Chemistry Researches

Chemistry Researches

سنتز، ساختار و فعالیت کاتالیستی پلی‌اکسومولیبدات جدید (C7H15N4)3[CH2Mo4O15] در واکنش حلقه افزایی آزید-آلکین

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان
1 گروه شیمی فیزیک، دانشکده شیمی، دانشگاه تبریز، تبریز، ایران
2 گروه شیمی معدنی، دانشکده شیمی، دانشگاه تبریز، تبریز، ایران
3 دانشکده انرژی، پژوهشگاه مواد و انرژی، کرج، ایران
4 انستیتو تحقیقات ساختار و مواد دمای پایین، آکادمی علوم لهستان، اوکولنا خیابان دوم، 422-50، ورشو، لهستان
10.22036/cr.2023.408553.1220
چکیده
: پلی‌اکسومولیبدات جدید با فرمول (1) (C7H15N4)3[CH2Mo4O15] با روش ساده در یک مرحله سنتز شد. ساختار پلی اکسو مولیبدات سنتز شده با آنالیز بلور نگاری پرتو ایکس تک کریستالی بررسی شد که نشان دهنده حضور سه کاتیون N-متیل اروپتروپین +(C7H15N4) و پلی آنیون [CH2Mo4O15]3- در ساختار 1 است. در پلی آنیون CH2Mo4O153-، فلزات مولیبدن توسط دو اتم انتهایی(Ot) و دو اتم μ2-اکسیژن پل شده(Ob)، یک لیگاند μ4-هیدروکسیل پل و همچنین یک اکسیژن از لیگاند متاندیول به هر فلز مولیبدن کئوردینه شده است. پس از بهینه سازی شرایط واکنش برای یک واکنش مدل، از پلی اکسو مولیبدات 1، به عنوان یک کاتالیزور همگن و کارآمد برای واکنش حلقه افزایی آزید-آلکین جهت تولید 1،2،3-تری آزول‌های مختلف بدون افزودن ماده‌ی دیگر به عنوان کاهنده با بازدهی متوسط تا بالا استفاده شد. مطالعات فیلتراسیون داغ کاتالیزور به منظور بررسی همگن یا ناهمگن بودن کاتالیزور 1 در واکنش حلقه افزایی، نشان داد که پس از سانتریفیوژ و جدا نمودن کامل کاتالیزور از محلول واکنش پس از گذشت یک ساعت ، محلول بدون افزودن کاتالیزور یا سوبسترای تازه‌ی دیگری به مدت یک ساعت دیگر واکنش ادامه داده شد که نتایج نشان داد که کاتالیزور در حلال واکنش حل شده و در نتیجه تاییدی بر همگن بودن کاتالیزور است.

چکیده تصویری

سنتز، ساختار و فعالیت کاتالیستی پلی‌اکسومولیبدات جدید (C7H15N4)3[CH2Mo4O15] در واکنش حلقه افزایی آزید-آلکین
کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله English

Synthesis, structure, and catalytic activity of new polyoxomolybdate C22H47Mo4N12O15 in azide-alkyne cycloaddition reaction.

نویسندگان English

Asmaa Yousofvanda 1
Mojtaba Amini 2
Mojtaba Hosseinifard 3
Jan Janczak 4
1 Department of Physical Chemistry, Faculty of Chemistry, University of Tabriz, Tabriz, Iran
2 University of Tabriz
3 بلوار 29 بهمن- دانشگاه تبریز- دانشکده شیمی- گروه شیمی معدنی- دکتر مجتبی امینی
4 Polish Academy of Sciences
چکیده English

New polyoxomolybdate with formula (C7H15N4)3[CH2Mo4O15] (1) was synthesized by a simple method in one step. The structure of the synthesized polyoxo molybdate was investigated by single crystal X-ray crystallographic analysis, which indicates the presence of three cations of N-methyl erroptropin (C7H15N4)+ and polyanion [CH2Mo4O15]3- in the structure 1. In the polyanion [CH2Mo4O15]3-, molybdenum metals are surrounded by two terminal and two bridging μ2-oxygen atoms, one μ4- bridging hydroxyl ligand and also one oxygen of the methanediol ligand is coordinated to each molybdenum metal. After optimizing the reaction conditions for a model reaction, polyoxomolybdate 1 was used as a homogeneous and efficient catalyst for the azide- alkyne ring addition reaction to produce various 1,2,3- triazoles without adding another substance as a reducing agent with medium to high efficiency. In order to check the homogeneity or heterogeneity of the catalyst in the reaction solution, the reaction was stopped after one hour and the catalyst was completely centrifuged and separated from the solution and the reaction was then continued for another 1 h and the results showed that the catalyst was dissolved in the reaction solvent, thus confirming the homogeneity of the catalyst.

کلیدواژه‌ها English

Polyoxomolybdate' Catalytic activity'Azide-alkyne cycloaddition'1
2
3-Triazole
  1. [1] M. Ammam, B. Keita, L. Nadjo, I. M. Mbomekalle, M. D. Ritorto, T. M. Anderson,  W. A. Neiwert, C. L. Hill, J. Fransaer, Electroanal., 23, 1427 (2011).

    [2] J. J. Chen, M. D. Symes, S. C. Fan, M. S. Zheng, H. N. Miras, Q. F. Dong, L. Cronin, Advanced

    Materials, Adv. Mater., 27, 4649 (2015).

    [3] S. Zhang, F. Ou, S. Ning, P. Cheng, Inorg. Chem. Front., 8, 1865 (2021).

    [4] X. Liu, F. Xia, R. Guo, M. Huang, J. Meng, J. Wu, L. Mai, Adv. Funct. Mater. 31, 2101792 (2021).

    [5] M. T. Pope, A. Müller (Eds.), Kluwer, Dordrecht,  The Netherlands, 421 (2001).

    [6] F. P. Xiao, J. Hao, J. Zhang, C. L. Lv, P. C. Yin, L. S. Wang, Y. G. Wei, J. Am. Chem. Soc., 132, 5956 (2010).

    [7] C. Lydon, M. M. Sabi, M. D. Symes, D. L. Long, M. Murrie, S.  Yoshii, H. Nojiri, L. Cronin, Chem.

    Commun., 48, 9819 (2012).

    [8] J. Niu, F. Li, J. zhao, P. Ma, D. Zhang, B. S. Bassil,     U. Kortz, j. Wang, Chem. Eur. J., 20, 9852 (2014).

    [9] P. Huang, C. Qin, Z. M. Su, Y. Xing, X. L. Wang, K. Z. Shao, Y. Q. Lan, E. B. Wang, J. Am. Chem.

    Soc., 34, 14004 (2012).

    [10] H. Park, W. Choi, J. Phys. Chem. B., 107, 3885 (2003).

    [11] N. L. Laronze, J. Marrot, G. Herve, R. Thouvenot, E. Cadot, Chemistry, 13, 7234 (2007).

    [12] J. Zhang, J. Hao, Y. G. Wei, F. P. Xiao, P. C. Yin, L. S. Wang, J. Am. Chem. Soc., 132, 5 (2010).

    [13] A. Müller, M. Luban, R. Modler, P. Kögerler, M. Axenovich, J. Schnack, P. Canfield, S. Bud'ko, N.

    Harrison, ChemPhysChem., 2, 517 (2001).

    [14] J. Schnack, M. Brüger, M. Luban, P. Kögerler, E. Morosan, R. Fuchs, R. Modler, H. Nojiri, R. C. Rai, J. Cao, J. L. Musfeldt, X. Wei, Phys. Rev. (2006).

    [15] M. Amini, E. Hajipour, A. Akbari, K. H. Chae, Appl. Organomet. Chem., 34, 5959 (2020).

    [16] M. M. Najafpour, M. H. Ska, A. N. Shamkhali, M. Amini, S. H. Kazemi, S. Zaynalpoor, R. Mohamadi, M. Bagherzadeh, T. Polyhedron 34, 202 (2012).

    [17] H. Naslhajian, M. Amini, M. Hosseinifard, S. M. F Farnia, J. Janczak, App. Organomet. Chem., 36,

    6511 (2022).

    [18] K. T. Potts, Chem. Rev., 61, 87 (1961).

    [19] S. G. Agalave, S. R. Maujan, V. S. Pore, Chem. Asian J., 6, 2696 (2011). 

    [20] A. Yousofvand, M. Amini, M. Hosseinifard, J. Janczak, Polyhedron 236, 116367 (2023) 

    [21] U. F. Röhrig, S. R. Majjigapu, A. Grosdidier, S. Bron, V. Stroobant, L. Pilotte, D. Colau, P. Vogel,

    1. J. V.d. Eynde, Zoete, V. Michielin, O. Rational, J. Med. Chem., 55, 5270 (2015).

    [22] A. Stefanucci, F. Pinnen, F. Feliciani, I. Cacciatore, G. Lucente, A. Mollica, Int. J. Mol. Sci., 12, 2853 (2011).

    [23] H. Mossaraf, N. K. Ashis, Sci. J. Chem., 6, 83 (2018).

    [24] A. Albert, P. J. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1903 (1989).

    [25] CrysAlis CCD and CrysAlis Red 1.171.38.43, Rigaku Oxford Diffraction, Yarnton, UK. (2015).

    [26] G. M. Sheldrick, SHELXT-Integrated space-group and crystal-structure determination, Acta

    Crystallogr Sect. A: Found. Adv. 71, 3 (2015).

    [27] G. M. Sheldrick, Crystal structure refinement with SHELXL Acta Crystallogr, Sect. C: Cryst. Struct.

    Commun. 71, 3 (2015).

    [28] K. Brandenburg, H. Putz, DIAMOND Version 3.0, Crystal Impact GbR, Bonn, Germany, (2006).

    [29] W. Chen, X. Liu, H. Zheng, X. Fu, Y. Yuan, One Pot Synthesis of Hexamethylenetetramine Coupled

    with H2 Evolution from Methanol and Ammonia by a Pt/TiO2 Nanophotocatalyst, ACS Omega 7, 19614

    (2022).

    [30] B. Ashok, N. Hariram, S. Siengchin, A.V. Rajulud,  J. Bioresour. Bioprod. 5, 180 (2020).

    [31] R. Xiong, R. X. Xu, C. Huang, S. De Smedt, K. Braeckmans, Chem Soc. Rev. 50, 5746 (2021).

    [32] D. Hua, A. Harizaj, M. Wels, T. Brans, S. Stremersch, H. De Keersmaecker, E. BoleaFernandez, F. Vanhaecke, D. Roels, K. Braeckmans, R. Xiong, C. Huang, S.C. De Smedt, F. Sauvage, Adv. Mater. 33, 2008379 (2021).

    [33]. H. Y. Jian, C. T. Yang, L. K. Chu, Phys. Chem. Chem. Phys., 23, 14699 (2021).

  • تاریخ دریافت 08 مرداد 1402
  • تاریخ بازنگری 14 شهریور 1402
  • تاریخ پذیرش 20 شهریور 1402