yadav, R. Gupta, P. Rana, A. Srivastava, R. Zboril, R. S. Varma, M. Antonietti, M. B. Gawande, Mater. Horiz., 7(2020) 411.

    [4] K. Tian Tan, S. Ghosh, Z. Wang, F. Wen, D. Rodríguez-San-Miguel, J. Feng, N. Huang, W. Wang, F.

    Zamora, X. Feng, A. Thomas, D. Jiang, Nat. Rev. Methods Primers, 3 (2023) 1.

    [5] S. J. Lyle, P. J. Waller, O. M. Yaghi, Trends Chem., 1 (2019) 172. 

    [6] M. Yarie, Iran. J. Catal. Spotlight, 11 (2021) 89.

    [7] X. Liu, D. Huang, C. Lai, G. Zeng, L. Qin, H. Wang, H. Yi, B. Li, S. Liu, M. Zhang, R. Deng, Y. Fu, L. Li,

    1. Xue, S. Chen, Chem. Soc. Rev., 48 (2019) 5266.

    [8] X. Zhao, P. Pachfule, A. Thomas, Chem. Soc. Rev., 50 (2021) 6871.

    [9] B. S. Hote, T. A. Siddiqui and P. M. Pisal, Polycyclic Aromat. Compd., (2021) 1.

    [10] P. Choudhury, P. Ghosh B. Basu, Mol. Divers., 24 (2020) 283.

    [11] R. R. Raslan, S. A. Hessein, S. A. Fouad and N. A. Shmiess, J. Heterocycl. Chem., 59 (2021) 832.

    [12] H. Aghahosseini, M. R. Ranjbar, A. Ramazani, Chemistry Select, 5 (2020) 8415.

    [13] N. Hussain-Khil, A. Ghorbani-Choghamarani, M. Mohammadi, Sci. Rep., 11 (2021) 15657.

    [14] F. Fazl, M. Torabi, M. Yarie, M. A. Zolfigol, RSC Adv., 12 (2022) 16342.

    [15] M. Yarie, M. A. Zolfigol, Y. Bayat, A. Asgari, D. A. Alonso A. Khoshnood, RSC Adv., 6 (2016) 82842.

    [16] S. Kalhor, M. Yarie, M. Rezaeivala, M. A. Zolfigol, Res. Chem. Intermed., 45 (2019) 3453. 

    [17] M.E.A. Zaki, H.A. Soliman, O.A. Hiekal, A.E. Rashad, Z. Naturforsch., 61 (2006) 1.

    [18] N. Foloppe, L.M. Fisher, R. Howes, A. Potter, A.G. Robertson, A.E. Surgenor, Bioorg. Med. Chem., 14

    (2006) 4792.

    [19] N.R. Mohamed, N.Y. Khaireldin, A.F. Fahmy, A.A. El-Sayed, Der. Pharma. Chem., 2 (2010) 400.

    [20] S. Noura, M. Ghorbani, M. A. Zolfigol, M. Narimani, M. Yarie, M. Oftadeh, J. Mol. Liq., 271

    (2018) 778.

    [21] M. Yarie, M. A. Zolfigol, S. Baghery, D. A. Alonso, A. Khoshnood, Y. Bayat, A. Asgari, J. Mol.

    Liq., 271 (2018) 872.

    [22] N. S. Kaminwar, S. U. Tekale, A. B. Chidrawar, L. Kótai, R. P. Pawar, Lett. Appl. NanoBioSci., 9 (2020)

    1.  

    [23] I.A. Khodja, A. Fisli, O. Lebhour, R. Boulcina, B. Boumoud, A. Debache, Lett. Org. Chem. 13 85 (2016).

    [24] Y. Zhao, G. King, M. H. Kwan, A. J. Blacker, Org. Process Res. Dev., 20 (2016) 2012.

    [25] N. Bu, W.Y. Wu, P. Jiang, Z.Y. Zhan, J.L. Wan, Z. J. Wu, R. Wan, Chem. Pap., 75 (2021) 4493. 

    [26] A. Khazaei, M. Tavasoli, V. Jamshidi, F. G. Ghalil, A. R. Moosavi‐Zare, Appl. Organomet. Chem., 32

    (2018) e4368.

    [27] S. T., Fardood, A., Ramazani, S. Moradi, J. Sol-Gel Sci. Technol., 82 (2017) 432.

    [28] N. S. Kaminwar, S. U. Tekale, A. B. Chidrawar, L. Kótai, R. P. Pawar, Lett. Appl. NanoBioSci., 9 (2020)

    1.  

    [29] B. Eftekhari far, M. Nasr‐Esfahani, Appl. Organomet. Chem., 34 (2020) e5406.

    [30] S. Nazari, M. Keshavarz, Russ. J. Gen. Chem., 87 (2017) 539.

    [31] Z. Karimi-Jaberi, M. M. ReyazoShams, Heterocycl. Commun., 17 (2011) 5

  • تاریخ دریافت 26 بهمن 1402
  • تاریخ بازنگری 22 فروردین 1403
  • تاریخ پذیرش 29 فروردین 1403