Chemistry Researches

Chemistry Researches

سنتز ساده، سبز و بسیار کارآمد 2-آمینو-3-سیانو-4H-پیران از طریق یک واکنش چند جزئی سازگار با محیط زیست با استفاده از پوسته مرجانی سخت به عنوان یک کاتالیزگر جدید زیست معدنی و زیست تخریب پذیر

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان
گروه موادنو، پژوهشگاه علوم و تکنولوژی پیشرفته و علوم محیطی، دانشگاه تحصیلات تکمیلی صنعتی و فناوری پیشرفته، کرمان، ایران
10.22036/cr.2023.393183.1214
چکیده
در این تحقیق، مشتقات 4H-پیران با واکنش سه جزئی سازگار با محیط زیست بین آلدهید، مالونونیتریل و اتیل استواستات با استفاده از به عنوان کاتالیزگر سبز و قابل بازیافت، در شرایط بازروانی و امواج فراصوت درمحیط اتانول آبی سنتزشدند. برای شناسایی فراورده های اصلی و تایید ساختار از تکنیک‌های مختلفی مانند اندازه‌گیری نقطه ذوب، طیف‌سنجی FT-IR و طیف‌سنجی 1H NMR استفاده شد. سنتز سبز، شرایط ملایم، بازده عالی، زمان واکنش کمتر، سازگاری با محیط زیست، جداسازی آسان فراورده ها و هزینه کم از مزایای اصلی این روش هستند. کاتالیزگر پوسته مرجانی سخت دارای ویژگی‌های منحصربه‌فردی همچون: طبیعی، ارزان، غیر سمی، غیر فرار، زیست سازگار و زیست‌تخریب‌پذیر، قابل بازیافت آسان، قابلیت حمل و نگهداری راحت، پایدار و در دسترس و همچنین دارای مراحل آماده‌سازی آسان است. پروسه واکنش با امواج فراصوت ظرف مدت 5 تا 11 دقیقه همراه با بازدهی بالا انجام شد. بنابراین با توجه به مزایای امواج فراصوت در افزایش سرعت و افزایش بازده واکنش و همچنین مزایای کاتالیزگر پوسته مرجانی، روش ارائه‌شده به‌عنوان روشی سبز، کارآمد و مؤثر تک‌مرحله‌ای برای سنتز مشتقات 4H-پیران با پتانسیل درمانی بالا گزارش‌شده است.

چکیده تصویری

سنتز ساده، سبز و بسیار کارآمد 2-آمینو-3-سیانو-4H-پیران از طریق یک واکنش چند جزئی سازگار با محیط زیست با استفاده از پوسته مرجانی سخت به عنوان یک کاتالیزگر جدید زیست معدنی و زیست تخریب پذیر
کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله English

Simple, green and highly efficient synthesis of 2‑Amino-3-cyano‑4H‑pyrans via an Eco-Friendly Multicomponent Reaction Using Hard Coral Shell as a Novel Biomineral and Biodegradable Catalyst

نویسندگان English

Zahra Hassani
Najmeh Zahedian
Department of New Materials, Institute of Science and High Technology and Environmental Sciences, Graduate University of Advanced Technology, Kerman, Iran
چکیده English

In this research, 4H-pyran derivatives were synthesized by an environmentally friendly three-component reaction between aldehyde, malononitrile and ethyl acetoacetate in the presence of a hard coral shell as a green and recyclable catalyst, under reflux conditions and ultrasonic waves in aqueous ethanol. To identify the main products and verify the structure used different techniques such as melting point measurement, FT-IR spectroscopy, and 1H NMR spectroscopy. Green synthesis, mild conditions, high yield, shorter reaction time, environmental compatibility, easy separation of products, and low cost are the main advantages of this method. The coral shell catalyst possesses unique characteristics such as being natural, inexpensive, non-toxic, non-volatile, biocompatible, biodegradable, easy to recycle, easy to handle and store, stable, readily available, and having easy preparation steps. The reaction process was carried out with ultrasound waves for 5 to 11 minutes, resulting in high efficiency. Therefore, considering the advantages of ultrasound waves in increasing reaction speed and efficiency, as well as the advantages of the coral shell catalyst, the proposed method is reported as a green, efficient, and effective one-step approach for the synthesis of derivatives of 4H-pyran with high therapeutic potential.

کلیدواژه‌ها English

"Biodegradable Catalyst''
'' Green chemistry''
'' Hard Coral Shell''
''Multicomponent reactions''
'' Ultrasonic waves''
[1] M. G. Dekamin, M. Eslami, Green Chem, 16 (2014) 4914.
[2] D. Kumar, V. Buchi Reddy, S. Sharad, U. Dube, S. Kapur, Eur. J. Med. Chem., 44 (2009) 3805.
[3] S. Banerjee, A. Horn, H. Khatri, G. Sereda, Tetrahedron Lett., 52 (2011) 1878.
[4] J. M. Fortunak, J. Am. Chem. Soc., 132 (2010) 2846. [5] P. T. Anastas, M.M. Kirchhoff, T.C. Williamson, Appl. Catal. A, 221 (2001) 3.
[6] D. Kumar, P. Sharma, H. Singh, K. Nepali, G. Gupta, S. K. Jain, F. Ntie-Kang, Cell, 5 (2017) A498.
[7] R. Vinit, L. Jintae, Front. Chem., 8 (2020) 623.
[8] F. F. Alblewi, R. M. Okasha, Z. M. Hritani, H. M. Mohamed, M. A. A. El-Nassag, A. H. Halawa, A. Mora, A. M. Fouda, M. A. Assiri, A. M. Al-Dies, T. H. Afifi, A. M. El-Agrody, Bioorg. Chem., 87 (2019) 560.
[9] T.H. Afifi, R.M. Okasha, H.  Alsherif, H. E. Ahmed, A.S. Abd-El-Aziz, Curr. Org. Synth. 14, 1036 (2017).
[10] B. N.  Sudha, V. G. Sastry, M. S. Harika, N. Yellasubbaiah, Indian J. Chem. Sect. B, 5 (2018) 737.
[11] A. Aminkhani, M. Talati, R. Sharifi, F. Chalabian, F. Katouzian, J. Heterocycl. Chem., 56 (2019) 1812.
[12] A. R. Kiasat, S. Hamid, S. J. Saghanezhad, Nanochem. Res., 1 (2016) 157-165. 
[13]  J. Safaei-Ghomi,  A. Javidan,  A. Ziarati, H. Shahbazi-Alavi,  J. Nanopart. Res., 17 (2015) 338.
[14] P. Nazari, A. Bazi, S. A. Ayatollahi, H. Dolati, S. M. Mahdavi, L. Rafighdoost, M. Amirmostofian, Iran. J. Pharm. Res., 16 (2017) 943.
[15] M. Veverka, Chem. Pap., 46 (1992) 206.
[16] V. A. Ashwood, R. E. Buckingham, F. Cassidy, J. M. Evans, E. A. Faruk, T. C. Hamilton, D. J. Nash, G. Stemp, K. Willcocks, J. Med. Chem., 29 (1986) 2194.
[17] B. C. Pearce, R. A. Parker, M. E. Deason, D. D. Dischino, E. Gillespie, A. A. Qureshi, K. Volk, J. J.
Wright, J. Med. Chem., 37 (1994) 526.
[18] M. M. Ismail, H. S. Rateb, M.M. Hussein, Eur. J. Med. Chem., 45 (2010) 3950.
[19] H. Valizadeh, A. Azimi, J. Iran. Chem. Soc., 8 (2011) 123.
[20] D. Chauhan, S. Hashim, P. Rani, S. Kumar, N. Shrimal, D. Shastri, R. Vinit, Med. Chem., 16 (2020) 1.
[21] M. B. Tehrani, Z. Rezaei, M. Asadi, H. Behnammanesh, H. Nadri, F. Afsharirad, A. Moradi, B.
Larijani, M. Mohammadi-Khanaposhtani, M. Mahdavi, Chem. Biodivers, 16 (2019) e1900144.
[22] R. Soni, S. D. Durgapal, S. S. Soman, J. J. Georrge, Arab. J. Chem., 12 (2019) 701.
[23] S. M. B. H. Ghazvini, P. Safari, A. Mobinikhaledi, H. Moghanian, H. Rasouli, Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spect., 205 (2018) 111.
[24] V. T. Angelova, P. A. Andreeva-Gateva, N. G. Vassilev, R. Tafradjiiska-Hadjiolova, S. Surcheva, J.
Tchekalarova, Compt. Rend. Acad. Bulg. Sci., 69 (2016) 513.
[25] J. D. Loudon, R. K. Razdan, J. Chem. Soc., (1954) 4299.
[26] W. Kemnitzer, J. Drewe, S. Jiang, H. Zhang, C. Crogan-Grundy, D. Labreque, M. Bubenick, G. Attardo, R. Denis, S. Lamothe, H. Gourdeau, B. Tseng, S. Kasibhatla, S. X. Cai, J. Med. Chem., 51 (2008) 417.
[27] W. Kemnitzer, J. Drewe, S. Jiang, H. Zhang, Y. Wang, J. Zhao, S. Jia, J. Herich, D. Labreque, R. Storer, K. Meerovitch, D. Bouffard, R. Rej, R. Denis, C. Blais,S. Lamothe, G. Attardo, H. Gourdeau, B. Tseng, S. Kasibhatla, S. X. Cai. J. Med. Chem., 47 (2004) 6299.
[28] W. Kemnitzer, S. Kasibhatla, S. Jiang, H. Zhang, J. Zhao, S. Jia, L. Xu, C. Crogan-Grundy, R. Denis, N. Barriault, L. Vaillancourt, S. Charron, J. Dodd, G. Attardo, D. Labrecque, S. Lamothe, H. Gourdeau, B. Tseng, J. Drewe, S. X. Cai, Bioorganic Med. Chem. Lett., 15 (2005) 4745.
[29] M.R. Naimi-Jamal, S. Mashkouri, A. Sharifi, Mol. Diversity, 14 (2010) 473.
[30] B. Sunil Kumar, N. Srinivasulu, R. H. Udupi, B. Rajitha, Y. Thirupathi Reddy, P. Narsimha Reddy, P. S. Kumar, Russ. J. Org. Chem., 42 (2006) 1813.
[31] W. Kemnitzer, J. Drewe, S. Jiang, H. Zhang, J. Zhao, C. Crogan-Grundy, L. Xu, S. Lamothe, H.
Gourdeau, R. Denis, B. Tseng, S. Kasibhatla, S. X. Cai. J. Med. Chem., 50 (2007) 2858.
[32] G. Brahmachari, Green Synthetic Approaches for Biologically Relevant Heterocycles, Elsevier, chapter 11, (2015) 185.
[33] K. Gong, H. L. Wang, D. Fang, Z. L. Liu, Catal. Commun., 9 (2008) 650.
[34] B. Baghernejad, M. M. Heravi, H. A. Oskooie, J. Korean Chem. Soc., 53 (2009) 631.
[35] S. Akocak, B. Şen, N. Lolak, A. Şavk, M. Koca, S. Kuzu, F. Şen, Nano-Struct. Nano-Objects, 11 (2017) 25.
[36] R. L. Magar, P. B. Thorat, V. B. Jadhav, S. U. Tekale, S. A. Dake, B. R. Patil, R. P. Pawar, J. Mol.
Catal. A: Chem., 374 (2013) 118-124.
[37] T. Erdmenger,  C. Guerrero-Sanchez,   J. Vitz,  R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Chem. Soc. Rev., 39 (2010) 3317.
[38] M.A.E.A.A.  Ali, E. Remaily, S. K. Mohamed, Tetrahedron, 70 (2014) 270.
[39] Y. Abrouki, A. Anouzla, H. Loukili, A. Chakir, M. Idrissi, A. Abrouki, A. Rayadh, M. Zahouily, K. EL. Kacemi, J. Bessiere, B. Marouf, S. Sebti, Am. J. Biol. Chem. Pharm. Sci., 1 (2013) 28.
[40] Y. Peng, G. Song, R. Dou, Green Chem., 8 (2006) 573.
[41] G. Brahmachari, B. Banerjee, ACS Sustainable Chem. Eng., 2 (2013) 411.
[42] A. Arakaki, K. Shimizu,   M. Oda,  T. Sakamoto,  T. Nishimura, T. Kato, Org. Biomol. Chem.,
13 (2015) 974.
[43] A. George, Advances in biomimetics. BoD–Books on Demand, (2011).
[44] S. Weiner, L. Addadi, J. Mater. Chem., 7 (1977) 689.
[45] M. B. Kourandeh, R. Naderloo, N. Khouroshi, S. Zangiabadi, J. Fish. Sci. Technol., 10 (2021) 173.
[46] R.E. Paembonan, F. Ismail, S. Baddu, Najamuddin, I. Tahir, N. Akbar, Inayah, A. Nurhayati, IOP Conf. Ser.: Earth Environ. Sci., 890 (2021) 012055.
[47] Coral Reefs - National Geographic Society (2022). Available at:  https://education.nationalgeographic.org/resource/coral-reefs/.
[48] N. Koga, K. Nishikawa, Cryst. Growth Des., 14 (2014) 879. 
[49] B.  Kaczorowska, A. Hacura, T. Kupka, R. Wrzalik, E. Talik, G. Pasterny, A. Matuszewska, Anal. Bioanal. Chem., 377 (2003) 1032.
[50] H. Li, X. He, Y. Liu, H. Huang, S. Lian, S. T. Lee, Z. Kang, Carbon, 49 (2011) 605.
[51] P. Boudjouk, J. Chem. Educ., 63 (1986) 427.
[52] a) S. Kamwl, T. Hasegawa, S. Yin, T. Takemura, S. Furukawa, M. Matsumoto, Salt and Seawater Science & Technology, 3 (2003) 58. b) R. Febrida, A. Cahyanto, E. Herda, V. Muthukanan, N. Djustiana, F. Faizal, C. Panatarani, I. M. Joni, Materials, 14 (2021) 4425. 
[53] a) N. V. Vagenas, A. Gatsouli, C. G. Kontoyannis, Talanta, 59 (2003) 831. b) Z. Nan, X. Chen, Q. Yang, X. Wang, Z. Shi and W. Hou, J. Colloid Interface Sci., 325 (2008) 331.
[54] S. F. Hojati, A. Amiri, N. Moeini Eghbali, S. Mohamadi, Appl Organometal Chem., (2018) e4235.
[55] M. A. Bodaghifard, A. S. Mobinikhaledi, Appl Organometal Chem., 31 (20177) 2.  
[56] A. Dhakar, R. Goyal, A. Rajput, M. Singh Kaurav, V. S. Tomar, D.D. Agarwala, Curr. Chem. Lett., 8 (2019) 125.
[57] H. Ramadoss, H. Kiyani, S. S. Mansoor, Iran. J. Chem. Chem. Eng., 36 (2017) 19.
[58] M. Fallah-Mehrjardi, M. Shirzadi, S. H. Banitaba, Polycyclic Aromat. Compd., (2020) 1.
[59] A. Moshtaghi Zonouz, I. Eskandari, D. Moghani, Chem. Sci. Trans, 1 (2012) 91.
[60] M. Honarmand, A. Tzani, A. Detsi, J. Mol. Liq., 290 (2019) 111358.  
[61] M. Amirnejad, M. R. Naimi-Jamal, H. Tourani, H. Ghafuri, Monatsh.Chem. Chem. Mon., 144 (2013) 1219.
[62] S. Khaledi, M. Rajabi, A. R. Momeni, H. A. Samimi, J. Albadi, Res. Chem. Intermed., 46
(2020) 3109.
[63] O. Goli-Jolodar, F. Shirini, M. Seddighi, Dyes Pigm., 133 (2016) 292.  
[64] S.E. Zayed, E.I. AbouElmaged, S.A. Metwally, M.H. Elnagdi, Collect. Czech. Chem. Commun., 56
(1991) 2175.
[65] N.S. Babu, N. Pasha, K.T. Venkateswara, P.S. Sai Prasad, N. Lingaiah, Tetrahedron Lett., 49 (2008) 2730.
[66] J. Safaei-Ghomi, R. Teymuri, H. Shahbazi-Alavi, A. Ziarati, Chinese Chemical Letters, 24 (2013) 921.
[67] U.R. Pratap, D.V. Jawale, P.D. Netankar, R.A. Mane, Tetrahedron Lett., 52 (2011) 5817.  
[68] K. Aswin, S.S. Mansoor, K. Logaiya, S.P.N. Sudhan, V.S. Malik, H. Ramadoss, Res. Chem.
Intermed., 40 (2014) 2583. 
[69] J. Safaei-Ghomi, H. Sh, R. Teymuri, Polycyclic Aromatic Compounds, 36 (2016) 1.

  • تاریخ دریافت 25 فروردین 1402
  • تاریخ بازنگری 05 آبان 1402
  • تاریخ پذیرش 18 آذر 1402